溴乙烷卤代烃.docx
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溴乙烷卤代烃
第一节溴乙烷卤代烃
官能团：
有机化合物中决定其要紧化学性质，阻碍其物理性质的原子或原子团。
由于官能团的作用表现于这一章的始终，成为这一章知识的主题或说是串联起这一章知识的一条潜在的主线，在学习烃的衍生物时应重视官能团的作用。
溴乙烷
一.知识梳理
1.溴乙烷的结构:
由乙基和溴原子两部份组成;溴原子是溴乙烷的官能团。
2.溴乙烷的物理性质:
无色液体,沸点38.4℃,密度比水大.
溴乙烷的化学性质
（1）强碱的水溶液下的取代反映
（2）强碱的醇溶液下的消去反映
3.卤代烃概述
（1）卤代烃—卤素取代了烃分子中的一个或几个氢原子后的产物。
（2）存在—自然界中无天然品，全数为合成品。
（3）应用—溶剂、助剂、消毒剂、镇痛剂、致（制）冷剂，阻燃剂。
有机合成的重要中间体。
（有机的合成中间转运站）
4.卤带烃分类和命名
（1）分类
（2）命名
1.选择含卤素的最长碳链为主链；
2.从靠近取代基的一端为主链编号；
3.以相应的烃为母体，将卤素作为取代基放在母体名称之前；
4.不同卤素按F、Cl、Br、I的顺序排列（位序小的排在前面）。
例题：
5.卤带烃的物理性质
（1）多为无色、有趣、多数有毒，一氟代烷的毒性最大;
不溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）小分子为气体或液体。
如氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷
和氟乙烷、氯乙烷为气体，其余的卤代烷为液体。
15个碳以上的为固体。
（3）液体气化时吸热量大，可作制冷剂。
如氟利昂（Freon）
即为含氟制冷剂。
但由于它对大气中臭氧层的破坏作
用，目前已被国际禁用。
（4）密度:
一氟、一氯代烷的密度小于1,一溴、一碘代烷的密度大于1。
一卤代烷的密度随碳数的增加而减小。
6.卤代烃的化学性质
（1）结构特点分析
a.Y-进攻Cd+将X-替换下来—亲核取代反映；
b.b-排除反映.
（2）反映
a.亲核取代反映
总反映式：
b.消去反映
①反映
②消去反映方式和方向
消去反映方式:
反式排除
消去反映方向:
遵守查依采夫（Зайцев）规那么
遵守查依采夫规则
卤代烃发生消去反映时，卤素与含氢较少的b-碳原子上的氢原子脱去卤化氢所形成的烯烃为要紧产物。
（即要紧生成含取代基较多的烯烃）
7.一卤代烷的制法
（1）烷烃的卤代
（2）烯烃与卤化氢加成
（3）由醇制备
8.氟氯烃与环境
（1）氟利昂是一类含氟、氯饱和烃类的总称
其通式为：
CnH2n+2-x-yFxCly （x+y≤2n+2）
氟利昂是一种透明、无味、无毒、不易燃烧、爆炸和化学性稳固的制冷剂。
（2）氟里昂破坏大气臭氧层的机制
目前一样以为：
氟里昂抵达大气平流层后，在紫外光辐射作用下第一分解出Cl原子，Cl原子再与臭氧发生链反映造成臭氧的分解消耗。
以CCl3F为例，反映进程可表示为
Cl原子能够引发损耗臭氧的循环反映,它起了催化作用
（3）臭氧层被破坏果
臭氧曾被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全世界性的气温转变
二.重点内容提示
1.在有机合成反映中,卤代烃往往起到桥梁的作用;
2.信息给予题是高考化学的一个热点,也是有机化学的一个重要内容,而卤代烃在其中能起穿针引线的作用。
3.卤代烃中卤原子的查验
（1）实验步骤:
A.取少量卤代烃
B.加入NaOH溶液
C.加热煮沸
D.冷却
E.加入稀硝酸酸化
F.加入AgNO3溶液
（2）实验的几点说明
A.加热煮沸是为了加速水解反映的速度,因为不同的卤代烃水解难易程度不同.
