浙江专版高中化学专题5生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质学案苏教版选修50605290.docx

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浙江专版高中化学专题5生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质学案苏教版选修50605290

第二单元氨基酸　蛋白质

[选考要求]

1．常见氨基酸的组成和结构特点（b）

2．氨基酸的主要化学性质（两性、成肽反应）（b）

3．蛋白质的组成、结构（b）

4．蛋白质的重要化学性质（b）

5．蛋白质的检验和提纯（b）

　1.α氨基酸的结构为CHRCOOHNH2，氨基酸具有两性，既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应。

氨基酸分子间脱水可形成肽键。

2．蛋白质分子结构中含有肽键，天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸。

3．蛋白质遇铵盐、轻金属盐可发生盐析，该过程为可逆过程，可用于蛋白质的提纯。

4．加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。

1．组成和结构

（1）组成

氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。

（2）结构

α氨基酸的结构简式可表示为

，αC为手性碳原子。

其官能团为—COOH和—NH2。

（3）常见的氨基酸

俗名

结构简式

系统命名

甘氨酸

氨基乙酸

丙氨酸

α氨基丙酸

谷氨酸

HOOCCH2CH2CHCOOHNH2

2氨基1，5戊二酸

苯丙氨酸

α氨基苯丙酸

2．物理性质

固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色结晶。

3．化学性质

（1）两性

氨基酸分子中既含有氨基（显碱性），又含有羧基（显酸性），因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。

（2）成肽反应

两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（

）的化合物，称为成肽反应。

[特别提醒]　

（1）—NH2是碱性基团，—COOH是酸性基团，故氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱反应。

（2）分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。

（3）二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有肽键的化合物，n肽则是n分子氨基酸缩去n－1分子水形成的含有n－1个肽键的化合物。

有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽？

试写出它们的结构简式。

提示：

甘氨酸两分子脱水形成二肽，

；

丙氨酸两分子脱水形成二肽：

；

甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：

共形成四种二肽。

1．氨基酸成肽反应原理

氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。

即

，脱去一分子水后形成肽键（），又叫酰胺键。

肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。

2．氨基酸的缩合反应

（1）两分子间缩合

（2）分子间或分子内缩合成环

（3）缩聚成多肽或蛋白质

1．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是（　　）

A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水

B．氨基酸都不能发生水解反应

C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D．天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸

解析：

选D　氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α氨基酸。

2．α氨基酸的水溶液中存在下列平衡：

当把丙氨酸溶于水，处于电离平衡状态且溶液呈强碱性时，存在最多的溶质微粒是（　　）

解析：

选B　当加入强碱时，OH－与H3O＋反应生成水，使丙氨酸的电离平衡向左移动，

其结果是溶液中的浓度增加。

1．结构

由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。

蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物，它们之间没有严格的界限。

2．性质

（1）两性

在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。

（2）水解

①水解原理：

②水解过程：

蛋白质

多肽

氨基酸。

（3）盐析

①过程：

向蛋白质溶液中加入浓的无机盐[如Na2SO4、（NH4）2SO4等]溶液，破坏蛋白质溶解形成的胶体结构从而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。

②特点：

只改变了蛋白质的溶解度，而没有改变它们的化学性质，是可逆的过程。

③应用：

多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。

（4）变性

①影响因素：

物理因素：

加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。

化学因素：

强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、三氯乙酸（CCl3COOH）、甲醛（福尔马林）等。

②特点：

变性会使蛋白质发生结构上的改变，也会使其丧失原有的生理活性，是不可逆过程。

③应用：

利用蛋白质的变性原理可以对环境进行杀菌、消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。

（5）颜色反应：

主要用于检验蛋白质的存在。

①含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。

②蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色。

③蛋白质遇茚三酮试剂显蓝色。

3．存在和作用

（1）存在：

蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分，存在于一切生物体中。

（2）作用：

蛋白质负责输送氧气，激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用，抗体能预防疾病的发生，核蛋白与遗传相关。

