药物化学抗高血压药考点归纳.docx

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药物化学抗高血压药考点归纳

第十八章　抗高血压药

按作用部位和作用方式分八类（考点）

　　一、中枢性降压药（可乐定等）

　　二、作用于交感神经的降压药（利血平）

　　三、神经节阻断药（较少用）

　　四、血管扩张药

　　五、肾上腺素α1受体阻断剂（15章肾上腺素能）

　　六、肾上腺素β受体拮抗剂（第15章）

　　七、影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统药物（卡托普利等）八、钙通道阻滞剂（硝苯地平等）

第一节　作用于中枢的抗高血压药

（一）甲基多巴

　　1、结构及性质含邻苯二酚结构，易氧化，含羧基

　　2、代谢成α-甲基去甲肾上腺素（脱羧基，氧化生成羟基），具有活性

　　3、作用于α2受体，会产生明显的中枢性镇静、精神抑郁等副作用

（二）盐酸可乐定

　　考点：

1、结构特点：

含咪唑烷，以亚胺型和氨基型两种互变异构体存在，以亚胺型结构为主。

　　2、代谢物对羟基可乐定不能通过血脑屏障，无降压活性。

　　3、α2受体激动剂选择性小，因此也有较明显的中枢性副作用。

　　4、也可用于吗啡类药品成瘾的戒断治疗。

　　（三）莫索尼定（新）

　　考点：

　　1、结构特点：

为可乐定的苯环被嘧啶环替代得到的衍生物

　　2、为Ⅰ1-咪唑啉受体选择性激动剂，降压作用强，镇静副作用小

第二节　作用于交感神经系统的抗高血压药

利血平（利舍平）

　　1、酸、碱下酯易水解，水解产物利舍平酸仍有活性

　　2、光和热下，3β-H差向异构化失活

　　3、光和氧作用下发生氧化，生成无效的黄绿色荧光产物，故应在避光、密闭、干燥的条件下贮存

　　4、作用温和持久，早期轻度高血压

第三节　影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统的药物

　　了解基本知识：

一、血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂

　　本考点重点提示：

　　1、ACE抑制剂的分类

　　基于化学结构可将ACE抑制剂分成三类：

含巯基的ACE抑制剂、含二羧基的ACE抑制剂和含磷酰基的ACE抑制剂。

　　2、主要的副作用

　　ACE抑制剂的副作用有血压过低、血钾过高、咳嗽、味觉障碍、最主要的副作用是引起干咳。

　　3、代表药共6个，以卡托普利为重点，其它比照其区别。

　　注意6个代表药的分类，其词干是“普利”。

（一）卡托普利

　　考点：

　　1、含巯基的，第一个ACE抑制剂

　　2、略带大蒜味

　　3、有巯基，易被氧化，发生二聚反应形成二硫键

　　4、代谢有40%以原药形式排泄，剩下的以二巯聚合体形式排泄

　　5、两个特殊副作用：

皮疹和味觉障碍，与含有巯基直接相关

　　6、（补充，为了比照）两个手性碳，均S构型

（二）马来酸依那普利

　　考点：

　　1、含二羧基的ACE抑制剂，长效可口服

　　2、是依那普利拉的乙酯，是其前体药物，在体内水解代谢为依那普利拉

　　3、有3个手性碳，均S构型

　　（三）福辛普利

　　考点：

　　1、结构：

含磷酰基的ACE抑制剂

　　2、体内代谢生成福辛普利拉而发挥作用，是前药

　　3、对肝功能不佳者，在肾代谢，如肾功能损伤，则在肝代谢，无蓄积毒性

　　（四）赖诺普利

　　考点：

1、含有碱性的赖氨酸（R=CH2CH2CH2NH2）

　　2、具有两个没有被酯化的羧基。

　　3、赖诺普利和卡托普利也是当前惟一使用的两个非前药的ACE抑制剂。

（其它均是前药）

　　（五）盐酸喹那普利（新）

　　（六）雷米普利（新）

　　共同考点：

含二羧基的ACE抑制剂，是前药，酯水解生成羧酸，产生活性。

　　以卡托普利为模型对其构效关系总结如下：

　　可以不看此大纲上的内容，另总结顺口溜如下：

　　1、ACE抑制剂都是普利

　　2、他们的结构有三类：

含巯基的是卡托普利，含磷酰基的是福辛普利，含二羧基的有依那普利、赖诺普利、喹那普利、雷米普利。

　　3、赖诺普利和卡托普利非前药，其余都是成酯的前药二、血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂（词干沙坦）

