高三化学二轮复习第1部分专题15有机化学基础选修限时训练.docx
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高三化学二轮复习第1部分专题15有机化学基础选修限时训练
专题15有机化学基础（选修）
限时（60分钟）
1．（2016·河北衡水中学一模）下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是（ ）
命名
一氯代物
A
2 甲基2 乙基丙烷
4
B
1,3 二甲基苯
3
C
2,2,3 三甲基戊烷
6
D
2,3 二甲基4 乙基己烷
7
解析：
选D。
A项，正确的命名为2,2 二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3 二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3 三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。
2．（2016·甘肃张掖诊断）下列说法不正确的是（ ）
A．苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为
B．（NH4）2SO4和CuSO4溶液都能使蛋白质沉淀析出
C．醋酸和硬脂酸互为同系物，C6H14和C9H20也一定互为同系物
D．迷迭香酸的结构为
，它可以发生酯化、水解、加成等反应
解析：
选A。
酚醛树脂的结构简式为
或
，故A错误；（NH4）2SO4溶液能使蛋白质发生盐析而析出，CuSO4溶液能使蛋白质变性而沉淀析出，B正确；醋酸和硬脂酸均为饱和一元羧酸，互为同系物，C6H14和C9H20均为烷烃，也一定互为同系物，C正确；迷迭香酸分子中含有羧基、羟基，能发生酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。
3．（2016·北京门头沟一模）甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下图所示，下列说法不正确的是（ ）
A．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应
B．丙与C6H5OH都含有—OH，质谱图显示的质荷比最大值相差14，但不属于同系物
C．淀粉、油脂、有机玻璃等都属于高分子化合物
D．乙的化学名称为苯乙烯，能使溴水褪色，但不存在顺反异构体
解析：
选C。
A项，甲、乙、丙都含有苯环，苯环能发生加成反应、取代反应，另外，羟基、羧基也能发生取代反应；B项，C6H5OH是苯酚，属于酚类，而丙是苯甲醇，属于醇类，二者结构不相似，所以不属于同系物；C项，油脂不属于高分子化合物；D项，乙中含有碳碳双键，能使溴水褪色，碳碳双键上的其中一个碳上连有两个相同结构（H原子），因此不存在顺反异构体。
4．（2016·山西四校联考）下列说法正确的是（ ）
A．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
B．分子式为C4H7ClO2，可与NaHCO3产生CO2的有机物可能有3种
C．
分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．1mol有机物
一定条件下能和7molNaOH反应
解析：
选C。
A项，甲烷和Cl2的反应属于取代反应，乙烯和Br2的反应属于加成反应；B项，该有机物应为C3H7—COOH的一氯代物，其一氯代物的结构有5种；C项，根据苯环是平面结构及单键可以旋转可知，分了中至少有11个碳原子处于同一平面上，如图所示：
；
D项，
结构中能与NaOH反应的官能团为酚羟基、羧基、酯基水解产生的羧基，故1mol该有机物一定条件下能和6molNaOH反应。
5．（2016·甘肃普通高中联考）有机物A～M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应；F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。
请回答：
（1）B、F的结构简式分别为________、________。
（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是________（填反应序号）。
（3）D发生银镜反应的化学方程式为________________________；反应⑦的化学方程式为__________________________。
（4）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为_____________________________________________________________________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有________种。
a．能发生银镜反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6
解析：
F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明F分子中不含碳碳双键，碳原子的不饱和度很大，则F中含有苯环，F能与碳酸氢钠溶液反应，说明F中含有羧基；D能发生银镜反应，则C中含有—CH2OH结构；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，根据已知信息可知，F被酸性高锰酸钾氧化后得到1个羧基，则M中存在两个对位的羧基，所以M是对苯
（2）反应①～⑦中，只有④是消去反应，产生碳碳双键。
（4）A的相对分子质量在180～260之间，说明A中的卤素原子可能是Cl，也可能是Br，确定到底是哪种官能团时，应将A在氢氧化钠溶液中水解，然后用硝酸和硝酸银溶液检验。
（5）符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基，F的分子式为C9H10O2，其同分异构体含有4种H原子，个数比是1∶1∶2∶6，则F的同分异构体中含有2个—CH3、1个—OH、1个—CHO，且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位，所以共有2种同分异构体符合题意。
（4）取反应①后的混合液少许，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子
（5）2
6．（2016·天津十二区县重点学校联考）W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一。
W的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：
已知：
①RCH===CH2＋CH2===CHR′
CH2===CH2＋RCH===CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子
③D和H是同系物
请回答下列问题：
（1）G分子中含有的官能团名称是________。
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有______、______。
（3）A的结构简式为________；W的结构简式为________。
