化学第三节羧酸酯第二课时.docx
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化学第三节羧酸酯第二课时
酯
酯的概念、命名和通式
1．酯是______和______发生酯化反应的产物。
羧酸酯的通式为RCOOR1，其中R1是烃
基，R也一定是烃基吗？
__________。
RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？
_____。
举例：
CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃
苹果、菠萝、香蕉中的香味物质
2．成酯的酸可以是羧酸，也可能是硝酸、硫酸等无机酸，写出下面变化的化学方程式：
（1）CH3CH2OH+HO—NO2→
（2）CH3CH2OH+HBr→
上面两个反应中，哪一个是酯化反应？
______。
说明在上面酯的定义中，酸必须是羧酸或无机______酸。
【练习】写出生成乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的反应方程式。
二、酯的物理性质和用途
酯一般密度比水___，___溶于水，易溶于_____________。
低级酯有香味，易挥发
【练习】乙酸乙酯混有少量乙醇和乙酸，为了提纯乙酸乙酯，应采用哪一种试剂
三、酯的化学性质——水解反应
浓H2SO4
酯的水解反应的一般通式：
酸性条件（可逆）：
RCOOR1+H2O========RCOOH+R1OH
碱性条件（不写可逆）：
RCOOR1+NaOHRCOONa+R1OH
【练习】1.化合物A的分子式为C3H6O2，有下列转化关系：
已知D、E、F都能发生银镜反应。
（1）A的名称是;
（2）B的结构简式是，D的结构简式；
（3）C与E的反应属于反应，反应的化学方程式是________________________.
2.已知有机物A是具有果香味的液体，其分子式是C4H8O2，在一定条件下有下列转化关系：
写出A、B、C各物质的结构简式：
A；B；C；
3.阿斯匹林的结构简式为:
，则1mol阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为
4.分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，其中A.B.C三种有机物苯环上的
一氯取代物均有两种。
等物质的量的A.B.C分别与足量的NaOH溶液完全反应时，消耗
NaOH的物质的量为1：
2：
3。
⑴A可发生分子间酯化反应；B遇FeCl3溶液显紫色，其分子内含有羧基，则A.B的结构简式分别为A．_______________B．______________________
⑵C可以看为酯类，C与足量的NaOH溶液反应的方程式为__________________
5.下列由烃的衍生物A制备CH2OOCCH2（过程中无机产物已忽略）
∣
CH2OOCCH3
（1）写出上述过程中的中间产物的结构简式：
A_______________C_________________F_________________
（2）写出D+G→CH2OOCCH2的反应方程式
∣
CH2OOCCH3
__________________________________________________
四、酯的同分异构现象
思考：
哪类物质的分子组成符合CnH2nO2的通式？
__________________________
结论：
一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的________________互为同分异构体。
【练习】1.能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是（）
A、丙醛B、丙酮C、乙酸甲酯D、甲酸乙酯
2.写出分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式。
五、特殊的酯——甲酸酯：
HCOOR
1.水解
2.氧化反应：
能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）
【练习】化学式是C3H6O2的三种有机物A、B、C，A具有酸性；B、C是中性；A、B不能银镜反应，而C可以起银镜反应；B、C都能水解。
则它们的结构简式，A为，B为，C为。
第三节羧酸酯
一、乙酸的结构：
乙酸的核磁共振氢谱有个吸收峰，峰的面积比为：
。
说明乙酸中有种H原子，数目比为：
。
乙酸的分子结构简式
二、乙酸的化学性质
①酸的通性
a.
b.b.
c.c.
d.d.
e.e.
