化学学士学位毕业论文导师修改完毕N3苄基喹唑啉4酮2甲醛的氧化反应研究.docx
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化学学士学位毕业论文导师修改完毕N3苄基喹唑啉4酮2甲醛的氧化反应研究
学士学位论文
题目：
N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛的氧化反应研究
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N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛的氧化反应研究
摘要：
喹唑啉类化合物因其结构的可变性和其衍生物具有广谱的生物活性,在医药和农药方面倍受关注。
本文以甲酰胺、邻氨基苯甲酸为原料依次合成了喹唑啉-4-酮、N3-苄基喹唑啉-4-酮、N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛，并通过高锰酸钾氧化法、过氧化氢氧化法、重铬酸钾氧化法的对比，探索了它们对醛的氧化作用，最终没能得到预期的目标产物N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲酸。
关键词：
喹唑啉酮；氧化反应；高锰酸钾
OxidationofN3-benzylquinazolin-4-one-2-formaldehyde
LiuXiaojuan
（SchoolofChemistryandMaterialsScienceLudongUniversityYantai264025）
AbstractInrecentyears,quinazolinecompoundshasbeenwideconcernedinpesticideandmedicinebecauseofitsstructureandgoodbiologicalactivity.Inthispaper,quinazolione,3-benzylquinazolion-4-oneand3-benzylquinazolin-4-one-2-formaldehydewerepreparedbyfor-mamideandanthranilicacidasrawmaterials,andexploredtheeffectofoxidationonaldehydebyKMnO4,NaClO,H2O2,andselectedtheoptimumconditionsofsynthesisof3-benzylquinazolin-4-one-2-formicacid,buttheresultwasnotreceivedthegoalproduction3-benzylquinazolin-4-one-2-formicacid.
KeyWordsQuinazolinone；Oxidation；KMnO4
目录
1.前言1
1.1醛的还原性1
1.2醛与斐林试剂等弱氧化剂的反应2
1.3传统氧化工艺2
1.3.1浓硝酸氧化工艺2
1.3.2重铬酸钾氧化工艺2
1.3.3高锰酸钾氧化工艺2
1.4新型氧化工艺3
1.4.1醛类水氧化法3
1.4.2离子液体氧化工艺3
1.4.3过氧化氢氧化工艺4
1.4.4空气催化氧化法4
1.4.5光催化氧化法4
1.4.6相转移催化氧化法5
1.4.7过硫酸氢钾复盐5
2.实验部分5
2.1实验仪器及试剂5
2.2喹唑啉-4-酮的合成6
2.3N3-苄基喹唑啉-4-酮的合成6
2.4N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛的合成7
2.5N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲酸化合物的合成7
2.5.1高锰酸钾氧化法7
2.5.2过氧化氢氧化法8
2.5.3铬酸氧化法8
3.结果与讨论8
3.1N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛的合成反应机理8
