渝冀闽版高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 第2课时 石.docx

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渝冀闽版高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第2课时石

第2课时　石油炼制　乙烯

一、石油的炼制

1．石油的分馏

（1）原理：

根据沸点不同，通过加热汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸点范围内的产物。

（2）石油的蒸馏实验

（3）分馏产品

①特点：

各馏分均为混合物。

②产品：

石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油。

2．石油的裂化

（1）目的：

为了提高从石油中得到的汽油等轻质油的产量和质量。

（2）原理：

用石油分馏产品为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。

（3）举例（十六烷的裂化）

化学方程式：

C16H34

C8H18＋C8H16。

3．石油的裂解

（1）原理：

以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃。

（2）目的：

获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。

（1）石油的分馏是物理过程，而催化裂化和裂解属于化学过程。

（2）石油裂解是生产乙烯的主要方法。

例1

　（2017·丽水高一检测）实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。

（1）写出下列仪器的名称：

①_____________；②_____________；③_____________。

（2）将以上仪器按从左到右顺序，用字母a、b、c…进行连接：

e接（　　）；（　　）接（　　）；（　　）接（　　）接（　　）。

（3）仪器的A口是________，B口是________。

（4）蒸馏时，温度计水银球应在________（位置）。

（5）在②中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是________________________________

________________________________________________________________________。

考点　石油的炼制

题点　石油的蒸馏实验

答案　

（1）①冷凝管　②蒸馏烧瓶　③锥形瓶　

（2）c　d　a　b　f　g　（3）进水口　出水口　（4）蒸馏烧瓶支管口处　（5）防止暴沸

例2

　下图是石油分馏塔的示意图。

a、b、c三种馏分中（　　）

A．a的沸点最高

B．b的熔点最低

C．c的平均相对分子质量最大

D．每一种馏分都是纯净物

考点　石油的炼制

题点　石油分馏的馏分

答案　C

解析　石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；b处馏分熔点介于a、c之间，B错误；c处的平均相对分子质量是最大的，C正确；石油分馏的馏分中都含有不同碳原子数的烃，所以石油的馏分都是混合物，D错误。

二、乙烯的分子结构与性质

1．乙烯的分子结构

2．物理性质

乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

3．化学性质

（1）氧化反应

①乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。

②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应

概念：

有机物分子中的双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式：

①Br2：

CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br；

②H2：

CH2===CH2＋H2―→CH3CH3；

③HCl：

CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl；

④H2O：

CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH。

4．乙烯的用途

（1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

（2）乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。

（3）乙烯是一种基本化工原料。

（1）乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，两个反应原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。

（2）加成反应与取代反应的区分：

加成反应只上不下，取代反应有上有下。

例3

　甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶（　　）

A．澄清石灰水，浓硫酸

B．溴水，浓硫酸

C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸

D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液

答案　B

解析　方法一：

混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：

混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用碱石灰（或NaOH溶液）吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。

思维启迪

（1）乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2和H2O，故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。

（2）溴水既可区别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中混有的乙烯。

例4

　（2017·泰安高一统考）下列说法错误的是（　　）

A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关

B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同

D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

答案　C

解析　乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，但是乙烷不能，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。

思维启迪——乙烯的性质

稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。

现象相同理不同，前因氧化后加成。

加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。

三、乙炔的分子结构与性质

1．乙炔的分子结构

2．化学性质

（1）氧化反应

（2）加成反应

CH2===CHCl

化学方程式：

①CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，

②CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl。

（1）乙烯点燃时有黑烟，而乙炔点燃时有浓烟，是因为乙炔含碳量更高。

（2）乙炔中含有“C≡C”基团，故可使KMnO4（H＋）溶液、溴水褪色，但前者是氧化反应，后者是加成反应。

例5

　（2018·浙江安吉第三次模拟）下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是（　　）

①它们既不是同系物，也不是同分异构体　②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃　③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色　④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟　⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色

A．①③④B．①②③⑤

C．②③④⑤D．①②③④

答案　D

解析　关于乙烷、乙烯、乙炔，它们结构不相似，不是同系物，分子式不同，也不是同分异构体，故①正确；乙烷只有碳碳单键和碳氢键，是饱和烃，乙烯、乙炔中有碳碳双键、叁键，是不饱和烃，故②正确；乙烯、乙炔中有碳碳双键、叁键，能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色，故③正确；它们都能燃烧，乙炔含碳量最高，燃烧火焰最明亮，有浓烟，故④正确；乙烯、乙炔中有碳碳双键、叁键能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，故⑤错误。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）

