有机化学推断题三.docx

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有机化学推断题三

高考有机化学推断题（三）

----2015年全国卷及其他省市真题

1．（2015•新课标Ⅰ38题，15分）A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是　　　　　　，B含有的官能团是　　　　　　．

（2）①的反应类型是　　　　　　，⑦的反应类型是　　　　　　．

（3）C和D的结构简式分别为　　　　　　、　　　　　　．

（4）异戊二烯分子中最多有　　　　　　个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　　　．

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）　　　　　　．

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线　　　　　　．

2.（2015•新课标Ⅱ38题，15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃：

化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④

冋答下列问题：

（1）A的结构简式为　　　　　　．

（2）由B生成C的化学方程式为　　　　　　．

（3）由E和F生成G的反应类型为　　　　　　，G的化学名称为　　　　　　．

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为　　　　　　（填标号）．

a．48b．58c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　　　种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：

1：

1的是　　　　　　（写结构简式）

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是　　　　　　（填标号）．

a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．

3.（2016•北京卷25题，17分）“张﹣烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：

（R、R′、R〞表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是　　　　　．

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30．B的结构简式是　　　　　　．

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物．E中含有的官能团是　　　　　　．

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是　　　　　　；试剂b是　　　　　　．

（5）M和N均为不饱和醇．M的结构简式是　　　　　　．

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：

　　　　　　．

4.（2016•上海卷27题，10分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点．

完成下列填空：

（1）写出该共聚物的结构简式．　　

（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体

．写出该两步反应所需的试剂及条件　　、　　

（3）将

与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色．

A的结构简式为　　．

由上述反应可推知，由A生成对溴苯乙烯的反应条件为　　．

（4）丙烯催化二聚得到2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯，B与2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面．

写出B的结构简式．　　

设计一条由2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯制备B的合成路线．　

（合成路线常用的表示方式为：

A

B…

目标产物）

5.（2016•上海卷28题，12分）醉药普鲁卡因E（结构简式为

）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：

（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是　　．

（2）写出应试剂和反应条件，反应①　　

③　　

（3）设计反应②的目的是　　．

（4）B的结构简式为　　；C的名称是　　．

（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式．　　

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子

1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗　　molNaOH．

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是　　．

6.（2016•浙江卷26题，10分）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RX

ROH；RCHO+CH3COOR′

RCH=CHCOOR′

请回答：

（1）E中官能团的名称是　　．

（2）B+D→F的化学方程式　　．

（3）X的结构简式　　．

（4）对于化合物X，下列说法正确的是　　．

A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是　　．

A．

B．

C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHD．

7.（2016•浙江卷31题，10分）某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：

已知：

请回答：

（1）以下四个化合物中，含有羧基的是　　．

A．化合物3B．化合物4C．化合物6D．化合物7

（2）化合物4→8的合成路线中，未涉及到的反应类型是　　．

A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．还原反应

（3）下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是　　．

A．CH3COOC2H5B．C6H5COOHC．CH3CH2CH2COOHD．CH3COOH

（4）化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式　　．

（5）化合物7→8的化学方程式　　．

8.（2016•江苏卷17题，15分）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为　　和　　（填官能团的名称）．

（2）化合物B的结构简式为　　；由C→D的反应类型是：

　　．

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　．

Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢

（4）已知：

RCH2CN

RCH2CH2NH2，请写出以

为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如图：

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3．

9.（2016•山东卷34题，12分）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知

（1）A的结构简式为　　　　　　，A中所含官能团的名称是　　　　　　．

（2）由A生成B的反应类型是　　　　　　，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为　　　　　　．

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式　　　　　　．

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1﹣丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．

合成路线流程图示例：

10.（2016•四川卷10题，16分）化合物F是（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物．其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）

C

D

E

F

已知：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的化学名称是　　　　　　．化合物B的官能团名称是　　　　　　．第④步的化学反应类型是　　　　　　．

（2）第①步反应的化学方程式是　　　　　　．

（3）第⑤步反应的化学方程式是　　　　　　．

（4）试剂Ⅱ相对分子质量为60，其结构简式是　　　　　　．

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是　　　　　　．

11.（2016•福建卷32题，13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示

（1）下列关于M的说法正确的是　　（填序号）．

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

①烃A的名称为　　．步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是　　．

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为　　．

③步骤Ⅲ的反应类型是　　．

④肉桂酸的结构简式为　　．

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有　　种．

12.（2016•重庆卷10题，14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）．

（1）A的化学名称是　　　　　　，A→B新生成的官能团是　　　　　　；

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为　　　　　　．

（3）D→E的化学方程式为　　　　　　．

（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为　　　　　　．

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为　　　　　　．

（6）已R3C≡CR4

，则T的结构简式为　　　　　　．

13.（2015•安徽卷26题，16分）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛，以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：

（1）A的名称是　　　　　　；试剂Y为　　　　　　；

（2）B→C的反应类型是　　　　　　；B中官能团的名称是　　　　　　，D中官能团的名称是　　　　　　；

（3）E→F的化学方程式是　　　　　　；

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（﹣CH2OH），写出W所有可能的结构简式：

　　　　　　；

（5）下列说法正确的是　　　　　　．

a、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应

c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃．

14.（2015•广东卷30题，15分）有机锌试剂（R﹣ZnBr）与酰氯（

）偶联可用于制备药物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为　　．

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有　　（双选）．

A．可以发生水解反应B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀

C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示方式．完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：

　　．（标明反应试剂，忽略反应条件）．

（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为　　．以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有　　种（不考虑手性异构）．

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为　　．

15.（2015•海南卷13题，8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为　　．

（2）B的化学名称是　　．

（3）由乙醇生成C的反应类型为　　．

（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是　　．

（5）由乙醇生成F的化学方程式为　　．

16.（2015•海南卷18题，14分）芳香化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为　　．

（2）由C合成涤纶的化学方程式为　　．

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为　　．

（4）写出A所有可能的结构简式　　．

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式　　．

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应．