专题三有机化合物的获得与应用.docx

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专题三有机化合物的获得与应用

专题三有机化合物的获得与应用

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。

像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。

1、烃的定义：

仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、烃的分类：

饱和烃→烷烃（如：

甲烷）

不饱和烃→烯烃（如：

乙烯）

脂肪烃（链状）

芳香烃（含有苯环）（如：

苯）

3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物

烷烃

烯烃

苯及其同系物

通式

CnH2n+2

CnH2n

——

代表物

甲烷（CH4）

乙烯（C2H4）

苯（C6H6）

结构简式

CH4

CH2＝CH2

或

（官能团）

结构特点

C－C单键，

链状，饱和烃

C＝C双键，

链状，不饱和烃

一种介于单键和双键之间的独特的键，环状

空间结构

正四面体

六原子共平面

平面正六边形

物理性质

无色无味的气体，比空气轻，难溶于水

无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水

无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水

用途

优良燃料，化工原料

石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂

溶剂，化工原料

有机物

主要化学性质

烷烃：

甲烷

①氧化反应（燃烧）

CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）

②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）

CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl

在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，

甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

③高温分解

烯烃：

乙烯

①氧化反应（ⅰ）燃烧

C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）

（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成CO2）。

②加成反应CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应

CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3

CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷）

CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇）

③加聚反应乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

（ⅲ）加聚反应nCH2＝CH2――→－〔CH2－CH2〕－n（聚乙烯）

苯

①氧化反应（燃烧）

2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）

②取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。

＋Br2――→＋HBr条件？

？

？

？

＋HNO3――→H2O

③加成反应苯不能使酸性KMnO4溶液、

＋3H2――→环己烷溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念

同系物

同分异构体

同素异形体

同位素

定义

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质

分子式相同而结构式不同的化合物的互称

由同种元素组成的不同单质的互称

质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

分子式

不同

相同

元素符号表示相同，分子式可不同

——

结构

相似

不同

不同

——

研究对象

化合物

化合物

单质

原子

二、食品中的有机化合物

1、乙醇和乙酸的性质比较

有机物

饱和一元醇

饱和一元醛

饱和一元羧酸

通式

CnH2n+1OH

——

CnH2n+1COOH

代表物

乙醇

乙醛

乙酸

结构简式

CH3CH2OH

或C2H5OH

CH3CHO

CH3COOH

官能团

羟基：

－OH

醛基：

－CHO

羧基：

－COOH

物理性质

无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发

（非电解质）

——

有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

用途

作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％

——

有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分

有机物

主要化学性质

乙醇

①与Na的反应

2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑

乙醇与Na的反应（与水比较）：

①相同点：

都生成氢气，反应都放热

②不同点：

比钠与水的反应要缓慢

结论：

乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。

②氧化反应（ⅰ）燃烧

CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O

（ⅱ）在铜或银催化条件下：

可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）

2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O

③消去反应

CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O

乙醛

氧化反应：

醛基（－CHO）的性质－与银氨溶液，新制Cu（OH）2反应

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH――→CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3↑

（银氨溶液）

CH3CHO+2Cu（OH）2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

（砖红色）

醛基的检验：

方法1：

加银氨溶液水浴加热有银镜生成。

方法2：

加新制的Cu（OH）2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀

乙酸

①具有酸的通性：

CH3COOH≒CH3COO－＋H＋

使紫色石蕊试液变红；

与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3

酸性比较：

CH3COOH>H2CO3

2CH3COOH＋CaCO3＝2（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱）

②酯化反应

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

酸脱羟基醇脱氢

基本营养物质—糖类

食物中的营养物质包括：

糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。

人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。

种类

元素组成

代表物

代表物分子

糖类

单糖

CHO

葡萄糖

C6H12O6

葡萄糖和果糖互为同分异构体

单糖不能发生水解反应

果糖

双糖

CHO

蔗糖

C12H22O11

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体

能发生水解反应

麦芽糖

多糖

CHO

淀粉

（C6H10O5）n

淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体能发生水解反应

纤维素

油脂

油

CHO

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

含有C＝C键，能发生加成反应，

能发生水解反应

脂

CHO

动物脂肪

饱和高级脂肪酸甘油酯

C－C键，

能发生水解反应

蛋白质

CHO

NSP等

酶、肌肉、

毛发等

氨基酸连接成的高分子

能发生水解反应

主要化学性质

葡萄糖

结构简式：

CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO

或CH2OH（CHOH）4CHO（含有羟基和醛基）

醛基：

①使新制的Cu（OH）2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆

羟基：

与羧酸发生酯化反应生成酯

蔗糖

水解反应：

生成葡萄糖和果糖

淀粉

纤维素

淀粉、纤维素水解反应：

生成葡萄糖

淀粉特性：

淀粉遇碘单质变蓝

油脂

水解反应：

生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油

蛋白质

水解反应：

最终产物为氨基酸

盐析：

蛋白质遇见（饱和的硫酸钠、硫酸铵）盐析，物理变化

变性：

蛋白质遇见强酸、强碱、重金属盐等变性，化学变化

颜色反应：

蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）

鉴别：

灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）

酶

特殊的蛋白质，在合适温度下：

催化活性具有：

高效性、专一性

五、有机物的鉴别

试剂

名称

酸性高锰酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色）

羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：

含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长（×10-10m）

1.54

1.33

1.20

1.40

键角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：

32）

C2H5OH

（Mr：

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

（Mr：

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

—OH

（Mr：

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

（Mr：

30）

（Mr：

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：

58）

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

（Mr：

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：

60）

（Mr：

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr：

75）

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

酶

多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应

（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色）

羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2O

C2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2

4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH

CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH

CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4

C16H34

C12H26+C4H8……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应