全国通用版高考化学一轮复习第9章常见的有机化合物第1节来自化石燃料的化工原料常见的烃学案.docx

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全国通用版高考化学一轮复习第9章常见的有机化合物第1节来自化石燃料的化工原料常见的烃学案

第一节　来自化石燃料的化工原料——常见的烃

考纲定位

全国卷5年考情

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

3.掌握常见有机反应类型。

4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

2017年：

Ⅰ卷T7、T9；Ⅱ卷T10（A、D）；Ⅲ卷T7（C、D）、T8（C、D）

2016年：

Ⅰ卷T9；Ⅱ卷T8、T10；Ⅲ卷T8（A、B）、T10

2015年：

Ⅰ卷T9

2014年：

Ⅰ卷T7（A、C）；Ⅱ卷T8

2013年：

Ⅱ卷T8

考点1|常见烃——甲烷、乙烯和苯

（对应学生用书第171页）

[考纲知识整合]

1．甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较

名称

（分子式）

甲烷（CH4）

乙烯（C2H4）

苯（C6H6）

结构简式

CH4

CH2===CH2

结构特点

只含单键的饱和烃

含碳碳双键的不饱和链烃

环上碳碳键等同，介于“C===C”与“C—C”之间的芳香烃

立体构型

正四面体

平面结构

平面正六边形

物理性质

无色气体，难溶于水

无色液体

化学性质

比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色

（1）氧化反应

（2）光照卤化（取代反应）

（1）氧化反应：

燃烧，能使酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应：

使溴水褪色、与H2O加成生成乙醇

（3）加聚反应：

加聚生成聚乙烯

（1）易取代：

卤代、硝化

（2）能加成：

与H2加成生成环己烷

（3）难氧化：

燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

2.甲烷、乙烯、苯发生反应的类型

（1）氧化反应

a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：

①甲烷：

CH4＋2O2

CO2＋2H2O（淡蓝色火焰）。

②乙烯：

C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O（火焰明亮且伴有黑烟）。

③苯：

2

＋15O2

12CO2＋6H2O（火焰明亮，带浓烟）。

b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和

不能被酸性KMnO4溶液氧化。

提醒：

（1）含碳量（C%）越高，燃烧的火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。

（2）含碳量最小的烃为CH4。

（2）取代反应

①定义：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。

③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。

（3）加成反应

①定义：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。

[高考命题点突破]

命题点1　常见烃的结构与性质及应用

1．下列关于烃的说法正确的是（　　）

A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应

B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均可使酸性KMnO4溶液

褪色

C．乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内

D．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在

C　[A项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，不存在单键与双键的交替。

]

2．（2018·南充模拟）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

④CH3CH3

A.①②③④　　　　　　B.③④

C.①②④D.①②

D　[①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。

]

3.2016·全国Ⅲ卷已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是　　

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯为同系物

C　[A项，异丙苯的分子式为C9H12。

B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。

C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。

D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。

]

4.下列说法中正确的是　　

A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B.丙烯所有原子均在同一平面上

C.

所有碳原子一定在同一平面上

D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上

D　[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为

，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。

]

5．（2018·石家庄模拟）从柑橘中炼制萜二烯（

），下列有关它的推测不正确的是（　　）

A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．常温下为液态，难溶于水

C．该分子中的所有碳原子不可能共面

D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为

A　[萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B项正确；该烃分子的碳原子不可能均共面，C项正确；该分子中含有2个碳碳双键，能与2分子Br2发生加成反应，得

，D项正确。

]

命题点2　常见有机反应类型的分析判断

6．（2016·全国Ⅱ卷）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（　　）

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

B　[A项中，乙烯中有

键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。

B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。

C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。

D项中，丙烯中含有

键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

]

7．1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（　　）【导学号：

97500171】

A．CH3CH===CH2

B．CH3C≡CH

C．CH3CH2C≡CH

D．CH2===CHCH===CH2

B　[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个

且烃分子中有4个氢原子。

]

8．制备一氯乙烷有以下两种方案：

①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。

采用第________种方案更好，原因是___________________________________

________________________________________________________________。

【答案】　②　因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物

1加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定要分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

