近5年有机化学大题高考真题汇编带答案.docx

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近5年有机化学大题高考真题汇编带答案

近5年有机化学高考真题汇编带答案

2019年高考化学有机真题汇编

1.（2019年高考化学全国III卷）[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）

氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为

（2）中的官能团名称是

（3）反应③的类型为，W的分子式为

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验

碱

溶剂

催化剂

产率/%

1

KOH

DMF

Pd（OAc）2

22.3

2

K2CO3

DMF

Pd（OAc）2

10.5

3

Et3N

DMF

Pd（OAc）2

12.4

4

六氢吡啶

DMF

Pd（OAc）2

31.2

5

六氢吡啶

DMA

Pd（OAc）2

38.6

6

六氢吡啶

NMP

Pd（OAc）2

24.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。

此外，还可以进一步探究等对

反应产率的影响

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式

①含有苯环

②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。

（无机试剂任选）

2.（2019年高考化学全国II卷）[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

（1）A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、

（2）由B生成C的反应类型为

（3）由C生成D的反应方程式为

（4）E的结构简式为

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，

则G的n值理论上应等于

3.（2019年高考化学全国I卷15分）[化学——选修5：

有机化学基础]

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

（1）A中的官能团名称是

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

（不考虑立体异构，只需写出3个）

（4）反应④所需的试剂和条件是

（5）⑤的反应类型是

（6）写出F到G的反应方程式

（无机试剂任选）

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备

4.（2019年高考化学北京卷

15分）抗癌药托瑞米芬的前体

K的合成路线如下。

已知：

ⅰ．

ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2CH3的键线式为

（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液

反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是

，反应类型是。

（2）D中含有的官能团：

。

（3）E的结构简式为。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式

为。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式。

5．（2019年高考化学天津卷）（18分）我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该

反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

环加成反应：

、可以是或）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性

碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不

考虑手性异构）数目为。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

（3）的反应类型为。

（4）的化学方程式为，除外该反

应另一产物的系统命名为。

（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。

a．b．c．溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中

写出路线流程图（其他试剂任选）。

2019年高考化学有机真题汇编答案

1.（15分）

1）间苯二酚（1，3-苯二酚）

（2）羧基、碳碳双键（3）取代反应C14H12O4

4）不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等）

3.

（1）羟基

6）8

4）C2H5OH/浓硫酸、加热（5）取代反应

4.【答案】

（1）.

（5）.

（2）.取代反应（3）.羰基、羟基（4）.

（6）.（7）.还原剂；水解（8）.

5．（18分）

和

1）碳碳双键、羟基3

（2）25

3）加成反应或还原反应

4）

2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇

5）b

6）

写成等合理催化剂亦可）

2018年高考化学有机真题汇编

1.[2018，全国1]（15分）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

1）A的化学名称为。

2）②的反应类型是。

3）反应④所需试剂，条件分别为。

4）G的分子式为。

5）W中含氧官能团的名称是。

6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为（1∶1）

7）苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合

成路线（无机试剂任选）

2．[2018全国2]（15分）

A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛

E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为。

（2）A中含有的官能团的名称为。

（3）由B到C的反应类型为。

（4）C的结构简式为。

（5）由D到E的反应方程式为。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构

共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为

（3）018全国3]（15分）

近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其

合成路线如下：

A的化学名称是

2）

B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为

3）由

A生成B、G生成H的反应类型分别是

（4）D的结构简式为。

（5）Y中含氧官能团的名称为。

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面

积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式。

4．

8羟基喹

[2018北京]．8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是

啉的合成路线。

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是。

（2）A→B的化学方程式是

（3）C可能的结构简式是。

（4）C→D所需的试剂a是。

（5）D→E的化学方程式是

（6）F→G的反应类型是。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8羟基喹啉时，L发生了

（填“氧化”或“还原”）反应。

反应时还生成了水，则L与G物质的

量之比为

5．[2018天津]．（18分）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为，E中官能团的名称为。

（2）A→B的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。

（3）C→D的化学方程式为。

（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可

被氧化成二元醛。

满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式

为。

（5）F与G的关系为（填序号）。

a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构

（6）M的结构简式为

（7）参照上述合成路线，以原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为，X的结构简式为；试剂与条件2为，

Y的结构简式为。

6.[2018海南]（14分）盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下:

回答下列问题：

（1）已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为。

（2）B中的官能团的名将为。

（3）由A生成C的化学及应方程式为，反应类型是。

（4）由D的结构可判断：

D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为。

（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨（NH2OH?