3.2高锰酸钾氧化法条件实验9
3.2.1投料比对氧化反应的影响9
3.2.2温度对氧化反应的影响9
3.2.3红外分析10
3.3过氧化氢氧化法11
3.4铬酸氧化法11
3.5产品假设验证11
4.结论12
参考文献14
1.前言
喹唑啉酮类是一类具有广谱活性的含氮杂环化合物，基于该类化合物母环4（3H）-喹唑啉酮的分子设计、合成、构效关系研究和生物活性筛选是当前药物化学界新药创制的热点之一[1]。
含4（3H）-喹唑啉酮类化合物因其结构的可变性和其衍生物具有广谱的生物活性,在医药和农药领域有着广泛的应用。
在医药领域,喹唑啉酮主要表现在抗菌、抗肿瘤、抗癌、抗HIV-1和抗结核等方面,还可以治疗良性前列腺增生和肥大。
而且还具有安静、退热、抗炎、催眠、抗惊厥、抗帕金森氏综合症、调节心血管和调节细胞及酶的活性功能。
在农药领域,喹唑啉主要表现在杀虫、杀菌、抗病毒等方面。
特别是喹唑啉肟醚类化合物具有抗烟草花叶病毒（TMV）、黄瓜花叶病毒（CMV）的活性及抗植物病菌活性。
一百多年来喹唑啉酮类化合物一直受到化学、药学和生物学领域学者的关注和重视,尤其是近些年,是有机合成、医药、农药和其它精细化工领域研究开发的热点课题之一[2]。
芳香醛酮是重要的精细化工原料,广泛用作制造染料、医药、香料、调味品、农药等重要中间体的原料。
国内外市场需求逐年增长,研究合成芳香醛酮的方法具有重要的意义,应用前景非常广阔[3]。
芳香酸类化合物也是用途广泛的精细化工中间体。
醛类化合物氧化成相应的羧酸类化合物更是常见的重要转化形式。
在早期的有机合成中,醛类化合物氧化成相应的羧酸类化合物多采用高锰酸钾，重铬酸钾，浓硝酸等通用氧化剂，这些氧化剂氧化能力较强,选择性相应较差,限制了其应用范围。
随着人们对环境保护的重视和绿色产品和工程的关注，许多诸如可持续发展、循环经济、绿色产品、绿色化学等词汇大量涌现。
绿色化学是当今国际化学科学研究的前沿，从科学的观点看，绿色化学是化学和化工科学基础内容的更新，是基于环境友好约束下化学和化工的融合和拓展；从环境观点看，它是从源头上消除污染；从经济观点看，它要求合理地利用资源和能源、降低生产成本，符合经济可持续发展的要求[4]。
在未来的合成路线中，我们要秉持绿色化学的原理在原有的科研基础上研究新的化学反应体系，包括新的合成方法和路线，探索新的反应条件，寻求新的包括生物资源在内的化学原料，开发能够代替挥发性有机溶剂的溶剂、无毒无害的高效催化剂，减少副产物产生的合成方法，设计和研究新的绿色化学品等。
本文主要应用了传统的氧化方法，如高锰酸钾氧化法、重铬酸钾氧化法等，还有一种绿色氧化法双氧水氧化法和传统氧化法的改进方法。
1.1醛的还原性
醛很容易发生氧化反应,即便是很弱的氧化剂也能将醛氧化成羧酸.苯甲醛放置在空气中就会自动氧化成苯甲酸晶体。
为什么醛具有比较活泼的还原性呢？
可以从2个角度考虑。
①从醛的氧化数的角度分析，碳的最高氧化数为+4，醛的氧化数分别为+1和+2，它有被氧化和还原的可能性，具有一定的还原性和氧化性,能被弱氧化剂所氧化。
②醛在结构上，C原子一端连有烃基或芳基，另一端连有一个H原子，这个氢原子在氧化反应中以质子或原子的形式被夺走，从而具有一定的活泼性[5]。
能与一些弱的氧化剂发生反应，例如，西夫试剂（Schiff）、托伦试剂（Tollen）、斐林试剂（Fehling）和本尼迪克试剂（Benedict）。
1.2醛与斐林试剂等弱氧化剂的反应
菲林试剂和托伦试剂是有机化学中的常用试剂,菲林试剂是氢氧化钠的酒石酸钾钠溶液菲林（A）临时与等量的硫酸铜溶液菲林（B）混合而成的深蓝色溶深蓝色溶液。
醛与斐林试剂发生氧化还原反应，生成酸和氧化亚铜。
托伦试剂是临时配制的硝酸银的氨溶液。
醛与托伦试剂发生的反应俗称银镜反应,在一定条件下，会有“银镜”附着在试管壁上，故此得名。
一般条件下所有的醛无论是脂肪醛还是芳香醛都能发生银镜反应,而且反应灵敏，是鉴别醛与酮的较好的试剂。
1.3传统氧化工艺
1.3.1浓硝酸氧化工艺
浓硝酸具有一定的氧化能力，可把醛氧化为相应的酸，甚至可以把酮氧化。