4．空间结构

（1）分类：

按照蛋白质中多肽链本身及其之间的空间结构，将蛋白质的结构层次分为四级。

（2）四级结构

①一级结构：

氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。

其决定了蛋白质的生物活性。

②二级结构：

蛋白质分子中的肽链按一定的规律卷曲或折叠形成的特定的空间结构。

③三级结构：

在二级结构的基础上，肽链按照一定的空间结构进一步形成的更复杂的结构。

④四级结构：

具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构。

5．酶的催化特点

绝大多数的酶是蛋白质，具有催化作用，其催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。

[特别提醒]　可利用蛋白质的颜色反应及灼烧法鉴别蛋白质。

1．为什么医院一般使用酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法进行消毒杀菌？

提示：

酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法可以使细菌、病毒中的蛋白质变性死亡，起到消毒、杀菌作用。

2．如何分离提纯蛋白质？

提示：

常用盐析来分离提纯蛋白质。

因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。

蛋白质盐析和变性的比较

盐析

变性

内涵

加入无机盐使蛋白质从溶液中析出

一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性

条件

较多量的轻金属盐或铵盐

加热，紫外线、X射线，重金属盐，强酸、强碱，甲醛、苯酚等

特点

可逆，蛋白质仍保持原有活性

不可逆，蛋白质失去原有活性

实例

蛋白质溶液中加浓Na2SO4溶液

消毒，灭菌，果树使用波尔多液，保存动物标本

1．下列关于蛋白质性质的说法中，不正确的是（　　）

A．往蛋白质溶液中加入任何盐溶液，都会使蛋白质发生变性

B．蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸

C．微热条件下，有些蛋白质遇到浓硝酸时会显黄色

D．蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应

解析：

选A　当往蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4、（NH4）2SO4等盐溶液时，蛋白质会发生盐析，而往蛋白质溶液中加入可溶性重金属盐溶液时，蛋白质才会发生变性。

2．下图表示蛋白质分子结构的一部分，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（　　）

A．只有①②　　　　　　　B．只有①

C．只有②D．①②③④

解析：

选C　蛋白质是氨基酸中氨基和羧基脱水形成肽键而进一步形成的，则蛋白质发生水解反应时，从肽键中断开“C—N”键。

[三级训练·节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．组成最简单的氨基酸是（　　）

A．苯丙氨酸　　　　　　B．丙氨酸

C．谷氨酸D．甘氨酸

解析：

选D　甘氨酸的结构简式为

，它是组成最简单的氨基酸。

2．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（　　）

A．蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解

B．重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒

C．浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应

D．蛋白质溶液具有丁达尔效应

解析：

选A　A项为蛋白质的盐析过程，但是盐析是可逆的，即析出的蛋白质可以溶解，错误；B项为变性过程，正确；C项为蛋白质的颜色反应，正确；D项，蛋白质溶液为胶体，具有丁达尔效应，正确。

3．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是（　　）

①滴加浓硝酸　②滴加浓硫酸　③滴加酒精　④灼烧

A．都能选用B．都不能选用

C．②③D．①④

解析：

选D　蚕丝的成分是蛋白质，而人造丝主要成分为纤维素，故可用蛋白质的性质来鉴别。

4．（2016·浙江4月选考）下列说法不正确的是（　　）

A．硬脂酸甘油酯属于高级脂肪酸甘油酯，是高分子化合物

B．含淀粉或纤维素的物质可以制造酒精

C．鸡蛋清的溶液中加入硫酸铜溶液，鸡蛋清凝聚，蛋白质变性

D．不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合，形成更复杂的多肽化合物

解析：

选A　硬脂酸甘油酯不属于高分子化合物，A项错误；糖类物质经水解发酵可获得酒精，B项正确；蛋白质遇到重金属盐溶液会变性，C项正确；多肽和蛋白质均是由不同种类的氨基酸以不同的数目和顺序彼此结合而成的，D项正确。

