学年人教版选修5第三章第四节有机合成作业.docx

学年人教版选修5第三章第四节有机合成作业.docx

《学年人教版选修5第三章第四节有机合成作业.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《学年人教版选修5第三章第四节有机合成作业.docx（8页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

学年人教版选修5第三章第四节有机合成作业

2017-2018学年人教版选修5-第三章第四节-有机合成-作业

D

（1）A中官能团名称为         

（2）C生成D的反应类型为            

（3）X（C6H7BrS）的结构简式为          

（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式

（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。

符合以下条件的G的同分异构体共有     种。

①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应；

③其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:

2:

1:

1:

1的结构简式为     

（6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

3．由烃的衍生物A和芳香烃E制备香精的重要原料M的一种合成路线如下：

已知：

（R1、R2表示烃基或H原子）

请回答下列题：

（1）A的化学名称为_________，B的结构简式为________。

（2）C中官能团的名称为_______。

D分子中最多有_________个原子共平面。

（3）E→F的反应类型为________。

D+G→M的化学方程式为________。

（4）同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为_______。

①能发生水解反应和银镜反应；②不含环状结构

（5）参照上述合成路线和信息。

以

为原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线_________。

4．在光的引发下，烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。

以下是用醛A合成一种环丁烯类化合物I的路线图：

已知：

①A生成B的原子利用率为100%

②

回答以下问题：

（1）A的名称为________。

（2）由C生成D和由F生成G的反应类型分别为________、________。

（3）D生成F的化学方程式为________。

（4）I的分子式为________。

（5）在上述合成路线中，互为同分异构体的化合物是________（填化合物代号）。

H的

同分异X既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，除苯环外没有其他环的共有________种。

（6）写出用

与乙炔为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）。

_____________________________________________________________。

参考答案

1．【答案】

（1）C7H7O3N（1分）；甲苯（2分）；取代反应（2分）

（2）①AD（2分）

②

（2分）

（3）10（2分）

（4）

（2分），

（2分）

【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为

，则D为

，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为

，B为

；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为

，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为

，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。

（1）根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是）C7H7O3N，A是甲苯，反应②为取代反应；

（2）A．该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B．含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C．只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3molH2发生反应，C错误；D．酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，D正确；答案选AD。

（3）其同分异构体符合下列条件：

a．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b．分子中甲基与苯环直接相连；c．苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；

（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为

2．【答案】

（1）醛基、氯原子（2分）

（2）酯化反应（或取代反应）（2分）

【解析】A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为

，E发生取代反应生成氯砒格雷；

（1）有机物A的结构简式为

，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；

（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；

（3）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：

；

（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式

；

（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH2原子团，且满足：

①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH2Cl、-CHO，或者为-CH2CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH3，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:

2:

1:

1:

1的结构简式为

。

（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成

，合成路线流程图为：

3．

（1）2-丁醇

（2）羟基、羧基11

（3）加成反应

（4）8

（5）

4