新课程高考化学教案有机化学基础生命中的基础有机化学物质有机合成及推断之糖类油脂蛋白质的组成结构和性质.docx
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新课程高考化学教案有机化学基础生命中的基础有机化学物质有机合成及推断之糖类油脂蛋白质的组成结构和性质
有机化学基础生命中的基础有机化学物质有机合成及推断之糖类油脂蛋白质的组成结构和性质
)
1.糖类的结构与性质
(1)定义:
从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)组成:
主要包含碳、氢、氧三种元素。
大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m,m与n可以相同,也可以是不同的正整数。
所以糖类也叫碳水化合物。
(3)分类:
(4)单糖——葡萄糖和果糖
①组成和分子结构:
名称
分子式
结构简式
官能团
两者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、
—CHO
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
②葡萄糖的化学性质:
(5)二糖——蔗糖与麦芽糖。
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
组成
分子式均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
二者互为同分异构体
(6)多糖——淀粉与纤维素。
①相似点。
a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为
c.都不能发生银镜反应。
②不同点。
a.通式中n值不同;
b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
注意:
淀粉和纤维素不是同分异构体。
2.油脂的结构与性质
(1)定义:
油脂属于酯,是高级脂肪酸和甘油形成的酯。
(2)结构:
(3)分类:
①按烃基分
②按状态分
(4)物理性质:
①油脂一般不溶于水,密度比水小。
②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
(5)化学性质:
①油脂的氢化(油脂的硬化)。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为:
。
②水解反应:
酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,为可逆反应。
写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:
。
3.氨基酸与蛋白质的结构与性质
(1)氨基酸的结构与性质。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
②成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸缩水形成二肽,如:
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。
(3)蛋白质的结构与性质。
①组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(4)酶。
①酶是一种蛋白质,具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
a.条件温和,不需加热。
b.具有高度的专一性。
c.具有高效催化作用。
特别提醒:
(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21,也并不以水分子的形式存在,如鼠李糖(C6H12O5)。
有些符合Cn(H2O)m,通式的也不是糖类,如甲醛(HCHO)等。
(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色,这儿的“碘”指的是碘单质。
(3)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
注意不能写成“油酯”。
油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。
(4)混甘油酯并不一定是混合物,如
是一种纯净物,但要注意植物油和动物油都是混合物。
)
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物( × )
(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应( × )
(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同( √ )
(4)天然植物油常温下一般呈液态,有恒定的熔、沸点( × )
(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应( × )
(6)糖类均有甜味、易水解,符合通式Cn(H2O)m( × )
(7)通过盐析可提纯蛋白质,并保持其生理活性( √ )
(8)葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖,淀粉和纤维素均互为同分异构体( × )
(9)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化( × )
(10)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基( × )
(11)麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应( × )
(12)氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠反应( √ )
(13)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水( × )
(14)油脂属于高分子化合物,可发生水解反应( × )
(15)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明两者均可使蛋白质变性( × )
(16)温度越高,酶催化的化学反应越快( × )
(17)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程( √ )
(18)植物油能使溴水褪色。
( √ )
(19)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应。
( × )
(20)淀粉和麦芽糖水解的最终产物相同。
( √ )
(21)淀粉溶液和稀硫酸混合加热,再加新制的Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾无砖红色沉淀生成,说明淀粉没有水解。
( × )
(22)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。
( √ )
(23)氨基乙酸和CH3CH2NO2是同分异构体。
( √ )
(24)天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸。
( √ )
(25)蛋白质充分燃烧后的产物是CO2和H2O。
( × )
2.
(1)乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗?
(2)如何区别油脂和矿物油?
(3)RCHNH2COOH能发生反应的类型有哪些?