5．

（1）已知氨基直接连在苯环上显碱性，

连在苯环上显中性。

分子式为C7H7NO2的有机物，其结构中有一个苯环和位于对位的两个侧链。

试写出它的四个同分异构体A、B、C、D的结构简式，其中要求A既有酸性又有碱性，B只有酸性，C只有碱性，D显中性。

A________；B________；C________；D________。

（2）紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

A．

B．ROH（R是一个含C、H、O元素的基团）。

①A可在无机酸催化下水解，其反应的化学方程式是________________。

②A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为其氨基不在羧基的________（填希腊字母）位上。

解析：

（1）分子结构中必须有一个苯环和两个侧链。

再结合要求A既显酸性又显碱性，应该考虑氨基酸；B显酸性，首先考虑含羧基，但氮无法安排，不满足条件，所以只能含“CONH2”；C只显碱性，考虑含NH2，不含羧基或酚羟基；D显中性，按题意应先考虑含“CONH2”，但不满足两个侧链的条件，故为

。

（2）观察A的结构简式发现，A分子中存在一个“

”结构，在无机酸作用下水解断裂的键是该结构中的N—C键。

因为天然蛋白质水解的最终产物为α氨基酸，可知其氨基不在羧基的α位上。

1．美国科学家马丁·查非（MartinChalfie）、美国华裔化学家钱永健（RogerTsien）以及日本科学家下村修（OsamuShimomura）因发现和研究绿色荧光蛋白（greenfluorescentprotein，GFP）而获得诺贝尔化学奖。

GFP在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。

下列有关说法正确的是（　　）

A．重金属离子能使GFP变性

B．天然蛋白质属于纯净物

C．GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应

D．蛋白质通常用新制氢氧化铜悬浊液检验

解析：

选A　蛋白质是高分子化合物，高分子化合物都是混合物；由题可知研究绿色荧光蛋白，C不正确。

新制Cu（OH）2悬浊液是检验醛基的存在。

2．下列关于酶的叙述中，错误的是（　　）

A．酶是一种氨基酸

B．酶的催化条件通常较温和

C．酶是生物体中重要的催化剂

D．酶在重金属盐作用下会失去活性

解析：

选A　酶是蛋白质而不是氨基酸。

3．能用于鉴别淀粉、肥皂和蛋白质三种溶液的试剂是（　　）

A．碘水　　　　　　　　　B．烧碱溶液

C．浓硝酸D．MgSO4溶液

解析：

选C　蛋白质与浓硝酸作用变黄色；肥皂液与浓硝酸作用会产生难溶于水的高级脂肪酸沉淀；而淀粉与浓硝酸不反应。

4．某种解热镇痛药的结构简式为

，当它完全水解时，可得到的产物有（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

解析：

选C　该有机物分子中含有3个可水解官能团，包括两个

和一个

，完全水解后可得4种产物。

5．酶是蛋白质，能催化多种化学反应，下列表示温度与化学反应速率的关系曲线中，以酶作催化剂的是（　　）

解析：

选C　酶的催化作用需要适宜的温度，在合适温度下催化效率最高，当温度超过一定范围会失去催化作用。

6．下列过程不属于化学变化的是（　　）

A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出

B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色

C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出

D．用稀释的福尔马林溶液（0.1%～0.5%）浸泡植物种子

解析：

选A　A项在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，是盐析过程，析出的蛋白质性质并无变化，即没有新物质生成，加水后，析出的蛋白质仍能溶解，A项不是化学变化；B项皮肤不慎沾上浓硝酸显黄色属于蛋白质的颜色反应，是化学变化；C项在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，析出沉淀是因为蛋白质变性，是化学变化；D项用稀释的福尔马林溶液杀死种子上的细菌和微生物，即使这些生物体的蛋白质发生变性反应，是化学变化。

7．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是（　　）

A．天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸

B．蛋白质溶于水后，若加入饱和Na2SO4溶液，会使蛋白质溶解度降低而析出

C．在蛋白质溶液中，加入1%醋酸铅溶液，产生白色沉淀，过滤后，向白色沉淀中加入蒸馏水，沉淀溶解

D．蛋白质分子中含有肽键（

）

解析：

选C　A项天然蛋白质都是α氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，所以水解的最终产物是α氨基酸，正确。