但在用硝酸作氧化剂反应过程中产生大量的二氧化氮气体造成环境污染。
刘雁等[6]研究的直接用硝酸氧化淀粉过程中产生的二氧化氮作为氧化剂氧化淀粉生产草酸，这样可以降低硝酸的消耗定额，减少设备投资，减低成本。
1.3.2重铬酸钾氧化工艺
过去有人用重铬酸钾和高锰酸钾氧化其他有机和无机化合物，但多由于Cr3+对环境的污染而未得到实际应用。
李克昌等[7]研究了以2-甲基吡啶为原料，以重铬酸钾为氧化剂,利用化学氧化法合成2-吡啶甲酸，由于Cr3+的电化学氧化,生成Cr2O72-的电流效率较高。
因此氧化剂重铬酸钾可以循环使用,使2-甲基吡啶重铬酸钾氧化法变成一条绿色的有机合成路线。
1.3.3高锰酸钾氧化工艺
高锰酸钾是较强氧化剂，在不同的介质中氧化能力不同，其还原产物也不同。
可由高锰酸钾在不同介质中的氧化还原标准电极电位看出：
MnO4-+8H++5e→Mn2++4H2OE0=1.491V（酸性）
MnO4-+2H2O+3e→MnO2+4OH-E0=0.588V（中性化碱性）
MnO4-+e→MnO42-E0=0.564V（碱性）
脂肪醛一般在酸性环境中被氧化，它的反应通式如下，
韩英锋等[8]以胡椒醛Ⅰ为原料，经过温和的硝化剂（HNO3+Ac2O）在常温条件下硝化得6-硝基胡椒醛Ⅱ，高锰酸钾在中性或碱性条件下氧化Ⅱ，避免了酸性条件下有可能发生的醚键的断裂，反应结束时用10％的NaOH调节溶液pH=10以防止有酸析出。
最后用盐酸调节溶液pH=3得到6-硝基胡椒酸Ⅲ，该反应采用硝酸和醋酸酐组成的温和硝化剂，高锰酸钾为氧化剂的方法合成6-硝基胡椒酸，反映条件温和，浓硝酸用量少，废水少，后处理简单，获得较好产率。
ⅠⅡⅢ
1.4新型氧化工艺
1.4.1醛类水氧化法
醛类水氧化制酸是一种羧酸类产品生产的新型绿色合成工艺。
潘伟雄等[9]在研究乙醇一步法合成乙酸乙酯时提出醛的歧化机理，并制备了用于歧化反应的催化剂,在醛的歧化研究基础上采用醛水氧化制备了相应的酸。
醛类水氧化制酸其基本原理是醛通过歧化得到酯，酯水解得到酸和醇，醇脱氢得到醛，最终产物是酸和氢气。
该工艺避免了羧酸常规生产过程中醛被过度氧化，过量空气排放等缺点，是一种羧酸类产品生产的绿色合成工艺。
1.4.2离子液体氧化工艺
离子液体（ionicliquids）是指室温或低温下为液体的盐，有时也叫室温离子液体（RTILs）[10]。
它是对环境友好的溶剂和催化剂，在很多领域有着诱人的应用前景。
在有机合成中，离子液体作为反应的溶剂有如下好处:
首先为化学反应提供了不同于传统分子溶剂的环境，可以改变反应的机理，使催化剂活性、稳定性更好，选择性、转化率更高;其种类多，选择的余地大，将催化剂溶于离子液体中一起循环利用，催化剂具有均相催化效率高，多相催化易分离的优点。
因其无蒸压，液相温度范围宽，故易于分离。
因此，用离子液体来替代传统易挥发、有毒溶剂，并将其应用到空气氧化反应中也是一个重要的发展方向。
Howarth[12]在[bmim][PF6]中利用Ni（acac）2为催化剂在1个大气压的O2中催化氧化苯甲醛,较高收率地制得了苯甲酸。
虽然RTILs的使用并没给反应带来独特的效果,但是这种方法所使用的催化剂较全氟烷烃作反应介质时更为简单经济[11]。
1.4.3过氧化氢氧化工艺
碳氢化合物选择性氧化可制备重要的有机化合物。
由于环境保护的需要，用分子氧O2、过氧化氢H2O2、臭氧O3等作为氧化剂受到人们的普遍重视。
H2O2是廉价且安全的氧原子的来源。
由于H2O2活性氧含量高，反应副产物只有水，氧化性较之分子氧高，所以它在绿色氧化中,是对分子氧作为氧化剂的一个重要补充，一种理想的氧化性较强的氧化剂。
利用H2O2作为氧化剂，实现绿色氧化最近颇受关注。
H2O2作为氧化剂用于有机反应，一般需要催化剂，催化剂多为均相的过渡金属配合物。
在均相反应中，虽然催化剂活性高，但由于存在反应体系复杂、稳定性较差、催化剂成本较高、回用困难、难以工业化等缺点，促使固相催化剂的发展。
通过在分子水平上构筑高活性、高选择性的固体催化剂，不仅可解决催化剂的循环回收、反复使用等问题，而且对资源的有效利用和环境的保护起着积极的作用。
