人教版高中化学选修五第三章 第四节有机合成.docx

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人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成

高中化学学习材料

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第三章　第四节有机合成

一、选择题

1.在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是（　　）

2.某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是（　　）

A.X→Y是加成反应

B.乙酸→W是酯化反应，也是取代反应

C.Y能与钠反应产生氢气

D.W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应

3.根据下面合成路线判断烃A为（　　）

A．1丁烯　B．1,3丁二烯

C．乙炔　D．乙烯

4.有下列有机反应类型：

①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。

以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是（　　）

A.⑥④②①　B.⑤①④②

C.①③②⑤　D.⑤②④①

5.已知：

，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为（　　）

A.甲醇　B.甲醛

C.甲酸　D.乙醛

6.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：

ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯（C4H8O2），以下说法正确的是（　　）

A.A是乙炔，B是乙烯　B.A是乙烯，B是乙烷

C.A是乙醇，B是乙醛　D.A是环己烷，B是苯

7.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，

，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（　　）

A．甲苯XY对氨基苯甲酸

B．甲苯XY对氨基苯甲酸

C．甲苯XY对氨基苯甲酸

D．甲苯XY对氨基苯甲酸

8.化合物丙可由如下反应得到：

C4H10OC4H8，丙的结构简式不可能是（　　）

A.CH3CH（CH2Br）2　B.（CH3）2CBrCH2Br

C.C2H5CHBrCH2Br　D.CH3（CHBr）2CH3

9.有机物

可经过多步反应转变为

，其各步反应的反应类型是（　　）

A.加成→消去→脱水　B.消去→加成→消去

C.加成→消去→加成　D.取代→消去→加成

10.伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。

其合成方法为

下列说法不正确的是（　　）

A.雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1mol与足量Na反应生成H2体积之比为2∶3∶1

B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应

C.1mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗4molH2

D.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

11.如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是（　　）

A.反应①是加成反应

B.反应②是加聚反应

C.只有反应⑦是取代反应

D.反应④⑤⑥⑦都是取代反应

12.由1－丙醇（CH3CH2CH2OH）制取

最简便的流程需要下列反应的顺序应是（　　）

a.氧化b.还原　c.取代d.加成　e.消去

f.中和　g.缩聚　h.酯化

A.bdfgh　B.edcah

C.aedch　D.baecf

二、非选择题

13.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯

回答：

（1）有机物A的结构简式为__________________________________________。

（2）反应⑤的化学方程式（要注明反应条件）：

___________________________________

__________________________________________。

（3）反应②的反应类型是________，反应④的反应类型属于________。

A.取代反应　B.加成反应

C.氧化反应　D.酯化反应

（4）反应③的化学方程式（不用写反应条件，但要配平）：

________________________。

（5）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应目的是

__________________________________________。

14.有机物A是常见的有机物。

现有如下反应关系：

已知：

①醛可以发生如下反应：

②B与乙酸酐（

）能发生取代反应生成阿司匹林（

）

③F为一种可降解高分子聚合物

（1）A生成D的化学方程式是__________________________________________。

（2）B分子中的含氧官能团是__________________________________________。

（3）G的结构简式是__________________________________________。

（4）E生成F的化学方程式是__________________________________________。

（5）H与C互为同分异构体，H分子中苯环上取代基与G相同，H的结构简式可能是_______________________________________________________________________________。

15.H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：

①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为__________________________________________。

（2）烃A→B的化学反应方程式是__________________________________________。

（3）F→G的化学反应类型为__________________________________________。

（4）E＋G→H的化学反应方程式为__________________________________________。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________（用结构简式表示）。

16.下图中，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

（1）D的名称是________。

（2）反应③的化学方程式是__________________________________________。

（3）B的分子式是________，A的结构简式是________，反应①的反应类型是________。

（4）写出符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式：

__________________________________________

①含有对二取代苯环结构　②与B具有相同的官能团　③不与FeCl3溶液发生显色反应　④在Cu作催化剂的条件下氧化，所得氧化产物不能发生银镜反应

（5）若R—CH===CH2R—CH2CH2Br，请设计合理方案从

合成E（用反应流程图表示，并注明反应条件。

例如：

）。

参考答案

一、选择题

1.答案：

B

解析：

根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。

2.答案：

D

解析：

X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。

酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。

3.答案：

D

解析：

由生成物的结构推知C为

，B为

，A为CH2===CH2。

4.答案：

B

解析：

由丙醛合成目标产物的主要反应有：

①CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH（还原反应）

②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O（消去反应）

③CH3CH===CH2＋Br2CHCH3BrCH2Br（加成反应）

④CHCH3BrCH2Br＋2H2OCHCH3OHCH2OH＋2HBr（取代反应或水解反应）

5.答案：

C

解析：

由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯，但甲、乙、丁均能发生银镜反应，说明乙为甲酸。

6.答案：

C

解析：

由ABC，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯（C4H8O2），可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。

7.答案：

A

解析：

由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。

另外还要注意－CH3为邻、对位取代定位基；而－COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。

8.答案：

A

解析：

C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A不可以。

9.答案：

B

解析：

＋H2O（消去反应）

＋2H2

（加成反应）

＋H2O（消去反应）

10.答案：

D

解析：

A

√

雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基，苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基，伞形酮含有1个酚羟基，与足量Na反应产生H2体积比为2∶3∶1。

B

√

雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟FeCl3溶液发生显色反应。

C

√

1mol雷琐苯乙酮最多消耗4molH2（即苯环消耗3molH2，C===O键消耗1molH2）。

D

×

1mol伞形酮与NaOH反应时，酚羟基消耗1molNaOH，酯水解消耗2molNaOH（包括酯水解后生成1mol酚羟基消耗的NaOH），共需3molNaOH。

11.答案：

C

解析：

乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。

12.答案：

B

解析：

由1－丙醇制取

的最简便的流程为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2

。

二、非选择题

13.

答案：

（5）第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，防止酚羟基被氧化（或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对）

解析：

本题中既给出了合成材料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。

A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为

；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；

与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为

。

在合成路线中，第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。

14.答案：

（1）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

（2）羧基、羟基

解析：

本题依托所给的信息，考查了有机物的推断，属于中档题。

（1）DE的过程，实质是加上1个C原子、2个H原子、2个O原子的过程，E的分子式是C3H6O3，所以D的分子式是C2H4O，即CH3CHO，则A是CH3CH2OH；

（2）结合B的信息以及B的分子式（3个O原子，有一个羧基，还应有羟基），所以含有的官能团是羧基、羟基；（3）E→G是消去反应，所以G的结构简式是

；（4）E生成F的反应为缩聚反应，化学方程式为

＋（n－1）H2O；（5）C分子中，除了含有酚羟基之外，还应有酯基，水解的产物还要生成乙醇，通过B的结构简式可知在C中两个取代基是邻位，故H的结构中两个取代基位于对位或间位上，即

或

。

15.答案：

（1）CH3CH2CHO

（2）CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl

（3）取代反应（或水解反应）

（4）CH3CH2COOH＋CH3CH（OH）CH3CH3CH2COOCH（CH3）2＋H2O

解析：

由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3CH===CH2，B为CH3CH2CH2Cl，F为

，则C、D、E、G的结构简式可分别推出。

（1）D应为丙醛CH3CH2CHO。

（2）A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。

（3）F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。

（4）E为丙酸，G为2－丙醇，生成H的反应为酯化反应。

（5）H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为

。

16.答案：

（1）乙醇

（2）CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O

（3）C9H10O3　

　水解（取代）反应

解析：

由E可推知B的结构简式应为

，D为乙醇，由F和D可知C为CH3COOH。