提示:
(1)不是。
皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。
(2)取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是油脂,无变化的是矿物油。
(3)中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
1.下列关于蛋白质的叙述中不正确的是( C )
A.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,如再加水会重新溶解
B.蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸,但不能透过半透膜
C.重金属盐使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会引起中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上,能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应
2.(2019·石家庄模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是( A )
A.米酒变酸的过程涉及了氧化反应
B.汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物
C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键
D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程
[解析] A项,醇被氧化为酸,正确。
B项,植物油属于酯类,含有氧元素。
C项,一个环戊烷分子含5个碳原子,可形成5个碳碳单键。
D项,油脂属于酯类,不属于高分子。
3.(2019·山东滨州检没测)下列说法正确的是( C )
A.硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性
B.油脂是高级脂肪酸的甘油酯,不能发生氢化反应
C.H2N—CH2—COOH既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
D.在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化
[解析] 硫酸钠溶液是轻金属盐的溶液,不能使蛋白质变性;油脂中具有不饱和键,可以发生氢化反应;蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化。
4.(2019·衡水检测)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由链状化合物B(C4H4O4)通过以下反应制取。
通常状况下B为无色晶体,与碳酸氢钠溶液反应生成C4H2O4Na2,B没有支链。
下列说法正确的是( D )
A.B中只含一种官能团:
羧基
B.反应①属于取代反应
C.反应②属于加成反应
D.天门冬氨酸的结构简式为
[解析] 根据信息可以确定B中含有2个羧基,根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键;B的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH,C的结构简式为HOOC—CH2—CH(Cl)—COOH,所以反应①为加成反应,反应②为取代反应。
5.(2019·山东淮坊检测)糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动必需的三大营养物质。
下列说法错误的是( A )
A.淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示,因此它们互为同分异构体
B.淀粉水解的最终产物能发生银镜反应
C.蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后产生的沉淀不能重新溶于水
D.脂肪能发生皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐
[解析] 同分异构体是分子式相同,结构不同的化合物,淀粉和纤维素虽具有相同的表示式,但n不同,则分子式不同,故不是同分异构体,A错误;淀粉水解最终生成葡萄糖,葡萄糖能发生银镜反应,B正确;蛋白质遇硫酸铜发生变性,变性是不可逆过程,C正确;脂肪是高级脂肪酸甘油酯,水解生成甘油和高级脂肪酸盐,D正确。
[易错警示]
(1)检验淀粉水解的产物是否能发生银镜反应,首先要加入碱,中和作催化剂的酸,然后再加银氨溶液。
(2)蛋白质的盐析是可逆的,蛋白质的变性是不可逆的。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应,酸性条件下的水解反应不属于皂化反应。
萃取精华:
淀粉水解程度的判断方法
(1)实验流程。
(2)实验现象及结论。
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉末水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
淀粉完全水解
(3)特别提醒。
①—CHO的检验必须在碱性条件下进行,而淀粉的水解是在酸性条件下进行的,因此欲检验淀粉的水解产物葡萄糖的生成,必须先加入NaOH溶液中和稀硫酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
②用碘水检验未水解的淀粉前不能加入NaOH溶液,即加碘水要在加氢氧化钠溶液之前,否则单质碘会和NaOH反应而导致现象不明显或无现象。
6.(2019·鹤岗模拟)某物质的结构为
,关于该物质的叙述正确的是( C )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
[解析]
一定条件下与氢气反应可以生成
,不是硬脂酸甘油酯,也不是软脂酸甘油酯,而是硬脂酸和软脂酸形成的混甘油酯,故A和B错误;该油脂在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠,为肥皂的主要成分,故C正确;与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,分别为
和
,故D错误。
7.(2019·甘肃兰州一中月考)下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是( D )
A.向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,有白色沉淀产生,说明蛋白质发生了变性
B.棉花、纸、醋酸纤维的主要成分都是纤维素
C.淀粉、牛油、蛋白质都是天然高分子化合物
D.油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高
[解析] A项,向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,有白色沉淀产生,说明蛋白质发生了盐析;B项,醋酸纤维的主要成分为纤维素醋酸酯;C项,牛油属于油脂,不是天然高分子化合物;D项,油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高。
萃取精华:
蛋白质盐析和变性的比较
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下,使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆,蛋白质仍保持原有活性
不可逆,蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质
消毒、灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等
8.(2019·云南下关一中月考)葡萄糖是一种重要的营养物质,应用范围十分广泛。
Ⅰ.在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:
(1)过程①是消去反应,过程②是加成反应,过程③是氧化(或脱氢)反应。
(填反应类型的名称)
(2)上述物质中A和C互为同分异构体(填字母代号)。
Ⅱ.葡萄糖被氧化后生成葡萄糖酸,形成内酯(具有六元环酯结构)。
葡萄糖酸内酯简称GDL,是一种食品添加剂,超市中见到的内酯豆腐就是用它点成的。
方法是把GDL和CaSO4(或其他凝固剂)按13~23配比混合使用。
用它点出的豆腐更加细嫩,营养价值也更高。
(3)葡萄糖酸的分子式为C6H12O7。
(4)葡萄糖酸内酯的结构简式为
(不需要画出立体效果) 。
[解析]
(1)反应①中羟基与和其相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键;反应②中碳碳双键与H2O加成生成羟基;反应③羟基变成了羰基,属于醇的氧化。
(2)A和C分子式相同,官能团羟基位置不同即分子结构不同,二者互为同分异构体。
(3)葡萄糖被氧化成葡萄糖酸,醛基变成羧基,比葡萄糖多出1个氧原子,由葡萄糖的分子式C6H12O6可写出葡萄糖酸的分子式为C6H12O7。
(4)葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应形成具有六元环酯结构的内酯,所以参与酯化反应的羟基是5号碳上的羟基,由此可得葡萄糖酸内酯的结构简式。