第四节 有机合成三教师版.docx

第四节 有机合成三教师版.docx

《第四节 有机合成三教师版.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第四节 有机合成三教师版.docx（23页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

第四节有机合成三教师版

第一节有机合成与推断（三）

学习目标

1.掌握有机合成与推断2.掌握常见反应类型的应用及官能团转化、碳原子骨架增减

1．（2015·福州模拟）药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：

请回答：

（1）E中官能团的名称是________；反应③的反应类型为________。

（2）化合物F结构简式：

_______________________________________。

（3）有机物A的同分异构体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有________种。

（4）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出H的结构简式：

__________________________________。

（5）写出反应①的化学方程式：

________________________________________________________________________。

2．（2015·银川模拟）丰富多彩的现代生活离不开香料，香豆素是一种重要的有机香料。

实验室合成香豆素的路径如下：

（1）香豆素的分子式为_____________，Ⅳ中含氧官能团的名称_____________。

（2）Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为_______________________。

（3）反应①、②的反应类型依次是________________、_____________________。

（4）反应④的化学方程式是_____________________________________________________。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。

则Ⅴ的结构简式为_______________________（任写一种）。

（6）一定条件下，

与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应，则生成有机物的结构简式为___________________________________________。

3．（2015·海淀模拟）化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。

C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。

B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含氧37.2%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

请回答下列问题：

（1）写出E的分子式：

____________________________________。

（2）写出A的结构简式：

_________________________________。

（3）写出F→G反应的化学方程式：

_______________________________________，

该反应属于________（填反应类型）。

（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：

①是苯的对位二取代化合物；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③不考虑烯醇

结构。

________________________________________________________________________。

（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。

写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：

________________________________________________________________________。

4．（2015·湖北模拟）有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

回答下列问题：

（1）X的含氧官能团的名称是_______________，X与HCN反应生成A的反应类型是__________。

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________________________。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是_______________________________________________。

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_________________________________。

（5）

的同分异构体中：

①能发生水解反应；②能发生银镜反应；

③能与氯化铁溶液发生显色反应；

④含氧官能团处在对位，满足上述条件的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式_________________________。

（6）写出以C2H5OH为原料合成乳酸

的路线（其他试剂任选）。

（合成路线常用的表示方式为A

B…

目标产物）

5．（2015·青岛一模）1-对甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮（以下用M表示）是一种常见的工业原料，其结构简式为：

，工业上合成M线路如下（反应中生成的小分子已略去）：

已知：

在稀碱作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β羟基醛或一分子β羟基酮。

请回答下列问题：

（1）有机物B的名称为________________________

（2）物质A、C的关系为________。

a．同系物　　　　　　b．同分异构体

c．同素异形体d．分子式相差1个CH2

（3）①～④反应中，属于加成反应的有_______________________。

（4）反应②的化学方程式为_________________________________________________

（5）

的同分异构体有许多，能与NaHCO3反应，且含有联苯基

上1个氢原子被取代）的同分异构体共有________种。

6．（2014·池州模拟）以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下：

已知：

RCOOR′＋R″18OH

RCO18OH″＋R′OH

（1）①的反应类型是________。

（2）C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，②的化学方程式是：

_____________________________________________________________________。

（3）③是加成反应，D分子中苯环上的一氯代物只有一种。

D的结构简式是

______________________________。

（4）④的化学方程式是_____________________________________________

（5）P的结构简式是____________________

7．（2015·北京西城区模拟）双草酸酯（CPPO）是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：

（1）B分子中含有的官能团名称是_____________________。

（2）该CPPO结构中有________种不同化学环境的氢原子。

（3）反应④的化学方程式是___________________________________________________

（4）在反应①～⑧中属于取代反应的是__________________________。

（5）C的结构简式是_____________________________________

（6）写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式：

_________________________________________________________

（7）资料显示：

反应⑧有一定的限度，在D与I发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，其原因是________________________