2取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。

考点2|碳的成键特点与同分异构体

（对应学生用书第173页）

[考纲知识整合]

1．有机化合物及烷烃

（1）有机化合物：

有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。

（2）烃：

仅含有C、H两种元素的有机物。

（3）烷烃：

碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。

2．碳原子成键特征

（1）碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。

（2）碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。

（3）碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。

（4）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。

3．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）烷烃同系物：

①分子式都符合CnH2n＋2（n≥1），如CH4、CH3CH3、

互为同系物。

②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。

（3）烯烃同系物：

①分子通式为CnH2n（n≥2），如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。

②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。

（4）苯的同系物：

①分子通式为CnH2n－6（n≥6），如

互为同系物。

②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。

提醒：

（1）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：

CH2===CH2

（2）同系物中结构相似可理解为：

同类物质―→同官能团且个数相同——同通式。

4．同分异构体

（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

（2）常见烷烃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种；己烷的同分异构体有5种。

（3）以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体

a．具体方法思路

第一步：

将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C。

第二步：

从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：

从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

其结构简式为：

CH3CH2CH2CH2CH2CH3、

b．方法小结

提醒：

三种式子表示有机物

（1）结构式：

用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

如乙烯

。

（2）结构简式：

结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。

如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2，CH3CH2OH或C2H5OH。

（3）键线式：

碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。

如丙烯为

、乙醇为

、苯为

或

、乙苯为

[高考命题点突破]

命题点1　碳原子的成键特点与同系物、同分异构体

1．（2018·海口模拟）如图是某种有机物分子的球棍模型。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述错误的是（　　）【导学号：

97500172】

A．该有机物的分子式可能为C2HCl3

B．该有机物分子中可能有C===C键

C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上

D．该有机物可以由乙炔（CH≡CH）和氯化氢加成反应得到

D　[乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯（CH2===CHCl），由于原子半径：

r（H）

]

2．有4种碳骨架如下的烃。

下列说法正确的是（　　）

a　　　b　　　c　　　d

①a和d是同分异构体　②b和c是同系物　③a和d都能发生加聚反应　④只有b和c能发生取代反应

A．①②　B．①④

C．②③D．①②③

A　[由图可知a为2甲基丙烯（CH3）2CCH2，分子式为C4H8；b为新戊烷（CH3）4C，分子式为C5H12；c为2甲基丙烷（CH3）3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8。

故可知①②正确；d不能发生加聚反应，故③错；a、d也能发生取代反应，故④错；选A。

]

3．C5H12有3种结构，甲：

CH3（CH2）3CH3，

乙：

CH3CH（CH3）CH2CH3，丙：

C（CH3）4，下列相关叙述正确的是（　　）

A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应

B．C5H12表示一种纯净物

C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低，三者互为同分异构体

D．3种分子的沸点均比正丁烷的低

C　[A项，甲、乙、丙的分子式相同，不属于同系物；B项，C5H12代表的可能是3种分子，不是一种纯净物；C项，同分异构体中支链越多，沸点越低；D项，烷烃中，C的个数越多，沸点越高。

]

4．由乙烯推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．不能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色

D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

C　[丙烯与乙烯具有相同的官能团“

”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。

]

5.盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示为如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是（　　）

A．盆烯的分子式为C6H6

B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C．盆烯是乙烯的一种同系物

D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应

C　[根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。

]

命题点2　同分异构体的书写

6．C4H8的所有同分异构体有__________________________________（写键线式）。

【解析】　C4H8的烯烃同分异构体有两类即碳链异构和位置异构，

；烯烃与环烷烃为同分异构体。

【答案】　

7．C8H10的芳香烃的同分异构体有___________________（写键线式）。

【答案】

8．C4H10O的醇的同分异构体有_________________（写键线式）。

【答案】　

命题点3　同分异构体数目的确定

[典题导航]

　（2017·全国Ⅰ卷）化合物

（b）、

（d）、

（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（　　）

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

[审题指导]　二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目

B　[A项，b的同分异构还有

等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。

]

（1）d可发生反应的反应类型有_________________。

（2）

的二氯代物有________种同分异构体。

【答案】　

（1）氧化反应、加成反应、取代反应　

（2）9

[对点训练]