（一）氯沙坦钾

　　考点：

　　1、第一个血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂，无干咳副作用

　　2、四氮唑结构呈酸性，可成钾盐

　　3、代谢产物羟甲基氧化成甲酸，活性更强。

氯沙坦钾的作用由原药与代谢产物共同产生

（二）缬沙坦

　　考点：

　　1、第一不含咪唑的、口服的、特异性的

　　2、酰胺与氯沙坦的咪唑N成电子等排体，与受体形成氢键

　　（三）厄贝沙坦

　　考点：

缺乏氯沙坦中羟基，是螺环化合物，但与受体结合的亲和力比氯沙坦高。

　　（四）替米沙坦（新）

　　考点：

　　1、含有苯并咪唑环。

　　2、第一个分子中不含四氮唑基的AT1受体拮抗剂。

　　3、用于原发性高血压的治疗。

　　（五）坎地沙坦酯（新）

　　考点：

1、和替米沙坦类似，含有苯并咪唑环的AT1受体拮抗剂。

　　2、是前药，在体内迅速并完全地代谢成活性化合物坎地沙坦。

第四节　钙通道阻滞剂（钙拮抗剂）

按结构分四类：

　　1、二氢吡啶类　（硝苯地平）地平类

　　2、芳烷基胺类　（维拉帕米）

　　3、苯硫氮

（盐酸地尔硫

）

　　4、三苯哌嗪（桂利嗪）

　　临床应用：

抗高血压、抗心力衰竭、抗心率失常

　　代表药分四类：

　　第一类：

二氢吡啶类地平类

（一）硝苯地平

　　考点：

1、结构：

二氢吡啶二甲酸二甲酯，苯2位硝基

　　2、性质：

遇光不稳定，光催化的歧化反应，生成硝基（和亚硝基）苯吡啶衍生物对人体极为有害，故避光保存。

　　3、3,5位的酯相同，4位无手性碳。

（二）尼群地平

　　考点：

　　1、与硝苯地平区别：

　　①二氢吡啶环上3,5位的两个羧酸酯的结构不同，4位是手性碳，用外消旋体。

　　②苯环3位硝基。

　　2、为选择性作用于血管平滑肌，作用温和而持久。

　　（三）苯磺酸氨氯地平

　　考点：

　　1、与硝苯地平区别：

①吡啶3,5位不同的酯②苯环2位氯。

③二氢吡啶2位2-氨基乙氧基甲基取代。

　　2、4位手性碳，用消旋体或左旋体。

　　（四）尼莫地平

　　考点：

　　1、与硝苯地平区别：

①吡啶3,5位不同的酯；②苯环3位硝基。

　　2、4位手性碳：

用消旋体。

　　（五）盐酸尼卡地平（新）

　　考点：

　　1、吡啶3,5位不同的酯，4位手性碳，苯环3位硝基。

2、注射剂可治疗高血压急症以及手术时异常高血压的急救处置。

　　1,4-二氢吡啶类钙通道阻滞剂的构效关系

　　简单顺口溜小结：

　　1、代表药都是地平类。

　　2、1,4-二氢吡啶环必要的，双键还原就失活。

　　3、4位常常为苯环，环上都有取代基。

硝苯地平2硝基，尼群、尼莫、尼卡三个都是3硝基，氨氯地平2位氯。

　　4、3,5位上羧酸酯很重要，不相同就有手性碳，除了硝苯地平都是手性碳。

　　5、2,6位上都为甲基，但氨氯地平是氨基醚。

　　第二类：

芳烷基胺类

　　盐酸维拉帕米

　　考点：

　　1、芳烷基胺类。

　　2、有1个手性碳，右旋体活性强，用消旋体。

　　第三类：

苯硫氮（艹卓）类

　　盐酸地尔硫（艹卓）

　　考点：

1、属苯并硫氮杂（艹卓）类钙通道阻滞剂。

是高选择性的。

　　2、有2个手性碳，4个异构体，临床仅用冠脉扩张作用较强2S，3S异构体。

　　3、代谢产物脱乙酰基地尔硫（艹卓）有弱活性。

　　第四类：

三苯哌嗪类

（一）桂利嗪重点

　　考点：

属三苯哌嗪类钙通道阻滞剂，直接作用于血管平滑肌而使血管扩张，临床用于脑血管障碍、脑栓塞。

