第十章 第四节 提能力 创新演练经典化.docx
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第十章第四节提能力创新演练经典化
[对接高考——高考命题常设误区汇总]
设误选项摘录
设误角度诊断
1.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛（2011·全国高考）
误认为只有醛类才能发生银镜反应。
2.制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰酯酸（2011·江苏高考）
制备CH3COOC2H5过程中，忽视浓H2SO4的性质导致操作错误。
3.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH（2011·北京高考）
对酯的水解反应原理不清楚，导致产物判断错误。
4.在水溶液中，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋（2011·福建高考）
对乙酸的电离认识不清楚。
5.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去（2011·常州模拟）
分离、提纯时，忽视被提纯物与除杂试剂发生反应而导致错误。
[随堂强化落实]
1．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。
柠檬酸的结构简式为
，
则1mol柠檬酸与足量的金属钠反应，最多可消耗Na的物质的量为（ ）
A．2mol B．3mol
C．4molD．5mol
解析：
羟基和羧基都能与金属钠反应，因此1mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4mol。
答案：
C
2．（2011·全国高考）下列叙述错误的是（ ）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析：
本题考查物质的鉴别，意在考查考生对简单有机物性质的掌握情况及实验能力。
乙醇含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，乙醚不能与金属钠反应；3己烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，可以用水将二者区别开来；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应。
答案：
D
3．某有机物的结构为
，在一定条件下此有机物可能发生的反应有
（ ）
①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应
⑤加成反应 ⑥水解反应
A．②③B．①②③
C．①④⑤⑥D．①③④⑥
解析：
该有机物中含有羧基、酯基和苯环，可以发生的反应有①、④、⑤、⑥。
答案：
C
4．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。
由甲生成的羧酸和醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。
下列叙述不正确的是（ ）
A．甲分子中碳的质量分数为40%
B．甲在常温、常压下为无色液体
C．乙比甲的沸点高
D．乙和甲的实验式相同
解析：
由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目可知生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲醇和甲酸，则甲物质应为甲醛，甲醛在常温下为气体，其分子中碳的质量分数为40%。
答案：
B
5．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
A、B、C、D、E有如图所示的关系。
则下列推断不正确的是（ ）
A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B．B、D均能与金属钠反应
C．物质C的结构简式为CH3CHO
D．B＋D→E的化学方程式为：
CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5
解析：
由A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，可知A是乙烯，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOC2H5。
B与D反应的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O，D错误。
答案：
D
6．现有四种有机化合物：
试回答：
（1）甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________。
（2）1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________（填编号，下同）。
（3）互为同分异构体的是________。
（4）等物质的量的甲、乙、丙、丁充分燃烧，消耗氧最少的是________。
（5）丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。
解析：
（1）甲中含有羟基、羧基两种官能团，乙中含有羟基和醛基两种官能团，丁中含有两个羟基。
（2）1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2的物质的量分别为1.5mol、0.5mol、1mol。
（3）甲、乙、丙、丁的分子式分别为C3H6O4、C3H6O2、C3H6O2、C3H8O2，互为同分异构体的是乙和丙。
（4）等物质的量的甲、乙、丙、丁充分燃烧，消耗氧气的物质的量分别为2.5mol、3.5mol、3.5mol、4mol。
（5）丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有3种，分别为
答案：
（1）羟基
（2）甲 （3）乙和丙 （4）甲 （5）3
[提能综合检测]
一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分）
1．2011年4月13日，上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件，“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”，过量食用对人体会造成很大危害。
柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸，其结构简式如下图，则下列有关说法正确的是（ ）
A．
用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸
B．对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应
C．对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰
D．1mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应，都能产生2mol气体。
解析：
邻氨基苯磺酸的命名方法应为习惯命名法，A不正确；酒石酸不能发生加成反应，B不正确；对氨基苯磺酸的核磁共振氢谱中应有四种峰，C不正确；1mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应，前者产生2molH2，后者产生2molCO2，D正确。
答案：
D
2．（2011·上海高考）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO＋NaHSO3
HO－CH2－SO3Na，反应产物俗称“吊白块”。
关于“吊白块”的叙述正确的是（ ）
A．易溶于水，可用于食品加工
B．易溶于水，工业上用作防腐剂
C．难溶于水，不能用于食品加工
D．难溶于水，可以用作防腐剂
解析：
根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。
答案：
B
3．分子式为C4H8O3的有机物，在一定条件下具有下列性质：
①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
根据上述性质，确定C4H8O3的结构简式为（ ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．HOCH2CH2CH2COOH
C．CH3CH（OH）CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
解析：
由①③得，该有机物中含有
和—OH，由分子式为C4H8O3得结构简式为
CH2（OH）CH2CH2COOH、CH3CH（OH）CH2COOH
或CH3CH2CH（OH）COOH，
由②排除CH3CH（OH）CH2COOH，
由③排除CH3CH2CH（OH）COOH。
答案：
B
4．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是（ ）
A．氢氧化钠的量不够 B．硫酸铜的量不够
C．乙醛溶液太少D．加热时间不够
解析：
据题意知CuSO4与NaOH溶液反应，由于NaOH量不足，因此Cu2＋不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项符合题意。
答案：
A
5．某酯A，其分子式C6H12O2，已知
又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有（ ）
A．5种B．4种
C．3种D．2种
解析：
E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D一定不能为伯醇，只能为仲醇，（因D还能发生催化氧化），D这种醇可以为
答案：
A
6．（2011·海淀模拟）乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．该反应不属于取代反应
