浙江大学本科课程教学大纲格式浙江大学化学系.docx
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浙江大学本科课程教学大纲格式浙江大学化学系
有机化学大纲
一、教学目的和教学要求
有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。
通过有机化学这门课程的学习，要使学生达到如下要求：
掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。
涉及的官能团有：
烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：
立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。
通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相互的关系。
1.
二、教学内容
（一）、结构与性质
1.了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系；
2.有机分子的结构：
共价键、碳原子的特性；
3.有机化合物分子的表示法：
实验式、结构式、投影式；
4.有机化合物中的共价键：
碳原子的杂化轨道、σ键和π键；
5.共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度；
6.有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。
（二）、饱和脂肪烃
1.烷烃的结构：
SP3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：
Newmann投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。
2.烷烃的命名：
普通命名法及系统命名法；
3.烷烃的物理性质；
4.烷烃的化学性质：
自由基取代反应游离基取代反应历程（均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能）
5.氧化反应及热化学方程式；
6.烷烃的来源和用途；
7.环烷烃的分类和命名（单环烷烃、螺环和桥环化合物）；
8.环烷烃的结构，张力学说；
9.环烷烃的化学性质：
开环反应、取代反应
10.环烷烃的构象：
环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构象；纽曼投影式；
11.构象分析：
顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。
（三）、不饱和脂肪烃
1.烯烃的结构：
SP2杂化、异构现象（结构异构和位置异构）；
2.烯烃的命名：
顺反异构体的命名；Z、E标记法；次序规则；
3.烯烃的物理性质
4.烯烃的化学性质：
加成反应（加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等），氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位；
5.亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性；
6.诱导效应：
产生、特点，马氏加成和反马氏加成；
7.炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质；
8.炔烃的化学性质：
加成反应（亲电和亲核加成）；氧化反应，聚合反应，金属炔化物的生成；
9.共轭效应：
π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应；
10.共轭二烯烃：
1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反应；
11.炔烃的制法。
（四）、芳香烃
1.芳香烃的分类和命名；
2.单环芳烃：
苯的结构、苯的稳定性；
3.单环芳烃的物理性质；
4.单环芳烃的化学性质：
苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化）；芳烃环的氧化反应；芳烃侧链的反应（氧化和α-氢的卤代）；
5.芳环亲电取代反应历程；
6.芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释；
7.稠环芳烃：
萘、蒽、菲的结构；稠环芳烃的化学性质：
亲电取代、氧化、还原；
8.芳香性与Huckel规则；环多烯。
（五）、对映异构
1.偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度
2.手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性；对映异构体，外消旋体；
3.旋光异构体构型表示法，Fischer投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名：
绝对构型和R、S表示法；
4.含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体；
5.外消旋体的拆分。
（六）、核磁共振、质谱和红外光谱
1.核磁共振氢谱：
屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例；