②弱酸性
a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.请你设计可能的实验方案填入下表：
连接顺序
目的
现象
结论
优化方案
实验结论：
酸性强弱顺序
b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸
操作
现象
结论
1
2
3
③乙酸的酯化反应
乙酸发生酯化反应的机理：
酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯。
5、醇、酚、羧酸中羟基的比较：
反应物
反应物
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
6、观察乙酸乙酯的核磁共振氢谱，说明其分子中有种不同化学环境的氢原子。
.乙酸乙酯的结构为
.7、低级酯是具有气味的色体。
密度比水。
溶于水，溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
8.酯的水解反应
乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解化学方程式为____________________________________
碱性条件下水解化学方程式为____________________________________
酯的水解和酯化反应都属于反应，在酸性条件下二者是反应；酯在碱性条件下可以水解得到羧酸钠和相应的醇（酚）。
9、如何用平衡移动原理来提高乙酸乙酯的产率？
10、酯化反应的类型：
（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：
（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应
二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应，例如：
（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：
①生成小分子链状酯，例如：
②生成环状酯，例如：
③生成高聚酯，例如：
（4）羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯，例如：
②分子间反应生成环状酯，例如：
③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），例如：
（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：
11、转化关系：
例1
、乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。
实验室制备乙酸乙酯的化学方程式如下：
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下四个实验，实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。
实验结束后充分振荡试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：
实验
编号
试管Ⅰ中的试剂
试管Ⅱ中试剂
测得有机层的厚度/cm
A
2mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mol/L浓硫酸
饱和碳酸钠溶液
5.0
B
3mL乙醇、2mL乙酸
0.1
C
3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol/L硫酸
1.2
D
3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸
1.2
（1）.实验D的目的是与实验C相对照，证明H＋对酯化反应具有催化作用。
实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是mL和mol/L。
（2）.分析实验（填实验编号）的数据，可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是。
（3）.加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，可能的原因。
答案：
.
（1）.6、6、
（2）.AC、浓硫酸可以吸收酯化反应中生成的水，降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
（3）.大量乙酸、乙醇末经反应就脱离反应体系；温度过高发生其他反应。
例2医药阿斯匹林的结构简式如下左图所示：
试根据阿斯匹林的结构回答；
⑴阿斯匹林看成酯类物质，口服后，在胃肠酶的作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种物质。
其中A的结构简式如上右图所示，则B的结构简式为 ；B中含有的官能团是 。
⑵阿斯匹林跟小苏打同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此可溶性盐的结构简式是 。
⑶上述水解产物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 ；
⑷上述水解产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为 。
答案：
CH3COOH、–COOH、
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
巩固练习
1.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的.下列有机物分子中，在氢核磁共振谱中信号强度（个数比）是1：
3的是（）
A．1，2，3，—三甲基苯B．丙烷
C．异丙醇D．甲酸叔丁酯
2．将1mol乙酸（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在下并加热与足量乙醇充分反应.下列叙述不正确的是（）
A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成88g乙酸乙酯
3．下列各组物质中，属于同系物的是
A．HCHO、CH3COOHB．、
C．CH3COOH、CH3CH20HD.醋酸、硬脂酸
4．下图是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物可能是（）
A.饱和一元醇B.羟基酸C.羧酸酯D.饱和一元醛
5.某种酯的结构可表示为，其中m＋n＝5。
该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另一种水解产物，则原来的酯是（）
A.丙酸乙酯B.乙酸乙酯C.丁酸甲酯D.丙酸丙酯
6.新兴大脑营养学研究表明：
大脑的发育与生长与不饱和脂肪有密切的联系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：
二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（）
A．C25H50COOHB．C25H39COOH
C．C26H41COOHD．C26H47COOH
7．分子式为C8H16O2的有机物X，水解生成Y、Z两种碳原子数相同的直链有机物，其中Z可与Na2CO3溶液反应，Y不能转化为Z，则X为（）
A．2-甲基丙酸丁酯B．丁酸丁酯C．丁酸-2-丁酯D．丁烯酸丁酯
8、下列除去杂质的方法正确的是（）
除去乙烷中少量的乙烯：
光照条件下通入Cl2，气液分离；