（二）盐酸氟桂利嗪（新）

　　考点：

为桂利嗪的衍生物，用于脑供血不足脑血栓形成后；也可用于耳鸣和脑晕。

第十八章抗高血压药

一、A

1、利血平为

A、中枢降压药

B、血管紧张素转化酶抑制剂

C、作用于交感神经系统的降压药

D、神经节阻断药

E、血管紧张素Ⅱ受体阻断剂

2、与盐酸可乐定的叙述不相符的是

A、也可激动咪唑啉I1受体

B、亚胺和氨基互变异构，以氨基型为主

C、中枢α2受体激动剂

D、临床用于降血压

E、也用于吗啡类药品成瘾的戒断治疗

3、含有磷酰结构的药物是

A、卡托普利

B、依那普利

C、福辛普利

D、赖诺普利

E、喹那普利

4、结构中含有四氮唑环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂是

A、尼群地平

B、氨氯地平

C、盐酸莫索尼定

D、缬沙坦

E、替米沙坦

5、结构中不含有脯氨酸结构的药物是

A、依那普利

B、卡托普利

C、福辛普利

D、赖诺普利

E、盐酸喹那普利

6、与卡托普利性质不符的是

A、具有强碱性

B、水溶液不稳定，易氧化

C、结构中含有巯基

D、可引起皮疹和味觉障碍

E、血管紧张素转化酶抑制剂

7、与依那普利不相符的叙述是

A、属于血管紧张素转化酶抑制剂

B、药用其马来酸盐

C、结构中含有3个手性碳

D、结构中含有2个手性碳

E、为前药，体内水解代谢为依那普利拉而生效

8、哪个是第一个上市的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂

A、氯贝丁酯

B、氯沙坦

C、氟伐他汀

D、利血平

E、卡托普利

9、与马来酸依那普利不符的是

A、血管紧张素转化酶抑制剂

B、是依那普利拉的前药

C、分子中有三个手性碳

D、结构中含有1个羧基

E、分子中有一个手性中心

10、厄贝沙坦属于下列哪种作用类型的药物

A、磷酸二酯酶抑制剂

B、羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂

C、血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂

D、肾上腺素α1受体阻滞剂

E、钙通道阻滞剂

11、盐酸地尔硫（艹卓）的母核结构为

A、二苯并硫氮杂（艹卓）

B、1，4-苯并二氮（艹卓）

C、1，5-苯并二氮（艹卓）

D、1，4-苯并硫氮杂（艹卓）

E、1，5-苯并硫氮杂（艹卓）

12、与苯磺酸氨氯地平的结构特点相符的是

A、不含有邻氯苯基

B、3位5位取代基相同

C、临床只用外消旋体

D、含有双醚结构

E、含有手性碳原子

13、盐酸地尔硫（艹卓）有多个旋光异构体，临床使用的是

A、（-）-2R，3S异构体

B、（-）-2S，3R异构体

C、（+）-2R，3S异构体

D、（-）-2R，3S异构体

E、（+）-2S，3S异构体

14、以下药物中主要用于治疗脑血管疾病的药物是

A、

B、

C、

D、

E、

15、对光敏感，易发生光歧化反应的药物是

A、硝苯地平

B、利血平

C、盐酸氯丙嗪

D、肾上腺素

E、卡托普利

16、用于治疗脑血管疾病的钙拮抗剂是

A、硝苯地平

B、桂利嗪

C、盐酸地尔硫艹卓

D、尼群地平

E、氨氯地平

17、以下哪个药物2，6取代基不同

A、氨氯地平

B、硝苯地平

C、尼卡地平

D、尼群地平

E、尼莫地平

18、指出下列化学结构是哪个药物

A、尼群地平