另外，由于固体催化剂的易修饰性，经常可调制出高选择性的催化体系，高效地制备化学品[13]。
纪明慧等[14]报道了在没有有机溶剂存在时，以苯甲醛为原料，W（H2O2）=30%过氧化氢为氧化剂，H3PW12O40催化苯甲醛氧化合成苯甲酸的活性及其影响因素[15]。
陈志敏等报道了在浓硫酸的作用下，用W（H2O2）=30%的过氧化氢氧化苯甲醛合成苯甲酸，苯甲酸的收率较高。
刘春生等[16]和李东胜等分别报道了在酸性添加物和表面活性剂的作用下，Na2WO4·2H2O为催化剂，苯甲醛催化氧化为苯甲酸的收率也比较高。
严红燕等[17]以甲烷磺酸铜为催化剂，苯甲醛氧化合成为苯甲酸的收率为70%，但反应时间较长。
王晓丽等[18]研究了四丁基溴化铵催化氧化苯甲醛合成苯甲酸的活性。
1.4.4空气催化氧化法
空气催化氧化法是由液相氧气氧化法发展而来的，是用价格低廉的空气代替氧气液相氧化氯代甲苯生产氯代苯甲酸的方法。
它是以低级脂肪酸为溶剂，过渡金属化合物和溴化物为催化剂，由空气或氧气氧化烷基芳香烃制取芳香族羧酸，即Amoco法[19]。
该法生产成本低，不产生废气、废液，利于环境保护，产品以晶体析出，纯度高，后处理工艺简单，有利于工业化生产。
此方法合成邻氯苯甲酸与老方法相比具有成本低、反应时间短、收率高、“三废”少、方法简便、易掌握等优点。
空（氧）气氧化催化剂可分为非均相催化剂和均相催化剂，XianTaiZhou[20]等人做了相关研究。
1.4.5光催化氧化法
光催化氧化技术是绿色氧化技术，丁正新等[21]人对光催化氧化乙醛性能做了研究发现，微波辐射加热与普通加热法相比，微波辐射加热不仅速度快、条件温和、效率高，而且所制备的纳米粒子比表面积大、粒径小、尺寸分布较均匀。
此外，微波能够改变分子间相互作用力，若对反应过程施加微波还能提高催化反应速率和产物选择性，所以微波加热对于光催化剂的制备显得更有实际意义。
微波辐射制备的光催化剂在结构与性能上与常规加热法所制催化剂有明显差异，在单纯紫外光下，产率大大提高。
1.4.6相转移催化氧化法
相转移催化法（Phasetransfercalatysis）是20世纪60-70年代兴起的一种有机合成新方法，近几年发展较快，国内外均有许多报道。
通常所用的相转移催化剂是季铵盐氯化乙基三烷基铵（A-1）是一种优良的相转移催化剂，不仅价格便宜，而且具有可回收、能循环使用和易于分离等特点。
该方法与传统的化学方法相比不仅操作比较简便、反应温度低、选择性好、副反应少，而且使用价格较低的季铵盐等做催化剂，降低了生产成本。
但该法对工艺的要求较高，重金属盐为催化剂，对环境污染严重，对设备也有腐蚀作用[22]。
1.4.7过硫酸氢钾复盐（Oxone）
过硫酸氢钾复盐是指化学式为K2SO4·KHSO4·2KHSO5的复合物。
与过氧化钙，过碳酸钠等呈碱性的无机过氧化物相比较，过硫酸氢钾复盐10％浓度的水溶液呈酸性，pH值约为2.3。
在常温下不吸湿，较稳定，长期放置有效氧损失甚少，使用时活性氧释放缓慢均匀。
过硫酸氢钾复盐是一种高效的氧化剂，可氧化种类繁多的有机物，能容易地将简单的芳香醛氧化成相应的酸。
将乙醇氧化成乙酸（如果所用的乙醇多余的话，则生成乙酸乙酯），将2-苯乙胺氧化成苯乙酸，把甲苯转变成苯甲酸，把硫醇转变成磺酸[23]。
姜志猛[24]对过硫酸氢钾复盐一丙酮体系氧化醛成羧酸作了研究，如下表1所示：
表1Oxone对醛的氧化
Table1TheoxidationofaldehydebyOxone
编号
反应物
反应时间（h）
投料比
收率（％）
1
CH3CHO
4
1：
2
72
2
CH3CH2CHO
4
1：
2
69
3
CH3（CH2）5CHO
4
1：
2
47
4
C6H5-CHO
4
1：
2
85
5
对硝基苯甲醛
4
1：
2
72
由表中数据表明醛的碳链越长，羧酸收率越低，芳香醛的氧化效果要比脂肪醛的好。
2.实验部分
2.1实验仪器及试剂
电子天平FC204型上海精密科学仪器有限公司天平仪器厂；
调温电热套KDM型山东鄄城永兴仪器厂；
磁力加热搅拌器79-1型金坦市恒丰仪器厂；
