届高考化学一轮复习讲义第11章 第33讲认识有机化合物.docx

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届高考化学一轮复习讲义第11章第33讲认识有机化合物

第33讲　认识有机化合物

考纲要求　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一　有机物的官能团、分类和命名

1.按碳的骨架分类

2.按官能团分类

（1）官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

甲烷CH4

烯烃

（碳碳双键）

乙烯H2C==CH2

炔烃

—C≡C—（碳碳三键）

乙炔HC≡CH

芳香烃

卤代烃

—X（卤素原子）

溴乙烷C2H5Br

醇

—OH（羟基）

乙醇C2H5OH

酚

醚

（醚键）

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

（醛基）

乙醛CH3CHO

酮

（羰基）

丙酮CH3COCH3

羧酸

（羧基）

乙酸CH3COOH

酯

（酯基）

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

3.有机化合物的命名

（1）烷烃的习惯命名法

（2）烷烃的系统命名法

（3）烯烃和炔烃的命名

（4）苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。

苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

（1）含有苯环的有机物属于芳香烃（×）

（2）含有醛基的有机物一定属于醛类（×）

（3）

、—COOH的名称分别为苯、酸基（×）

（4）醛基的结构简式为“—COH”（×）

（5）

和

都属于酚类（×）

（6）CH2==CH2和

在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物（×）

（7）

命名为2乙基丙烷（×）

（8）（CH3）2CH（CH2）2CH（C2H5）（CH2）2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷（√）

（9）某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯（×）

（10）

名称为2甲基3丁炔（×）

（1）正确书写下列几种官能团的名称：

①

________。

②—Br________。

③

________。

④—COO—________。

答案　①碳碳双键　②溴原子　③醚键　④酯基

（2）写出下列几种常见有机物的名称：

①

____________。

②

____________。

③

____________。

④CH2—CHCl____________。

⑤HOOCCOOCH2CH2OH____________。

答案　①对二甲苯（或1,4二甲苯）　②苯甲醛

③对苯二甲酸　④聚氯乙烯　⑤聚乙二酸乙二酯

1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。

（1）CH3CH2CH2OH________。

（2）

________。

（3）

________。

（4）

________。

（5）

________。

（6）

________。

（7）

________。

（8）

________。

答案　

（1）醇　

（2）酚　（3）芳香烃（或苯的同系物）　（4）酯　（5）卤代烃　（6）烯烃　（7）羧酸　（8）醛

2.陌生有机物中官能团的识别

（1）

中含氧官能团的名称是________。

（2）中含氧官能团的名称是________________________。

（3）HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

（4）

中显酸性的官能团是________（填名称）。

（5）

中含有的官能团名称是_________________________________________。

答案　

（1）（醇）羟基

（2）（酚）羟基、酯基

（3）卤代烃　醛基

（4）羧基

（5）碳碳双键、酯基、羰基

解析　

（1）—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。

（2）—OH直接连在苯环上，为酚羟基，

为酯基。

（3）HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。

（4）—NH2显碱性。

3.用系统命名法给有机物命名

（1）

命名为______________________________________。

（2）

命名为___________________________________________________________。

（3）

的名称为______________________________________________。

的名称为_________________________________________________。

（4）CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________________。

（5）

命名为______________________________________________________________。

（6）

命名为____________________________________________________。

（7）C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________________________________________________________。

（8）CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_______________________________________________________________________________。

答案　

（1）3,3,4三甲基己烷　

（2）2甲基2戊烯

（3）乙苯　苯乙烯　（4）3氯1丙烯　（5）4甲基2戊醇

（6）2乙基1,3丁二烯　（7）2甲基2氯丙烷

（8）聚丙烯酸钠

解析　（7）核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为

，其系统命名为2甲基2氯丙烷。

（8）CH2==CHCOONa聚合后的产物为

，其名称为聚丙烯酸钠。

1.有机物系统命名中常见的错误

（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。

（2）编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。

（3）支链主次不分（不是先简后繁）。

（4）“”“，”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。

（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

考点二　研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

―→

―→

―→

　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓

纯净物　确定实验式　确定分子式　确定结构式

2.分离提纯有机物常用的方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取和分液

①常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴的CCl4溶液

红棕色褪去

酸性KMnO4溶液

紫色褪去

卤素原子

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

有沉淀产生

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制Cu（OH）2悬浊液

有红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

（2）物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

（3）有机物分子中不饱和度的确定

（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4（×）

（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同（×）

（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物（×）

（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型（×）

（5）有机物

的1H核磁共振谱图中有4组特征峰（√）

（6）有机物

的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1（×）

解析　该有机物中有4种不等效氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

（7）有机物

分子中所有碳原子可能共平面（√）

题组一　仪器分析在有机物结构确定中的应用

1.（2018·邯郸模拟）下列说法中正确的是（　　）

A.