B、硝苯地平

C、桂利嗪

D、氨氯地平

E、尼莫地平

19、具有下列化学结构式的为哪一种药物

A、尼群地平

B、盐酸地尔硫艹卓

C、盐酸胺碘酮

D、桂利嗪

E、盐酸维拉帕米

二、B

1、A.卡托普利

B.利血平

C.硝苯地平

D.依他尼酸

E.盐酸可乐定

<1>、遇光极不稳定，会发生歧化反应

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、在光和热条件下，发生差向异构化

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、作用于中枢的抗高血压药物是

A、

B、

C、

D、

E、

<4>、非前药的ACEI抑制剂

A、

B、

C、

D、

E、

2、A.含有四氮唑结构

B.含有二氢吡啶结构

C.含脯氨酸结构

D.含多氢醌结构

E.含甾体结构

<1>、卡托普利

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、氯沙坦钾

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、氨氯地平

A、

B、

C、

D、

E、

3、A.硝苯地平

B.卡托普利

C.氯沙坦

D.盐酸哌唑嗪

E.盐酸可乐定

<1>、为血管紧张素转化酶抑制剂

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、钙通道阻滞剂

A、

B、

C、

D、

E、

<4>、中枢降压药

A、

B、

C、

D、

E、

4、

<1>、血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类抗高血压药

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、血管紧张素转化酶抑制剂类抗高血压药

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、磷酸二酯酶抑制剂类抗心力衰竭药

A、

B、

C、

D、

E、

<4>、羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂类降血脂药

A、

B、

C、

D、

E、

5、A.单硝酸异山梨酯

B.洛伐他汀

C.硝苯地平

D.卡托普利

E.可乐定

<1>、抗心绞痛药

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、血管紧张素转化酶抑制剂

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、钙通道阻滞剂

A、

B、

C、

D、

E、

<4>、羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂

A、

B、

C、

D、

E、

6、A.不含手性碳，但遇光极不稳定，会产生光歧化反应

B.含有苯并硫氮杂（艹卓）结构

C.芳烷基胺结构

D.二氢吡啶母核，能选择性扩张脑血管

E.具有三苯哌嗪结构

<1>、盐酸维拉帕米

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、硝苯地平

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、尼莫地平