型循环水式多用真空泵SHB-B型郑州长城科工贸有限公司；
傅立叶红外光谱仪MAGANA550美国尼高力仪器公司；
电热恒温鼓风干燥箱DHG-9070A型上海精宏试验设备有限公司；
显微熔点测定仪（控温型）XT4A北京科艺电光仪器厂；
旋转蒸发器RE-52A上海亚荣生化仪器厂
邻氨基苯甲酸（上海试剂三厂，实验试剂）；甲酰胺（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；无水乙醇（天津市福晨化学试剂厂，AR）；N，N-二甲基甲酰胺（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；三氯氧磷（天津市福晨化学试剂厂，AR）；高锰酸钾（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；过氧化氢（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；铬酸（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；无水硫酸镁（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；氯化钙（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；亚硫酸氢钠（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；1，4-二氧六环（天津市福晨化学试剂厂，AR）；溴化苄（中国上海五联化工厂，AR）；四丁基溴化铵（天津市福晨化学试剂厂，AR）；环己烷（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；甲苯（天津市瑞金特化学品有限公司，AR）；离子液体（1-丙基-3-甲基咪唑氟硼酸盐）（自制）；浓硫酸，浓盐酸，氢氧化钠，氢氧化钾等均为市售分析纯试剂。
2.2喹唑啉-4-酮的合成
在装有机械搅拌、温度计、回流冷凝管的250mL三口瓶中，加入4.4252g（0.032mol）邻氨基苯甲酸和10.8132g（0.20mol）甲酰胺，混合加热至130～135℃，反应4h，冷至100℃左右滴入适量水，冷至60℃时再加入适量水，搅拌，冷却至室温，抽滤，得到浅褐色固体，与无水乙醇中重结晶，得到白色絮状固体产品[25]，在红外灯下烘干称重得3.4614g，产率为79.0%，测得熔点为214～215℃（文献值：
215.5～216.5℃）。
2.3N3-苄基喹唑啉-4-酮的合成
在150ml三口瓶中依次加入1.4501g（0.01mol）喹唑啉酮，1.8707g（0.01mol）溴化苄，0.3g四丁基溴化铵，30ml甲苯，30ml氢氧化钾溶液（35％），0.1054g离子液体（1-丙基-3-甲基咪唑氟硼酸盐）[26]。
在搅拌、加热至68～70℃的条件下反应1h。
待反应完全后，用甲苯萃取分液，在分液漏斗中分离水相和有机相，有机相分别用10ml水洗涤两次，减压蒸馏得粗产物。
粗产物用无水乙醇重结晶，最后得到白色晶体，称重1.9608g，产率为83.3％，测得熔点为116～117℃。
2.4N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛的合成
首先是原料的无水处理：
在N，N-二甲基甲酰胺试剂瓶内加入无水硫酸镁固体振荡、静置，待用。
在150mL三口瓶中加入18mL（0.11mol）N，N-二甲基甲酰胺，冰水冷却至0℃左右加入3mL（0.033mol）三氯氧磷，慢慢滴加，约30min滴完，在滴加的过程中，始终控制反应的温度不超过5℃。
反应过程中用碱液吸收反应产生的HCl气体。
滴加完后，继续搅拌30min。
撤去冷却装置，换成磁力加热搅拌器，在搅拌条件下，开始慢慢加入第一份3-苄基喹唑啉-4-酮，并使溶液升温到80～90℃，反应20min后，加入第二份3-苄基喹唑啉-4-酮，每隔20min加一份，共五份1.5009g（0.0057mol），加完后反应也为棕色，反应4h，待反应冷却后，将溶液慢慢倒入50mL冰水中，静置12h，然后将溶液进行减压抽滤，得白色固体，在红外灯下烘干称重为2.7614g。