1．（2014·全国Ⅱ卷）四联苯

的一氯代物有（　　）

【导学号：

97500173】

A．3种　　B．4种

C．5种D．6种

C　[推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

]

2．（2016·全国Ⅱ卷）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

C　[有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：

C—C—C—C，

。

（1）碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有

（2）碳骨架为

的同分异构体有

则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。

]

3．分子式为C9H10O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，且苯环上一氯代物有两种的有机物有（不考虑立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

B　[该有机物能够与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基（—COOH），含苯环，余下2个碳原子，故苯环上一氯代物有两种的同分异构体要求轴对称，为

4．（2018·宁夏银川一中模拟）分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（　　）

A．13种B．14种

C．15种D．16种

D　[分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。

]

　在分子式为C6H10O2的所有同分异构体中，能与Na2CO3溶液反应产生CO2且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有（不考虑顺反等立体异构）（　　）

A．8种B．13种

C．17种D．21种

D　[能与Na2CO3溶液反应生成CO2，说明此分子含有羧基，能与溴的四氯化碳溶液反应说明此分子含有碳碳双键，C6H10O2可写成C5H9COOH，采用“定一移一”法书写，当—C5H9为直链时，固定—COOH位置，双键位置有（序号）：

1记忆法,记住常见有机物的异构体数。

例如：

甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种；—CH3、—C2H5各一种，—C3H7为2种，—C4H9为4种，—C5H11为8种。

2替代法,例如：

二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

3等效氢法—处于等效氢位置的取代产物相同

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面镜成像时，物与像的关

系。

考点3|煤、石油和天然气的综合利用

（对应学生用书第175页）

[考纲知识整合]

1．煤的综合利用

（1）煤的组成

（2）煤的加工

2．石油加工

（1）石油的成分：

多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。

（2）石油加工

3．天然气的综合利用

（1）主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

提醒：

化石燃料综合利用中的变化

（1）物理变化：

石油的分馏或蒸馏。

（2）化学变化：

煤的干馏、液化和气化、裂化和裂解、煤的焦化。

4．合成有机高分子材料

（2）加聚反应

合成聚乙烯的化学方程式：

，

其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。

提醒：

（1）常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等。

（2）常见合成纤维有丙纶（聚丙烯纤维）、腈纶（聚丙烯腈纤维）、涤纶（聚对苯二甲酸乙二酯）、锦纶（尼龙，聚酰

纤维）、维纶（聚乙烯醇甲醛纤维）、氯纶（聚氯乙烯）。

　（3）常见橡胶有天然橡胶（聚异戊二烯）、合成橡胶如丁苯橡胶（丁二烯与苯乙烯加聚形成）等。

[高考命题点突破]

命题点1　化石燃料的综合利用

1．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（　　）

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

C　[煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，D项错误。

]

2．（2018·沭阳模拟）煤是工业的粮食，石油是工业的血液。

下列关于煤和石油的说法中错误的是（　　）

A．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来

B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．石油裂解主要目的是得到短链的不饱和烃

D．煤的气化与液化都是化学变化

A　[煤中不含有苯、甲苯，它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的，A错误；含C18的烷烃经催化裂化可得到汽油，B正确；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料，C正确；煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程，煤的液化是将煤与H2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品，都属于化学变化，D正确。

]

命题点2　有机高分子材料及其合成

3．（2018·贵州六校联考）下列说法正确的是（　　）

A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为

，链节为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

C　[A项，氯乙烯不是烃，聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为

；D项，聚乙烯中不含有

，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。

]

4．

（1）ABS合成树脂的结构简式如下图：

则合成这种树脂的单体为________、________、________，反应类型为________。

（2）丙烯（CH3CH===CH2）加聚产物的链节为_______，结构简式为_______。

（3）1,3丁二烯（CH2===CH—CH===CH2）加聚产物的结构简式为_________。

（4）乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为______________。

（5）聚苯乙烯的合成化学方程式为___________________________________。

【答案】　

（1）CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　

　加聚反应

加聚产物

方法

单体

CH2—CH2

CH2===CH2