A、

B、

C、

D、

E、

<4>、桂利嗪

A、

B、

C、

D、

E、

7、

<1>、盐酸维拉帕米

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、卡托普利

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、盐酸地尔硫艹卓

A、

B、

C、

D、

E、

8、A.尼群地平

B.氨氯地平

C.维拉帕米

D.地尔硫艹卓

E.桂利嗪

<1>、二氢吡啶类-4-（2-氯苯基）衍生物的钙拮抗剂

A、

B、

C、

D、

E、

<2>、苯烷基胺类钙拮抗剂

A、

B、

C、

D、

E、

<3>、二氢吡啶类-4-（3-硝基苯基）衍生物的钙拮抗剂

A、

B、

C、

D、

E、

三、X

1、不是作用于中枢的降血压药物是

A、盐酸莫索尼定

B、甲基多巴

C、利血平

D、可乐定

E、桂利嗪

2、用于治疗高血压的药物有

A、利血平

B、尼莫地平

C、氨力农

D、依那普利

E、盐酸普罗帕酮

3、通过抑制血管紧张素转化酶而发挥降血压作用的药物是

A、依那普利

B、缬沙坦

C、盐酸地尔硫（艹卓）

D、厄贝沙坦

E、赖诺普利

4、氯沙坦符合下列哪些性质

A、结构中含有四氮唑基

B、为ACE抑制剂

C、为血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂

D、临床主要用于抗心律失常

E、无ACE抑制剂的干咳不良反应

5、下列药物中属于前体药物的有

A、雷米普利

B、赖诺普利

C、马来酸依那普利

D、卡托普利

E、福辛普利

6、下列哪些性质与卡托普利相符

A、化学结构中含有两个手性中心

B、化学结构中含有巯基，有还原性，遇光在水溶液中可发生自动氧化生成二硫化合物

C、为抗心律失常药

D、为血管紧张素转化酶抑制剂，用于治疗高血压症

E、有类似蒜的特臭，在水中可溶解

7、侧链含有叔胺结构的钙通道拮抗剂是

A、硝苯地平

B、尼卡地平

C、地尔硫（艹卓）

D、维拉帕米

E、尼莫地平

8、结构中含有手性碳原子的是

A、硝苯地平

B、维拉帕米

C、尼莫地平

D、尼卡地平

E、氟桂利嗪

9、下列哪些叙述符合盐酸维拉帕米的性质

A、结构中含有多个甲氧基

B、结构中含有氰基

C、药用右旋体

D、右旋体比左旋体的活性强

E、药用外消旋体

10、含有手性碳，临床使用外消旋体的降压药是

A、硝苯地平

B、维拉帕米

C、盐酸地尔硫（艹卓）

D、桂利嗪

E、尼群地平

11、下列哪些药物的光学异构体活性不同

A、盐酸维拉帕米

B、替米沙坦

C、硝苯地平

D、盐酸可乐定

E、盐酸地尔硫（艹卓）

12、钙离子通道阻滞剂可用于

A、抗过敏

B、降低血脂

C、抗心绞痛

D、降低血压

E、抗心律失常

13、遇光极易氧化，使其分子内脱氢，产生吡啶衍生物的药物有

A、硝苯地平

B、尼群地平

C、去甲肾上腺素

D、肾上腺素

E、维拉帕米

14、钙拮抗剂可用于

A、降低血压

B、降低血脂

C、抗心律失常

D、抗心绞痛

E、抗过敏

答案部分

一、A

1、

【正确答案】C

【答案解析】作用于交感神经系统的抗高血压药，该类药物可使交感神经末梢囊泡内的神经递质释放增加，同时又阻止交感神经递质进入囊泡，导致囊泡内的递质耗竭，并可使交感神经的传导受阻，表现出降压作用。

