大学有机化学命名指导与习题.docx
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大学有机化学命名指导与习题
第一部分有机化学命名法
1．带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。
例如，
命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”：
优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。
例如，
称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。
2．单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。
编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。
例如，
3．多官能团化合物
（1）脂肪族
选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序，
—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如，
（2）脂环族、芳香族
如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。
例如：
（3）杂环
从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。
例如：
4．顺反异构体
（1）顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。
例如，
（2）Z，E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。
次序规则是：
（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：
为最小；
（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；
（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；
（Ⅳ）重键
分别可看作
（Ⅴ）Z优先于E，R优先于S。
例如
（E）-苯甲醛肟
5．旋光异构体
（1）D，L构型
主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。
凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。
例如，
氨基酸习惯上也用D、L标记。
除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。
例如：
（2）R，S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。
在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：
称为（R）-2-氯丁烷。
因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。
又如，
命名为（2R、3R）－（＋）-酒石酸，因为
C2的H在C原子左右（表示向前），处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然
逆时针，C2为R。
C3与C2亦类似
第二部分有机命名试题
一命名下列各化合物或写出结构式
1.
2.
3.5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
5.
6.
7.
丙二酸二乙酯
8.
9.
10.
答案
1.（S）-2，3-二羟基丙醛，
2.（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯
3.
4.3，3-二甲基环己基甲醛，
5.对羟基苯胺，
6.邻苯二甲酸酐，
7.CH2（COOCH2CH3）2,
8.间溴苯甲酸，
9.苯甲酰胺，
10.N’N-二甲基甲酰胺
二命名下列各化合物或写出结构式
1.
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
4.
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
8.
对氨基苯磺酸
9.
10.
甲基叔丁基醚
答案
3.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
3.（S）－环氧丙烷
4.3，3-二甲基环己基甲醛
5.
6.
7.α－萘酚
8.
9.4－环丙基苯甲酸
10.
三命名法命名下列化合物或写出结构式
1.
2.
3.
4.
5.
6.邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8.间甲基苯酚
9.2,4–二甲基–2–戊烯
10.环氧乙烷
答案
1.2–甲基–1–丙胺2.2，5–二甲基–2–己烯
3.苯乙烯4.2，4–二甲基–3–戊酮
5.3–溴丁酸6.
7.8.
9.10.
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