HCl）与C反应,生成物的结构简式为

6．）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种；其中，核磁共振氢谱为四

组峰，峰面积比为6:

2:

1:

1的结构简式为。

7．[2018江苏]．丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：

8．[2018浙江]（10分）某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

请回答：

（1）下列说法正确的是

（填字母）。

（1）A中的官能团名称为

（写两种）。

（2）D→E的反应类型为

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：

（4）

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

）。

（5）写出以

和为原料制备

（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程

A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应

B．化合物C具有弱碱性

C．化合物F能发生加成、取代、还原反应

D．X的分子式是C17H22N2O3

（2）化合物B的结构简式是（3）写出C＋D―→E的化学方程式

（4）写出化合物A（C10H14O2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

1HNMR谱和IR谱检测表明：

①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基（—OCH3），没有羟基、过氧键（—O—O—）。

（5）设计以CH2===CH2和选）

为原料制备Y（

）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任

2018年高考化学有机真题汇编答案

1.[2018，全国1]

（1）氯乙酸

（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3（5）羟基、醚键

7）

6）

2.[2018全国2]（15分）

（1）C6H12O6

（2）羟基（3）取代反应

5）

6）

3.[2018全国3]（15分）

1）丙炔

（2）

3）取代反应、加成反应（4）（5）羟基、酯基

6）

4.[2018北京]

（1）烯烃

（2）CH2===CHCH3＋Cl2高温CH2===CHCH2Cl＋HCl

（3）HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH（OH）CH2Cl（4）NaOH，H2O

（5）HOCH2CH（OH）CH2OH浓H2SO4CH2===CHCHO＋2H2O（6）取代反应

（7）（8）氧化3∶1

10.[2018天津]

答案

（1）1,6己二醇碳碳双键、酯基

（3）

（5）c（6）（7）HBr，△

5.[2018海南]

（1）2，6-二甲基苯酚，故答案为：

（3）

（4）（5）

6.[2018江苏]

答案

（1）碳碳双键、羰基

（2）消去反应

（2）取代反应减压蒸馏（或蒸馏）

（4）5

O2/Cu或Ag，△

2，6-二甲基苯酚；

（2）溴原子、羰基；

；取代反应；

；（6）8；。

（3）（4）

（5）

7．[2018浙江]答案

2017年高考化学有机真题汇编

（4）

――→――→

（5）CH2=CH2Cl2ClCH2CH2ClNH3H2NCH2CH2NH2

1.（2017全国Ⅰ卷．36）（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种

合成路线如下：

1）A的化学名称是

＋HCl

（3）

（1）BC

（2）

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。

（3）E的结构简式为。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4

种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

2．（2017全国Ⅱ卷.36）（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

1A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

2D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）B的化学名称为。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为

（4）由E生成F的反应类型为。

（5）G的分子式为。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有种；

其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、

3．（2017全国Ⅲ卷.36）（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线

如下：

（1）A的结构简式为。

C的化学名称是。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是_。

（3）⑤的反应方程式为。

吡啶是一种有机碱，其作用是。

（4）G的分子式为。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）

制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。

4.（2017北京卷.25）（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）

1）A属于芳香烃，其结构简式是。

B中所含的官能团是。

2）C→D的反应类型是。

3）E属于脂类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

。

4）已知：

2EF+C2H5OH。

F所含官能团有和。

5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

5.（2017江苏卷.17）（15分）化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

1）

C中的含氧官能团名称为

2）

D→E的反应类型为

3）写出同时满足下列条件的

C的一种同分异构体的结构简式：

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是

产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

-氨基酸，另一水解

4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：

5）已知：

（R代表烃基，R'代表烃基或H）

请写出以、

和（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无

机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

6.（2017天津卷.8）（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

1）

分子中不同化学环境的氢原子共有

种，共面原子数目最多为。

2）B的名称为。

写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是。

4）写出⑥的化学反应方程式：

，该步反应的主要目的是

5）写出⑧的反应试剂和条件：

；F中含氧官能团的名称为。

6）在方框中写出以

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

3）

2.

1）

2）2-丙醇（或异丙醇）

4）取代反应

5）C18H31NO4（6）6

三氟甲苯

（2）浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应

3）

吸收反应产物的HCl，提高反应转化率（4）C11H11F3N2O3（5）9

6）

2017年高考化学有机真题汇编答案

1.

（1）苯甲醛

（2）加成反应取代反应

硝基

（2）取代反应

4.

3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2

2CH3COOH，

C2H5OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5+H2O（4）

6.

（1）413

（2）2-硝基甲苯（或邻硝基甲苯）

3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）

5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）羧基

6）

2016年高考化学有机真题汇编

1）（2016全国Ⅰ卷.38）（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚

酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是。

（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

2）B生成C的反应类型为。

3）D中官能团名称为，D生成E的反应类型为。

4）F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，

W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合

成路线。

2．（2016全国Ⅱ卷.38）（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。

某种氰

基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）B的结构简式为。

其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为。

（3）由C生成D的反应类型为。

（4）由D生成E的化学方程式为。

（5）G中的官能团有、、。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。

（不含立体结构）

3．（2016全国Ⅲ卷.38）（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R2+H

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成

路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为，D的化学名称为。

（2）①和③的反应类型分别为、。

（3）E的结构简式为。

用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式

为。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:

1，写出其中3种的结

构简式。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线。

4.（2016北京卷.25）（17分）功能高分子P的合成路线如下：

1A的分子式是C7H8，其结构简式是。

2）试剂a是。

3）反应③的化学方程式：

4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：

5）反应