其作用较为温和、持久。

利血平是该类药物的代表。

【该题针对“作用于中枢的降压药；作用于交感神经系统的降压药,单元测试-抗高血压药”知识点进行考核】

【答疑编号100271317】

2、

【正确答案】B

【答案解析】可乐定为中枢α2肾上腺素受体激动剂，可通过减少对交感神经的刺激，产生降低血压和减慢心率的作用。

临床用于降低高血压，降压作用的时间较长。

也可用于吗啡类药品成瘾的戒断治疗。

可乐定以亚胺型和氨基型两种互变异构体存在，以亚胺型结构为主。

【该题针对“作用于中枢的降压药；作用于交感神经系统的降压药”知识点进行考核】

【答疑编号100019530】

3、

【正确答案】C

【答案解析】本组药物是ACE抑制剂，只有福辛普利含有磷酰结构

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物”知识点进行考核】

【答疑编号100271345】

4、

【正确答案】D

【答案解析】缬沙坦的结构中含有四氮唑环，而替米沙坦结构含有咪唑环结构；

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物”知识点进行考核】

【答疑编号100271326】

5、

【正确答案】E

【答案解析】脯氨酸结构如下：

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物”知识点进行考核】

【答疑编号100271321】

6、

【正确答案】A

【答案解析】卡托普利含有游离的羧基，显酸性。

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物,单元测试-抗高血压药”知识点进行考核】

【答疑编号100146011】

7、

【正确答案】D

【答案解析】依那普利结构中含有3个手性碳

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物”知识点进行考核】

【答疑编号100146009】

8、

【正确答案】B

【答案解析】氯沙坦为第一个上市的血管紧张索Ⅱ受体（AT）拮抗剂。

疗效与常用的ACE抑制剂相似，具有良好的抗高血压、抗心衰和利尿作用。

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物,第十八章抗高血压药”知识点进行考核】

【答疑编号100026644】

9、

【正确答案】E

【答案解析】马来酸依那普利：

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物,单元测试-抗高血压药”知识点进行考核】

【答疑编号100026601】

10、

【正确答案】C

【答案解析】血管紧张索Ⅱ受体拈抗剂，氯沙坦、缬沙坦、坎地沙坦西酯、厄贝沙坦是其中的代表。

【该题针对“影响肾素-血管紧张素系统的药物”知识点进行考核】

【答疑编号100026486】

11、

【正确答案】E

【答案解析】地尔硫（艹卓）属于苯并硫氮杂（艹卓）类钙通道拮抗剂；

【该题针对“钙通道阻滞剂,单元测试-抗高血压药”知识点进行考核】

【答疑编号100271337】

12、

【正确答案】E

【答案解析】重点考查氨氯地平的化学结构结构特点。

3，5位羧酸酯的结构不同，因而4位碳原子具手性，可产生两个光学异构体，临床用外消旋体和左旋体。

【该题针对“钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100271332】

13、

【正确答案】E

【答案解析】盐酸地尔硫（艹卓）分子结构中有2个手性碳原子，具有4个光学异构体。

2S、3S异构体冠脉扩张作用较强，临床仅用2S、3S异构体。

【该题针对“钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100271328】

14、

【正确答案】A

【答案解析】A为尼莫地平，其他依次为钙通道阻滞剂尼群地平、盐酸地尔硫（艹卓）、干扰选项（类似氨氯地平）、维拉帕米。

尼莫地平具有抗缺血和抗血管收缩作用，能选择性地扩张脑血管，对抗脑血管痉挛，增强脑血管流量，对局部缺血有保护作用。

临床用于预防和治疗蛛网膜下隙出血后脑血管痉挛所致的缺血性神经障碍、高血压和偏头痛等。

【该题针对“钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100271324】

15、

【正确答案】A

【答案解析】硝苯地平遇光极不稳定，分子内部发生光催化的歧化反应，降解产生硝基苯吡啶衍生物和亚硝基苯吡啶衍生物。

亚硝基苯吡啶衍生物对人体极为有害，故在生产、贮存过程中均应注意避光。

【该题针对“单元测试-抗高血压药,钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100146012】

16、

【正确答案】B

【答案解析】桂利嗪属三苯哌嗪类钙通道阻滞剂，直接作用于血管平滑肌而使血管扩张，能显著地改善循环。

能缓解血管痉挛，同时有预防血管脆化的作用。

临床适用于脑血管障碍、脑栓塞、脑动脉硬化症等。

【该题针对“钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100026662】

17、

【正确答案】A

【答案解析】氨氯地平的1，4-二氢吡啶环的结构2、6位和3、5位的取代基不同，产生4位的手性中心，临床用外消旋体或活性的左旋体。

2-氨基乙氧基、6-甲基

【该题针对“钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100026630】

18、

【正确答案】B

【答案解析】

【该题针对“钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100026629】

19、

【正确答案】D

【答案解析】

【该题针对“钙通道阻滞剂”知识点进行考核】

【答疑编号100026424】

二、B

1、

<1>、

【正确答案】C

【答案解析】

【该题针对“作用于中枢的