B项会产生盐析现象，正确。

C项蛋白质已发生变性，再加水沉淀不会溶解，错误。

D项蛋白质分子中含有羧基与氨基形成的肽键，正确。

8．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X分子组成可能是（　　）

A．C3H7NO3B．C5H9NO4

C．C5H11NO5D．C5H7NO4

解析：

选B　水解方程式为C8H14N2O5＋H2O

，根据原子个数守恒可得X的化学式。

9．下列是某蛋白质的结构片段：

（1）上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式是________________。

（2）上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。

①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为___________________________________

________________________________________________________________________。

②该氨基酸二分子缩合形成环状物质的分子式为__________________________。

（3）已知上述蛋白质结构片段的化学式量为364，则水解生成的各种氨基酸的式量之和为__________。

10．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。

已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是

（1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________。

A．取代反应B．加成反应

C．酯化反应D．中和反应

（2）在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②羟基直接连在苯环上；③氨基（NH2）不与苯环直接相连。

（3）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

COOH能发生酯化反应、中和反应，含有苯环可发生取代反应和加成反应。

符合

条件的同分异构体包括：

1．甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是（　　）

解析：

选D　在NaOH溶液中甘氨酸分子中的羧基与氢氧根离子发生中和反应。

2．下列物质中，能与酸反应，也能与碱反应，还能发生水解反应的是（　　）

①Al（OH）3　②氨基酸　③NaHCO3　④淀粉　⑤蛋白质　⑥纤维素　⑦

A．①②⑤B．③⑤⑦

C．④⑤⑥D．①③⑦

解析：

选B　NaHCO3为弱酸的酸式盐，可与酸反应生成CO2，也可与碱反应生成Na2CO3，同时能发生水解反应（盐的水解）；在

和蛋白质分子中含—NH2和—COOH，既能和酸反应，也能和碱反应，二者都能在一定条件下发生水解反应，故B正确。

3．某物质的球棍模型如图所示，关于该物质的说法不正确的是（　　）

A．该物质的结构简式为

B．该物质可以发生加成反应

C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应

D．该物质可以聚合成高分子物质

解析：

选A　A项，根据该有机物的球棍模型可知其结构简式为。

4．下列过程与蛋白质变性无关的是（　　）

A．用煮沸的方法可消毒医疗器械

B．用福尔马林保存生物标本

C．鸡蛋白加入（NH4）2SO4溶液，可以观察到有沉淀析出

D．鸡蛋白溶液里加入少量乙酸铅溶液，可以观察到有沉淀生成

解析：

选C　蛋白质溶液中加入轻金属盐或铵盐溶液，产生盐析现象，而与变性无关。

5.分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现有如图所示的分子中原子的连接顺序，则此有机物一定是（　　）

A．硝基化合物　　　B．硝酸酯

C．α氨基酸D．蛋白质

解析：

选C　每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的键数为2，氢原子只有一个键。

显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。

6．　是一种由三种α氨

基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是（　　）

解析：

选D　蛋白质水解时是从肽键（）处断裂而生成氨基酸，该五

肽水解生成的α氨基酸分别为

7．L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式为

，下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是（　　）

A．既没有酸性，又没有碱性

B．既具有酸性，又具有碱性

C．只有酸性，没有碱性

D．只有碱性，没有酸性

解析：

选B　结构决定性质。

分析L多巴的结构简式可知，分子中含有—COOH和酚羟基，该物质应具有酸性；该物质中又含有—NH2，所以又应具有碱性。

8．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。

在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是（　　）

①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④蚕丝织品

⑤涤纶织品　⑥锦纶织品

A．①②③B．②④

C．③④⑤D．③⑤⑥

解析：

选B　根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。

毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。

9．某人工合成的多肽具有如下结构：

试回答下列问题：

（1）若n＝3，则该化合物为________肽（填汉字）。

（2）若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。

（3）该化合物水解可以得到的单体有________________、____________、______________（写结构简式）。

解析：

蛋白质水解产生几种氨基酸，该结构就为几肽；同理，肽键比氨基酸数目少一个。

答案：

（1）九　

（2）599　（3）