的分子式是C3H6，符合通式CnH2n，故该烃是烯烃（　　）

（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的气体一定是乙烯（　　）

（3）某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃（　　）

（4）用溴水或酸性KMnO4溶液可以区分甲烷和乙烯（　　）

（5）乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应（　　）

（6）乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同（　　）

（7）水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土（　　）

（8）工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应（　　）

（9）乙烯具有可燃性，在点燃前要验纯（　　）

（10）乙烯的化学性质比乙烷活泼（　　）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）√　（5）×　（6）×　（7）√　（8）×　（9）√　（10）√

2．（2018·平顶山高一期末）苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：

“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。

”按照现代科技观点，该文中的“气”是指（　　）

A．甲烷B．脱落酸

C．乙烯D．生长素

答案　C

解析　根据记载，该气体能催熟果实如柿子，乙烯可用做水果的催熟剂，该文中的“气”指乙烯，答案选C。

3．（2018·温州十五校联合体联考）下列关于石油加工的叙述中，不正确的是（　　）

A．石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔沸点的纯净物

B．石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量

C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气

D．石油的化学成分主要是各种液态的碳氢化合物，其中还溶有气态和固态的碳氢化合物

答案　A

解析　石油的分馏所得的馏分仍是多种烷烃和环烷烃的混合物，没有固定熔沸点，A错误；石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量，裂解的目的是获得乙烯等气态短链烃，B正确。

4．（2017·自贡高一检测）能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是（　　）

A．乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　C

解析　分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点；燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；1mol乙烯只能与1mol溴单质加成，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。

5.下列叙述错误的是（　　）

A．1molCH2===CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl22.5mol

B．实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2===CH2气体

C．实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2===CH2气体

D．工业上可利用CH2===CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl

答案　A

解析　A项，CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋5Cl2―→CCl3CCl3＋5HCl，最多消耗Cl25mol；B项，CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2===CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br；C项，CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2===CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D项，CH2===CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。

6．（2017·杭州五校联盟高三月考）某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。

根据图回答下列问题：

（1）写出A、B、C、D的结构简式：

A____________________，B____________________，

C____________________，D____________________。

（2）写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

②______________________________　___________________，

④______________________________　___________________。

答案　

（1）CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2ClCH3CH2OH

（2）②CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反应

④CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl　取代反应

解析　由题意可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。

[对点训练]

题组一　石油的炼制

1．（2018·南京高一检测）下列说法正确的是（　　）

A．石油是混合物，汽油是纯净物

B．沸点：

汽油>煤油>柴油>润滑油

C．石油属于可再生矿物能源

D．石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化

考点　煤、石油和天然气的综合利用

题点　石油的综合利用

答案　D

解析　石油、汽油都是混合物，A错误；石油分馏时，分馏出馏分的先后顺序：

汽油、煤油、柴油、润滑油，沸点低的先分馏出来，则汽油的沸点最低，B错误；石油属于不可再生能源，C错误。

2．下列说法错误的是（　　）

A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B．含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等

D．石油裂解是为了得到高质量的轻质油

答案　D

解析　石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。

而催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，二者不能混为一谈。

题组二　乙烯、乙炔的结构、性质与应用

3．下列说法不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子中所有原子不都在同一平面上

C．1mol乙烯所含C—H单键的数目与0.5mol乙烷所含C—H单键的数目相同

D．根据乙烯的结构可知，乙烯也可能发生取代反应

答案　C

解析　C2H4中含有碳碳双键，属于不饱和链烃，A项正确；乙烯为平面结构，所有原子共面，乙烷相当于2个—CH3结合而成，所有原子不都在同一平面上，B项正确；1molC2H4含有4molC—H键，0.5molC2H6含有3molC—H键，C项错误；乙烯分子中的H原子在一定条件下也能被其他原子取代，D项正确。

4．（2018·甘肃会宁期末）2018年俄罗斯世界杯比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂一氯乙烷（沸点为12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。

那么制取一氯乙烷（CH3CH2Cl）的最好方法是（　　）

A．乙烷与氯气发生取代反应

B．乙烯与氯气发生加成反应

C．乙炔与氯化氢反应

D．乙烯与氯化氢发生加成反应

答案　D

解析　乙烷与氯气发生取代反应，产物有一氯乙烷，同时还有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷等混合物，不能得到纯净的一氯乙烷，A错误；乙烯和氯气加成反应后得到的是1,2二氯乙烷，B错误；乙炔和氯化氢反应生成CH2===CHCl，C错误；乙烯和氯化氢的加成反应才能得到较纯净的一氯乙烷，D正确。

5．（2018·浙江安吉学考模拟）由乙烯的结构和性质推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．不能在空气中燃烧

C．能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．易与Cl2在光照条件下发生取代反应

答案　C

解析　含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使其褪色，故A错误；含C、H元素，能在空气中燃烧生成二氧化碳和水，故B错误；含有碳碳双键，可发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；丙烯与Cl2发生加成反应，故D错误。