8．（2015·清华附中模拟）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

Ⅰ.RCOOR′＋R″18OH

RCO18OR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）；

（1）①的反应类型是_______________________________。

（2）②的化学方程式为_______________________________________________________

（3）PMMA单体的官能团名称是___________________、___________________

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为：

______________________________________________________________________

（5）G的结构简式为___________________________

（6）下列说法正确的是__________________________________________（填字母序号）。

a．⑦为酯化反应

b．B和D互为同系物

c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．1mol

与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是

________________________________。

（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式

_____________________________________________________________。

9.（2015·福建高考）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______（填序号）。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

1烃A的名称为___________________，步骤I中B的产率往往偏低，其原因是：

______________________________________________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为：

__________________________________________。

③步骤Ⅲ的反应类型是________。

④肉桂酸的结构简式为______________________________________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。

答案：

（1）a、c　

（2）①甲苯　反应中有一氯取代物和三氯取代物生成　②

10．现有一种有机物A，分子式为C4H6O6。

对于A的结构与性质实验结论如下：

a．A的分子中有两个羧基；

b．A的核磁共振氢谱如下图所示：

下图所示是利用烃B合成有机物A以及利用烃B和烃I合成有机高分子新材料R的转化关系，已知烃I的相对分子质量为28，F的相对分子质量比E的多28。

已知：

①—CH2—OH优先于CHOH被氧化。

②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑。

请回答下列问题：

（1）写出A的结构简式：

________________________________。

（2）写出对应反应的化学方程式：

C→D____________________________________________________________；

反应类型为____________________；

E→G_____________________________________________________________________；

F＋K→R_______________________________________________________________。

（3）有机物E的同分异构体M满足下列三个条件：

①1mol有机物M与银氨溶液充分反应生成2molAg

②1mol有机物M与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2

③1mol有机物M与足量金属Na反应产生1molH2

请判断M的结构可能有________种，任写一种M的结构简式：

_______________________________；

11．有机物A常用作烟道气的警告剂，也可以做橡胶硫化促进剂、鞣剂等。

一定条件下它可发生下图转化。

已知E为高分子化合物。

（1）7.0g有机物A完全燃烧可产生0.4molCO2和5.4gH2O，经测定A分子含有甲基，所有的碳原子在一条碳链上，其蒸气对氢气的相对密度是35，A的结构简式为

________________________________________________________。

（2）F中所含官能团的名称是________，具有此官能团的F的同分异构体的数目有_______种。

（3）B→C的反应类型为_______________，C→D的反应类型为______________。

（4）写出F＋B→G的化学方程式：

______________________________________。

（5）下列关于B的说法正确的是__________（填字母）。

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．可以与金属钠生成氢气

C．可以与碳酸钠反应

D．所有的原子都在同一平面上

答案：

（1）CH3CH==CHCHO

（2）羟基　4种　（3）加成反应　消去反应

（4）CH3CH==CHCOOH＋

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH==CHCOOCH2CH2CH2CH3＋H2O

（5）BC

12.化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成。

请回答：

（1）E中官能团的名称是_____________________。

（2）B＋D―→F的化学方程式___________________________________________。

（3）X的结构简式____________________。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是_______________。

A．能发生水解反应

B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应

（5）下列化合物属于F的同分异构体的是__________________________

13.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

（4）A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是____________________________________________

②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是________g。

（5）反应Ⅲ的化学方程式是_______________________________________________

（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。

写出其中一种同分异

构体的结构简式_____________________________。

14．（2015·通州区一模）中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

（1）C中含氧官能团的名称为___________，W的结构简式为___________________________。

（2）写出反应类型A→B：

_____________，E→F：

________________。

（3）下列关于E物质说法正确的是________（填字母序号）。

a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别C和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应

d．1molE与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

（4）C通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，写出C在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式:

______________________________________________________________

（5）写出D和过量NaOH溶液反应的化学方程式：

____________________________________________________________

（6）W的同分异构体有多种，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种，写

出其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式________________（其中一种）。

①不能发生水解反应

②跟饱和溴水反应时与Br2的物质的量之比为1∶2。