B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素
解析：
该反应属于取代反应，乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，在足量NaOH溶液中香兰素分子中的羟基会发生反应。
答案：
C
7．某有机物的结构式如图所示：
，它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A．②③④B．①③⑤⑥
C．①③④⑤D．②③④⑤⑥
解析：
该化合物的分子结构中含有苯环和醛基，故可以发生加成反应；含有羧基和醇羟基，故可以发生酯化反应；醛基和醇羟基均可发生氧化反应；羧基可以发生中和反应。
而该分子中既没有卤素原子，也不存在酯基或者其他能水解的基团，故不能发生水解反应；由于跟醇羟基碳邻近的碳（苯环上的碳）上没有可以消去的氢原子，故不能发生消去反应。
答案：
C
8．（2011·福州月考）已知吡啶（
）与苯环性质相似。
有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。
下列说法不正确的是（ ）
A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1molM能与金属钠反应，消耗2molNa
C．1mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH
D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
解析：
醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1molM中含有2mol—OH，故消耗金属钠2mol，B正确；1mol磷酸吡醛水解生成1molM和1mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1mol磷酸吡醛最多消耗4molNaOH，C错误；根据M的分子式为C8H9O3N，1molM可以消耗4molH2，故生成物分子式为C8H17O3N，D正确。
答案：
C
9．（2011·石狮统测）物质X的结构式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。
下列关于物质X的说法正确的是（ ）
A．X分子式C6H7O7
B．1mol物质X可以和3mol氢气发生加成
C．X分子内所有原子均在同一平面内
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
解析：
X分子式C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。
答案：
D
10．（2011·佛山质检）有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
解析：
选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
答案：
D
二、非选择题（本题包括4小题，共50分）
11．（12分）（2011·海南高考）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______________________________________________；
（2）B和A反应生成C的化学方程式为______________________________，该反应的类型为____________________________________________________；
（3）D的结构简式为_________________________________________________________；
（4）F的结构简式为________________________________________________；
（5）D的同分异构体的结构简式为_____________________________________________。
解析：
根据典型有机物之间的转化关系可推知A是CH3CH2OH，B是CH3COOH，
C是CH3COOCH2CH3。
分子式为C2H4O的有机物比相应的饱和醇少2个氢原子，其分子结构中可能含1个双键也可能含1个环，其可能的结构为CH2＝CHOH（极不稳定）、CH3CHO和
，由D（C2H4O）＋H2O→C2H6O2，该反应为加成反应，乙醛不能和水加成，所以D必定为
，它和水加成生成乙二醇（HOCH2CH2OH），乙二醇分子和2分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯（CH3COOCH2CH2OOCCH3）。
12．（12分）尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物，在化妆品中可作防腐剂。
回答下列问题：
（1）尼泊金甲酯的结构简式为
，写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式（有机物写结构简式）：
_______________________
________________________________________________________________________。
（2）尼泊金甲酯的一种同分异构体A，满足以下条件：
①含有苯环，②含有碳碳双键，③苯环上一氯取代物只有一种。
写出A的可能的结构简式：
____________________。
（3）尼泊金甲酯的另一种同分异构体B，其苯环上的取代基彼此相间，有如下转化关系：
已知C的化学式为C8H7O3Na，F的化学式为C8H6O3。
填写下列空白：
①B中的官能团名称是________________，E→F的反应类型为________；
②F的结构简式为____________________；
③写出E与乙醇反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
（1）
＋2NaOH―→
＋CH3OH＋H2O
（2）
（3）①醛基、羟基（醇羟基和酚羟基） 酯化反应（取代反应）
13．（12分）（2011·山东高考）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是________。
a．取代反应 b．酯化反应
c．缩聚反应d．加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_____________________。
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________________________________________________________________________
。
解析：
本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。
（1）M含有酯基，能够发生水解反应（属于取代反应），a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。
（2）根据图示转化关系，可以推断C为（CH3）2CHCH2CH2OH，则F为
14．（14分）（2011·北京高考）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是________。
（2）A与
合成B的化学方程式是__________________________。
（3）C为反式结构，由B还原得到。
C的结构简式是
________________________________________________________________________。
（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。
N由A经反应①～③合成。
a．①的化学试剂和条件是______________________________________。
b．②的反应类型是_____________________________________________。
c．③的化学方程式是__________________________________________________。
（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是____________________。
（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_______________________________
________________________________________________________________________。
解析：
本题考查有机合成与推断，意在考查考生处理新信息的能力及有机合成中逆推和顺推相结合的推理能力。
C2H4O的核磁共振氢谱有两种峰，又能与苯甲醛在碱性、加热条件下反应，结合已知反应Ⅰ，确定A为乙醛，B的结构简式为
，因C为反式结构且由B还原得到，确定B到C的过程中只有醛基被还原为羟基，碳碳双键不被还原，则C的结构式为
。
乙醛自身也能发生已知反应Ⅰ生成CH3CH===CHCHO，即为E，E能与溴水反应，根据已知反应Ⅱ和PVB的结构确定N的结构简式为CH3CH2CH2CHO，E发生还原反应生成F（正丁醇），F经催化氧化生成CH3CH2CH2CHO。
高聚物PVB的结构简式中出现
，不难确定PVA的结构简式为CH2CHOH。
根据PVAc转化成PVA和M的反应条件，确定该过程为酯的水解，M为羧酸，C中含有羟基，二者发生酯化反应生成D，结合C的结构简式和D的分子式确定M为乙酸。
进而推出PVAc的单体为CH3COOCH===CH2，书写PVAc在碱性条件下水解的化学方程式时，n不能漏掉，且有乙酸钠生成。
答案：
（1）乙醛
（4）a.稀NaOH稀溶液、加热 b．加成（还原）反应
c．2CH3（CH2）3OH＋O2
2CH3（CH2）2CHO＋2H2O
（5）CH3COOCH===CH2
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