6．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水

B．能发生加成反应

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与氯化氢反应生成氯乙烯

答案　D

解析　乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；乙烯、乙炔中均含有碳碳不饱和键，既能与Br2、H2等物质发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯，乙烷与氯化氢不反应，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，故选项D符合题意。

7．（2018·浙江安吉学考模拟）区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是（　　）

A．分别通入溴水

B．分别通入酸性高锰酸钾溶液

C．分别在空气中点燃

D．分别通入盛有碱石灰的干燥管

答案　C

解析　CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象，D错误；最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无黑烟、浓烟这两个方面的现象是非常明显的，C正确。

题组三　加成反应的概念与判断

8．下列反应中，属于加成反应的是（　　）

A．CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

B．CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl

C．2H2＋O2

2H2O

D．2CH≡CH＋5O2

4CO2＋2H2O

答案　B

解析　此反应是甲烷的取代反应，A项错误；乙烯和氯气发生加成反应生成1,2二氯乙烷，B项正确；此反应是氢气的燃烧，属于氧化反应，C项错误；此反应是乙炔的燃烧，属于氧化反应，D项错误。

9．下列物质不可能是乙烯加成产物的是（　　）

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

答案　B

解析　乙烯和氢气加成得到CH3CH3，A项不符合题意；CH3CHCl2不是乙烯的加成产物，B项符合题意；乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br，D项不符合题意。

10．（2017·绍兴诸暨校级期中）某烯烃与H2加成后的产物为

，则该烯烃可能的结构简式有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　C

解析　将两个含有氢原子的碳原子之间的单键变双键即可，如

在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键，但①②处位置是等效的，所以该烯烃可能的结构简式有3种。

11．（2017·金华等三市部分学校高一联考）使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是（　　）

A．3molB．4molC．5molD．6mol

答案　C

解析　1mol乙烯与1mol氯气发生完全加成反应生成1molCH2ClCH2Cl,1molCH2ClCH2Cl中含有4mol氢原子，与足量氯气在光照的条件下发生取代反应，要消耗4mol氯气，即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5mol。

12．（2017·马鞍山花山区月考）一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合物气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4g，则该混合气体是（　　）

A．甲烷、乙烯B．丙烷、乙烯

C．乙烷、丙烯D．甲烷、丙烯

答案　A

解析　混合气体的平均相对分子质量

r＝12.5×2＝25，由此可确定混合气体中的烷烃必定为CH4。

设烯烃为CnH2n，由题意知该烯烃的质量为8.4g，则m（CH4）＝10g－8.4g＝1.6g，又有

＝25g·mol－1，则该烯烃的相对分子质量为28，其为C2H4。

[综合强化]

13．下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验。

请回答下列问题：

（1）A中碎瓷片的作用是___________________________________。

（2）B装置中反应的化学方程式为_____________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）C装置中可观察到的现象是_________________________________________。

（4）查阅资料，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。

根据本实验中装置________（填装置字母）中的实验现象可判断该资料是否真实。

（5）通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是______（填字母，下同）；除去甲烷中乙烯的方法是________。

A．气体通入水中

B．气体通过盛溴水的洗气瓶

C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

D．气体通过氢氧化钠溶液

答案　

（1）催化作用　

（2）CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br

（3）溶液紫（或紫红）色褪去　（4）D　（5）BC　B

解析　

（1）碎瓷片可作石蜡油分解反应的催化剂。

（2）乙烯和溴水发生加成反应，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br。

（3）乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此现象是溶液紫红色褪去。

（4）CO2能使澄清石灰水变浑浊，如果D装置中澄清石灰水变浑浊，说明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。

（5）检验甲烷和乙烯，利用乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，B、C正确；除去甲烷中的乙烯，不能引入新杂质，故不能用酸性高锰酸钾溶液，因乙烯会转化为CO2气体，可以利用溴水除去乙烯，B项正确。

14．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：

先取一定量的工业用乙烯气体（在储气瓶中），使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。

请回答下列问题：

（1）甲同学的实验中有关的化学方程式为_________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）甲同学设计的实验________（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴发生加成反应，其理由是______________________________________________________（填字母）。

A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应

B．使溴水褪色的反应，就是加成反应

C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯

D．使溴水褪色的物质就是乙烯

（3）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是________________________________________________________________________。

在验证过程中必须全部除去，除去该杂质的试剂可选用________。

（4）为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取方法有________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

（2）不能　AC

（3）H2S　H2S＋Br2===2HBr＋S↓　CuSO4溶液（或NaOH溶液等）

（4）分别用pH计测量反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应

解析　由“乙烯中可能含有少量还原性气体杂质”、“褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质”可以推断还原性气体为H2S。

如果乙烯与溴发生取代反应，必定生成溴化氢（HBr），溶液酸性将会明显增强，故可用pH计予以验证。

15．

（1）乙烯能使酸性高