除去乙酸乙酯中少量的乙酸：
用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
除去CO2中少量的SO2：
气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
除去乙醇中少量的乙酸：
加足量生石灰，蒸馏。
A
B
C
D
9、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是
A、氯化铁溶液、溴水B、碳酸钠溶液、溴水
C、酸性高锰酸钾溶液、溴水D、酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
10．2005年禽流感在全球蔓延，百姓谈“禽”色变。
目前通过从香料八角中提取的莽草酸制得的达菲是抗禽流感病毒特效药物。
下列有关描述正确的是（）
A．高温、紫外线都能使禽流感病毒失去生理活性
B．莽草酸既能与H2发生加成，又能与FeCl3溶液反应显紫色
C．莽草酸、达菲都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol达菲与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为4mol
创新提高
1．下列有机物，不论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后，生成水的总质量相同的是（）
A．甲烷丙炔 B．甲醛丙醛 C．乙醇乙二醇 D．甲苯甘油
2．丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH，对其性质的描述不正确的是（）
A能与金属钠反应放出氢气B不能与新制氢氧化铜反应
C能发生加聚反应生成高分子化合物D能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
3．甲醛、乙酸和丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则碳元素的质量分数
为（）
A27%B28%C54%D无法计算
4．同位素示踪法可用于反应机理的研究，下列反应或转化中同位素示踪表示正确的是
A．2Na218O2+2H2O==4Nal8OH+O2↑
B．2KMnO4+5H218O2+3H2SO4==K2SO4+2MnSO4+518O2↑+8H2O
C．NH4Cl+2H2O
NH3·2H2O+HCl
D．K37ClO3+6HCl==K37Cl+3Cl2↑+3H2O
5．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（）
A能发生加成、取代反应
B能发生还原、酯化反应
C分子内共有19个氢原子
D分子内共平面的碳原子多于6个
6．有机物C4H8O3在一定条件下的性质有：
在浓硫酸存在下，可脱水生成能使溴水褪色的只有一种结构形式的有机物；在浓硫酸存在下，能分别与乙醇或乙酸反应；在浓硫酸存在下，还能生成分子式为C4H6O2的五元环状有机物。
则有机物C4H8O3的有关叙述正确的（）
A．C4H8O3的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH
B．C4H8O3的结构简式为CH3CH（OH）CH2COOH
C．C4H8O3为α—羟基丁酸
D．C4H8O3为羟基乙酸乙酯
7．现有三组混合液：
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）
A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液
8．分子式为C4H8O3的有机物，一定条件下具有如下性质：
①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式；③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则C4H8O3的结构简式为（）
A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH（OH）CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH（OH）COOH
9．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图，下列对该化合物叙述正确的是 （）
A．属于芳香烃B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解D．在一定条件下可以发生加成反应
10．中草药陈皮中含有
（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子），
它具有抗菌作用。
1mol该物质与浓溴水作用和足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为
A．2moL,2moLB．3moL,3moLC．3moL,4moLD．2moL,4moL
11通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。
（1）X的分子式是________________；
（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_____________________________________（有机物用结构简式表达）；
（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是_________________；
（4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。
在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。
（要求写出计算过程）
11
（1）C2H6O。
（2）2CH3CH2OH＋2Na
2CH3CH2ONa＋H2↑。
（3）CH3CHO。
（4）生成的有香味的W就为酯，即：
Z为CH3COOH，W为CH3COOC2H5，所以有下列反应。
用十字交叉法可确定CH3CH2OH过量。
设该反应的产率为，所以有：
CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O
=
解得=60.2%
12.CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸（CH2ClCOOH）的酸性强于乙酸，这是因为Cl是一种强吸引电子基团，能使一OH上的H原子活泼性增强；有的基团属斥电子基团，能减弱一OH上H原子的活性，这种作用称“诱导效应”。
由此可推断出：
（1）HCOOH显酸性，H2O呈中性，是因为HCOOH中存在电子的基。
（2）CH3COOH酸性弱于HCOOH，是因为CH3COOH中存在电子的基。
（3）同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的pH将比CH3CH2COONa溶液的pH（填“大”或“小”）。
12.
（1）吸醛
（2）斥甲（3）小
13．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
、。
（2）D有很多同分异构体，其中属于酯且一取代苯结构的同分异构体有5个，已知其中3个的结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
、。
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