在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

答案　D

解析　A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。

2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是（　　）

A.对二甲苯B.乙酸乙酯

C.乙酸D.环己烷

答案　C

解析　A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。

题组二　复杂有机物分子共面、共线问题

3.1,4二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。

下列有关该物质的说法不正确的是（　　）

A.该物质属于芳香烃

B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个

C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.该分子中所有原子可能位于同一平面上

答案　B

解析　该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。

4.已知

为平面结构，则W（HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH）分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案　16

解析　由题中信息可知与

直接相连的原子在同一平面上，又知与

直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

（1）审清题干要求

审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；

②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如

、

、

。

（3）单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

题组三　有机物分子式、结构式的确定

5.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：

实验步骤

解释或实验结论

（1）称取A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍

①A的相对分子质量为________

（2）将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g

②A的分子式为________

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）

③用结构简式表示A中含有的官能团：

__________、________

（4）A的核磁共振氢谱如图：

④A中含有________种氢原子

⑤综上所述，A的结构简式为_____________

______________________________________

答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH　④4

⑤

解析　②9.0gA燃烧生成n（CO2）＝

＝0.3mol，

n（H2O）＝

＝0.3mol，

n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1∶0.3∶（0.3×2）∶

＝1∶3∶6∶3

所以A的分子式为C3H6O3。

③0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个—OH。

6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。

已知：

①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；

②1molX在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1molA；

③A中含有手性碳原子；

④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。

根据上述信息填空：

（1）X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；

D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。

（2）写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：

_____________________________。

答案　

（1）C6H10O5　羧基和羟基　

　2

1∶1

（2）

解析　由信息①可知，X的相对分子质量为Mr（X）＝81×2＝162。

X分子中O原子数为

≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为

＝6，故X的分子式为C6H10O5。

由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH（OH）COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为

。

结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为

。

两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为

。

A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为

。

有机物分子式确定的规律方法

（1）熟悉最简式相同的常见有机物

最简式

对应物质

CH

乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、苯乙烯（C8H8）

CH2

烯烃和环烷烃

CH2O

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

（2）相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的一元醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同。

（3）“商余法”推断烃的分子式

设烃的相对分子质量为Mr

的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。

1.对有机物名称的考查

（1）[2018·全国卷Ⅲ，36

（1）改编]CH3C≡CH的化学名称是________。

（2）[2016·全国卷Ⅲ，38

（1）改编]

的化学名称为__________。

（3）[2018·全国卷Ⅰ，36

（1）改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。

（4）[2017·全国卷Ⅰ，36

（1）改编]

的化学名称是__________。

（5）[2017·全国卷Ⅱ，36

（2）改编]CH3CH（OH）CH3的化学名称为____________。

（6）[2017·全国卷Ⅲ，36

（1）改编]

的化学名称是____________。

（7）[2016·全国卷Ⅰ，38（4）改编]HOOC（CH2）4COOH的化学名称是________。

（8）[2016·全国卷Ⅱ，38

（1）改编]CH3COCH3的化学名称为________。

答案　

（1）丙炔　

（2）苯乙炔　（3）氯乙酸　（4）苯甲醛　（5）2丙醇（或异丙醇）　（6）三氟甲苯　（7）己二酸

（8）丙酮

2.对官能团名称的考查

（1）[2018·全国卷Ⅰ，36（5）改编]中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。

（2）[2018·全国卷Ⅱ，36

（2）改编]

CH2OH（CHOH）4CH2OH中含有的官能团的名称为________。

（3）[2018·天津，8

（1）改编]

中官能团的名称为__________________。

（4）[2018·江苏，17

（1）改编]

中官能团的名称为__________________（写两种）。

（5）[2017·天津，8（5）改编]

中含氧官能团的名称为________。

（6）[2015·安徽理综，26

（2）改编]

中官能团名称是________，

中官能团的名称是___________________________________________________________________。

答案　

（1）羟基、醚键　

（2）羟基　（3）碳碳双键、酯基　（4）碳碳双键、羰基　（5）羧基　（6）羧基　羰基

3.对有机物同分异构体数目的考查

（1）[2018·全国卷Ⅱ，36（6）改编]F是B（）的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）。

（2）[2017·全国卷Ⅱ，36（6）改编]L是D（

）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有________种。

（3）[2017·全国卷Ⅲ，36（5）改编]H是G（

）的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。

（4）[2016·全国卷Ⅱ，38（6）改编]G（

）的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_________________________________________种（不含立体异构）。

答案　

（1）9　

（2）6　（3）9　（4）8

4.对同分异构体书写的考查

（1）[2018·全国卷Ⅰ，36（6）改编]写出与E（

）互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）

________________________________________________________________________。

（2）[2018·全国卷Ⅲ，36（7）改编]X与D（CH3CH2OOCCH2—C≡CH）互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式______________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）[2017·全国卷Ⅰ，36（5）改编]芳香化合物X是F（

）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_____________________________

_____________________________________________________________________（任写2种）。

答案　

（1）

、

（2）CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3（任写3种）

（3）

、

、

、

（任写2种）

1.下列有机物的命名正确的是（　　）

A.

乙二酸乙二酯

B.

2,2二甲基1氯乙烷

C.

2甲基1丙醇

D.

1,4苯二甲醛

答案　D

解析　该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2甲基2氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4苯二甲醛，D项正确。

2.（2019·青岛质检）下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　）

A.

　酚　—OH

B.

　羧酸　—COOH

C.

　醛　—CHO

D.CH3—O—CH3　酮　

答案　B

解析　—OH未直接与苯环相连，

属于醇，A项错误；

属于酯，官能团为酯基（

），C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为

，D项错误。

3.（2018·长沙市明德中学月考）已知阿魏酸的结构简式为

，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为（　　）

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；

②能发生银镜反应；

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；

④与FeCl3溶液发生显色反应

A.2B.3C.4D.5

答案　C

解析　根据条件①可知两个取代基处于对位；根据条件②可知含有醛基；根据条件可知有羧基；根据条件④可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为

、

、

、

。

4.下列说法正确的是（　　）

A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若