2.质子去耦碳谱：
碳化学位移；
3.质谱：
分子离子峰，同位素丰度，主要碎片峰；
4.红外光谱：
振动的类型，各官能团的特征吸收频率；
5.紫外光谱：
跃迁类型，共轭体系和最大吸收波长的关系。
（七）、卤代烃
1.卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷；
2.卤代烷的物理性质；
3.卤代烷的化学反应：
亲核取代反应（被亲核试剂如OH、OR、NHR、CN等取代），消除反应（脱卤化氢），与金属的反应（与金属镁反应生成格氏试剂、还原反应，卤离子交换反应；
4.亲核取代反应的机理，SN1、SN2；反应坐标，过渡态和中间体；试剂的亲核性强弱；亲核取代反应的立体化学；
5.消除反应的历程，E1，E2；消除方向的查依采夫规则；消除反应的立体化学；
6.消除反应与取代反应的竞争；
7.卤代烃制备方法；
8.卤代芳烃及反应：
芳环上亲核取代反应及机理，苯炔。
（八）、醇、酚
1.醇的分类、命名和结构；
2.醇的物理性质；氢键对醇物理性质的影响；
3.醇的化学性质：
醇羟基的酸碱性；醇与金属的反应；醇羟基被卤离子取代的反应（与HX氢卤酸的反应，与卤化磷PX3、PX5的反应，与二氯亚砜的反应）；醇的脱水反应（分子内、分子间）；醇的酯化反应；醇的氧化反应；
4.一元醇的制备；
5.酚的分类、命名和结构；酚的物理性质
6.酚的化学性质：
酚的酸性；取代基对酚的酸性的影响；苯环上的亲电取代反应；酚的氧化反应；
7.酚的制备。
（九）、醚
1.醚的分类、命名、结构和物理性质；
2.醚的化学性质：
醚的碱性和盐的生成；醚键的断裂；环醚的分类和结构；
3.环氧化物的开环反应；环氧化合物的制备方法；
4.冠醚：
命名和应用。
（十）、醛、酮
1.羰基的结构和特点；
2.醛酮的分类和命名；醛酮的物理性质；
3.醛酮的化学性质：
羰基的亲核加成反应（加水、加醇、缩醛缩酮、加亚硫酸氢钠）；与氮亲核试剂的加成（肟、腙、缩氨脲和Schiff碱的生成）；与碳亲核试剂的加成（与有机金属试剂、氰负离子的加成）；α-氢的反应（羟醛缩合，卤代，卤仿反应）；氧化反应，还原反应，歧化反应；安息香缩合；
4.亲核加成反应历程；
5.酮-烯醇式互变异构及平衡；
6.α，β-不饱和醛酮：
1，2-加成和1，4-加成；Michael加成反应；选择性还原；
7.一元醛酮制备方法；
（十一）、羧酸
1.羧酸的分类、命名、结构和物理性质；
2.羧酸的酸性；取代基对羧酸酸性的影响，诱导效应；
3.羧酸的化学反应：
羧酸衍生物的生成，脱羧反应，还原反应，α-氢的卤代反应；
4.一元羧酸的制法；
5.二元羧酸的性质；
（十二）、羧酸衍生物和取代羧酸
1.分类、结构、命名和物理性质；
2.羧酸衍生物的化学性质：
水解、醇解、氨解、酸解反应，反应活性比较；
3.α，β-不饱和羧酸：
反应和制备；
4.羟基酸：
制备及反应；个别醇酸（乳酸，酒石酸，柠檬酸）；
5.酚酸：
制备方法，水杨酸，对羟基苯甲酸；
6.羰基酸：
丙酮酸的性质；β-酮酸的性质；γ-酮酸的性质；
7.β-酮酸酯：
β-酮酸酯的α-氢的酸性；酮式-烯醇式互变异构平衡；β-酮酸酯的烃化和酰化；成酮水解和成酸水解；β-酮酸酯Claisen缩合和Dieckmann缩合；
（十三）、胺
1.胺的结构、分类和命名，胺的物理性质；
2.胺的酸碱性及强度比较；
3.胺的化学性质：
烃基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，芳胺的保护和芳环上的反应；
4.胺的制备：
直接氨化，Gabriel合成法，还原法，醛酮的还原氨化，Hofmann重排；
5.季铵盐和氢氧化四烃基铵：
相转移催化，Hofmann消去；
6.胺的氧化物：
Cope消去。
（十四）、其他含氮合物
1.芳香族硝基化合物：
还原、芳环上的亲核取代反应；
2.脂肪族硝基化合物：
性质和反应；
3.芳基重氮盐：
结构和性质；重氮盐的取代反应；重氮盐的偶联反应；还原；
4.偶氮化合物：
制法和反应；
（十五）、杂环化合物
1.杂环化合物分类、命名；
2.杂环化合物结构与芳香性；
3.含一个杂原子的五元杂环（吡咯、呋喃、噻吩）：
结构、物理性质、化学反应；
4.含两个以上杂原子的五元杂环（咪唑、三唑、恶唑、噻唑、异恶唑等）：
结构和基本性质；
5.六元杂环（吡啶）：
结构、物理性质、化学反应；
（十六）、碳水化合物
1.单糖的结构：
单糖的链状结构、变旋现象和环状结构；Fischer投影式、Haworth式和构象式；
2.单糖的化学性质：
异构化反应、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应；
3.重要单糖和糖苷：
D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖；
4.低聚糖：
常见还原性低聚糖：
麦芽糖、纤维二糖、乳糖；常见非还原性低聚糖：
蔗糖。
（十七）、氨基酸、蛋白质和核酸
1.氨基酸的分类、结构和命名；氨基酸的物理性质；
2.α-氨基酸的化学性质：
两性性质和等电点；α-氨基酸的化学反应；
3.多肽的结构和性质：
多肽和蛋白质的结构测定；
4.蛋白质的一级结构；
5.蛋白质的性质：
两性性质和等电点；
6.核酸：
核酸的组成和结构；核苷、核苷酸；核糖核酸和脱氧核糖核酸。
（十八）、类脂、萜类化合物、甾族化合物
1.类脂类：
脂肪酸、油脂、蜡、磷脂；
2.萜类化合物结构和命名；
3.甾族化合物结构和命名。
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