（4）B→C的化学方程式为____________________________________________________________________________________；
由D生成高分子化合物的方程式为______________________________。
（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有________种（不包括立体异构）：
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；
其中核磁共振氢谱为5组峰的为________（写结构简式），其峰面积之比为________。
解析：
根据已知信息①及A与氯气在加热条件下反应生
（5）F为
，其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基，能发生水解反应说明含有酯基，可以是苯酚与甲酸形成的酯，其与苯环上的一个甲基处在邻间对三个位置，有3种同分异构体，还有
，共4种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰的只有
，且其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
答案：
（1）溴原子、羧基
（2）取代反应 加成反应
7．聚乙烯醇肉桂酸酯X（
）广泛用于制备集成电路、电子元件的光刻工艺。
下面是聚乙烯醇肉桂酸脂的一种合成路线：
已知：
（1）反应②是加聚反应，B的结构简式为________。
（2）③的反应类型为________；E的化学名称为________。
（3）反应⑥的化学方程式为_________________________________________。
（4）化合物E可由甲苯经过下列两步反应制得：
反应Ⅰ的化学方程式为________________________，反应Ⅱ的试剂为________。
（5）反应③除生成D外，还生成一种有机化合物，该化合物酸化后得有机化合物H，H的某种同分异构体的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶1，则该同分异构体中含有的官能团为________。
（6）能发生银镜反应且只有一种官能团的G的芳香族同分异构体共有________种。
解析：
（1）反应②是加聚反应，则由C逆推可知B为CH2===CHOOCCH3。
（2）反应③为酯的水解反应，即取代反应。
E为苯甲醇，反应④为氧化反应。
（3）反应⑥为酯化反应。
（4）反应Ⅰ是甲苯在光照条件下与氯气发生的取代反应，W为
，反应Ⅱ为卤代烃的水解反应。
（5）反应③除生成D外，还生成CH3COONa，酸化得CH3COOH（H），其同分异构体HOCH2CHO的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶1，HOCH2CHO中的官能团是醛基和羟基。
（6）G的结构简式为
，其同分异构体能发生银镜反应且只有一种官能团，可知其同分异构体中有2个醛基。
若苯环上有3个取代基（2个醛基、1个甲基），则有6种同分异构体；若苯环上有2个取代基（—CHO、—CH2CHO），则有3种同分异构体；若苯环上只有1个取代基，则符合条件的同分异构体为
。
综上共有10种同分异构体。
答案：
（1）CH2===CHOOCCH3
（2）取代反应或水解反应 苯甲醇
（5）醛基、羟基
（6）10
8．对羟基苯甲酸乙酯（G）可作为食品防腐剂和化妆品防霉剂，某化工厂以有机物A为主要原料合成对羟基苯甲酸乙酯的生产流程如下图所示：
请回答下列问题：
（1）B的名称为________，反应①中加入的试剂为____________________。
（2）E分子中含氧官能团的名称为_______________________________________。
（3）在反应①～⑥中，属于取代反应的有________个。
（4）G的摩尔质量为________。
（5）F在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_______________________。
（6）E的同分异构体有很多，符合下列条件的有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式为__________________________________。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
解析：
（1）对比反应②的反应物和产物，可知在C7H7Br分子中，溴原子在甲基的对位，由此推出A是甲苯，甲苯与液溴在催化剂存在时发生苯环上的取代反应生成
（B）。
（2）E分子中含有醚键（—O—）和羧基（—COOH）。
（3）在反应①～⑥中，除④是氧化反应外，其余反应都是取代反应。
（4）根据酯化反应的机理，
可知G为
，
其摩尔质量是168g·mol－1。
（5）F为对羟基苯甲酸，分子中含有羟基和羧基，可发生缩聚反应，生成聚酯。
（6）①遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中存在酚羟基；②能发生水解反应，说明存在酯基；③能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯基。
分析知苯环上可能有HCOOCH2—和—OH2个取代基，符合条件的同分异构体有3种；苯环上也可能有HCOO—、—OH和—CH33个取代基，符合条件的同分异构体有10种，共有13种。
其中有5种氢原子的是
。
答案：
（1）对溴甲苯或4 溴甲苯 液溴、铁粉
（2）羧基、醚键
（3）5
（4）168g·mol－1
9．化合物J具有抗缺血性脑损伤的作用，合成J的一种路线如下：
已知：
①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应。
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为______________________________，其反应类型为________。
（2）D的化学名称是________；D生成E的化学方程式为_____________________。
（3）G的结构简式为________________________________________________。
（4）X与C含有相同的官能团，相对分子质量比C大14，X的结构有________种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的是________。
（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2 苯基乙醇。
A
K
L
反应条件1为________；反应条件2所选择的试剂为________；L的结构简式为________。
解析：
（1）根据题中信息分析知，A为甲苯，甲苯与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应，根据J可以推测Br原子取代—CH3邻位上的H原子。
（2）E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为（CH3）3CBr，逆推知D为（CH3）2C===CH2，即2 甲基丙烯，D与HBr发生加成反应生成E。
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