将干燥后的产品用无水乙醇进行重结晶，得白色固体，再在红外灯下烘干称重为1.2453g，产率为74.2%，测得熔点为119～120℃。
2.5N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲酸化合物的合成
在醛基的氧化过程中，主要探索高锰酸钾氧化法、过氧化氢氧化法、重铬酸钾氧化法，并作了对比。
2.5.1高锰酸钾氧化法
首先称取0.2501g（0.90mmol）N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛和0.3012g（1.9mmol）高锰酸钾，放入三颈瓶中，同时放入磁子。
加入20ml稀盐酸，调pH值为1~2。
在搅拌的条件下，室温反应24h。
反应结束后，加入10﹪的KOH溶液调节pH=12左右，抽滤，滤液中加入稀盐酸调节pH=6~7，加入适量亚硫酸钠固体，加入10﹪的KOH溶液调节pH=12，抽滤，滤液中加入稀盐酸调节pH=3左右，静置，结晶。
在红外灯下烘干，称重0.0967g，将干燥后粗产品用无水乙醇重结晶得白色固体，在红外灯下烘干，称重0.0159g，产率6.0%。
2.5.2过氧化氢氧化法
称取0.1050g（0.40mmol）N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛于三颈瓶中，加入少量四丁基溴化铵，0.4920g（0.40mmol）钼酸铵，50ml稀硫酸溶液（pH=1～2），加热并搅拌，使温度升至65～70℃，每隔30min滴加过氧化氢5滴，共加入30滴，加完后，反应12h，反应液为黄色。
反应结束后，加入35﹪的KOH溶液调节pH=12左右，抽滤，得滤液，再用稀盐酸调节pH=1~2，静置，结晶。
并未得到预期产物。
2.5.3铬酸氧化法
称取0.1013g（0.38mmol）N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛于三颈瓶中，加入10ml1，4-二氧六环，水浴加热恒温50℃，在搅拌的条件下，滴加铬酸，每隔10min滴3滴，至溶液呈黄色。
停止反应，冷至室温，滴加蒸馏水，有晶体析出，分别用20ml、15ml、15ml的乙酸乙酯萃取，有机相中蒸出乙酸乙酯，烘干，称重0.0102g，产率为11.2%。
3.结果与讨论
3.1N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛的合成反应机理
3.2高锰酸钾氧化法条件实验
3.2.1投料比对氧化反应的影响
对于高锰酸钾氧化法做了大量的探索实验，在反应温度和时间相同的条件下，对投料比的不同进行了探索，但实验结果都不理想，结果见表2：
表2投料比对氧化反应的影响
Table2Theaffectonrateofchargetooxidation
编号
pH
时间
投料比（摩尔比）
产率
1
2
3
1～2（H2SO4）
1～2（HCl）
1～2（HCl）
24h
24h
24h
1：
2
1：
2.5
1：
2.5
6.0%
无产物
无产物
由表2中结果可知，仅在N3-苄基喹唑啉-4-酮-2-甲醛与高锰酸钾投料比（摩尔比）为1：
2时，室温条件下反应24小时，在二氧化锰中提取到了少量的目标产物，产率仅为6.0%，而投料比是1：
2.5时，没得到目标产物。
：
在表2中编号2和3的反应过程是相同的，但处理结果不同，编号2的处理：
反应结束后，加入10%的KOH溶液调节pH=12，抽滤，滤液中加入稀醋酸调节pH=3左右，加入适量亚硫酸钠固体，加入10﹪的KOH溶液调节pH=12，抽滤，滤液中加入稀醋酸调节pH=3左右，静置，无晶体出现。
编号3的处理：
反应结束后，加入10%的KOH溶液调节pH=12，抽滤，滤液中
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