B.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,避免NaOH与AgNO3反映付实验产生阻碍;二是查验生成的沉淀是不是溶于硝酸。
关键：
辨别卤元素确实是将卤元素转化为卤离子（X-）
例题讲解
1．为了爱惜臭氧层，可采取的有效方法是（）
A.减少二氧化硫的排放量
B.减少含铅废气的排放量
C.减少氟氯代烃的排放量
D.减少二氧化碳的排放量
（全国高考题）
[解析]氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的要紧物质。
此题答案C。
2．氯丹是一种广效性杀虫刑，其结构简式如下图。
以下关于氯丹的表达中正确的是（）
A.氯丹组成中氢、氯、碳原子个数比为3：
4：
5
B.氯丹的分子式为C10H4Cl8
C.氯丹属于芳香族化合物
D.氯丹既能溶于水也能FS于有机溶剂.所
D.氯丹既能溶于水也能溶于有机溶剂，所以才有其广效性
解析：
由氯丹的结构简式可知其分子式应为C10H6Cl8，分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物；由于氯丹是多卤代烃，故难溶于水而易溶于有机溶剂。
答案：
A
3．（92年全国）卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反映。
其实质是带负电的原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。
例如:
CH3CH2CH2—Br+OH-（或NaOH）CH3CH2CH2—OH+Br-（或NaBr）
写出以下反映的化学方程式:
（1）溴乙烷跟NaHS反映；
（2）碘甲烷跟CH3COONa反映
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚
（CH3一O一CH2CH3）
解析:
此题是典型的信息给予题，解题的关键是通过审题、分析抓住有效信息——“其实质是带负电的原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子”，运用基础知识“带负电的原子团”，并注意原子的连接顺序，即能顺利作答。
答案：
（l）CH3CH2-Br+HS-→CH3CH2一SH+Br-
（2）CH3I+CH3COO-→CH3COOCH3+I-
（3）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2O-+2Na++H2↑
CH3I+CH3CH2O-→CH3OCH2CH3+I-
4．二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能取得一种产物。
那么由M形成的三溴苯只能是（）
解析:
二溴苯的三种同分异构体分别是
只有对二溴苯上的氢原子被一个溴原子取代后，只取得一种产物，因此由对二溴苯形成的三溴苯只能是
答案：
D
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反映时，能够取得两种烯烃，那么该卤代烷烃的结构简式可能为（）
B.CH3CH2—CH—CH2CH3
解析：
A中卤代烃发生消去反映只取得一种烯烃CH3CH2CH2CH═CH2；B中卤代烃发生消去反映也只能得一种烯烃CH3CH═CH—CH2CH3；C中卤代烃不能发生消去反映；D中卤代烃发生消去反映可得CH3CH2C═CH2和CH3CH═C—CH3。
答案：
D
6．能发生消去反映，生成物中存在有互为同分异构体的是（）
解析:
A、C发生消去反映的生成物都只有一种，别离为CH3CH═CH2和
；
D不能发生消去反映；B的消去反映能够有两种不同的消去方式，别离取得
CH3CH═C—CH3和CH3CH2—C═CH2
答案：
B
7．修正液（俗称涂改液）白色纯正、反射率高且利用方便，复印时经常使用于对文稿的修改。
目前有许多中小学生利用修正液，用于修改笔记、作业等。
由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂，教师应警告学生不要利用。
（1）修正液中所含的有毒成份可能是（）
A．乙醇B．醋酸
C．一氯甲烷D．三氯乙烯
解析：
由题意知修正液是有毒溶剂，应为液体，一氯甲烷为气体；酒精、醋酸均不是有毒溶剂，只有D选项符合题意。
答案：
D
（2）由乙炔为原料，能够通过两步反映制得修正液中所含的该有毒成份，这两步反映的名称是（）
A．加成、取代
B．加成、消去
C．取代、消去
D．取代、加成
解析：
由乙炔制备三氯乙烯应通过如下转化：
（三氯乙烯）
故应是先发生加成反映，再发生消去反映。
反映条件中学不作要求，但反映大体类型应把握。
答案：
B
8．傅瑞德尔一克拉福茨反映是在苯环上引人烷基的反映，例如：
，乙苯还能够发生以下反映：
已知烯烃在发生加成反映时，加成试剂HA中的氢老是加在含氢较多的不饱和碳上：
R—CH═CH2+HA→R—CH（A）—CH3
试以电石、苯为原料制备
写出各步反映的化学方程式。
解析：
由
，碳原子增多了2个，由题所给信息可知，苯坏上要引入两个碳的链，要先制备氯乙烷。
标答：
CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑
9．在有机反映中，反映物相同而条件不同，可取得不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。
（请注意H和Br所加成的位置）
请写出实现以下转变的各步反映的化学方程式，专门注意要写明反映条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变成
CH3CH2CHBrCH3
（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变成
（CH3）2CHCH2CH2OH
解析：
此题要紧考查有关反映条件的知识，以加深反映条件对反映产物的决定作用。
另外，题目所给的信息往往与解题有关，因此在解题进程中必然要抓居处给的信息，认真阅读，找出其中所需的部份。
答案：
（1）
（2）
10．在实验室鉴定氯酸钾晶体和l-氯丙烷中的氯元素，现设计了以下实验操作程序：
①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。
（l）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是（填序号）。
（2）鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
（填序号）。
（南昌市联考题）
[解析]鉴定样品中是不是含有氯元素，应将样品中氯元素转化为Cl-，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判定样品中是不是含有氯元素。
[标答]（l）④、③、⑤、⑦、①
（2）②、③、⑦、①。
[评注]鉴定1-氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入HNO3酸化，以用于中和NaOH溶液，避免NaOH溶液与AgNO3溶液反映生成沉淀对实验产生干扰。
11．溴乙烷是一种难溶于水的无色液体，密度约为水的倍，沸点为38.4℃。
实验室制取溴乙烷的反映如下：
已知反映物的用量，NaBr（固体），乙醇，浓硫酸36ml，（98%，密度1.84g·cm-3），水25mL，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。
试回答：
（l）仅用图6-l所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到平安、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）。
（2）写出不能选用的仪器（填仪器代码，如甲、乙……）及理由。
不能选用的仪器
理由
（3）反映时，假设温度过高，可见有棕色气体产生，写出反映的化学方程式：
。
（4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是，必需利用的仪器是
。
（5）本实验的产率为60%，那么可制取溴乙烷
g。
解析：
解答此题的关键是利用仪器的选择。
（1）甲、乙是作为溴乙烷的制取装置供选用的，应考虑实验中液体的体积应介于烧瓶容积的
之间为宜。
乙醇的体积为
，约为14mL。
三种液体混合后，不考虑混合时液体的体积转变。
V（总）=36rnL+25mL+14mI=75mL。
这一体积超过了甲装置烧瓶容积的
，故应选择乙装置。
（2）由于产品（溴乙烷）的沸点低，受热时会被蒸出，考虑到溴乙烷不溶于水且密度比水大，故可用水搜集溴乙烷，现在溴乙烷在水的基层，水起到液封作用和冷凝作用，幸免了溴乙烷的挥发。
反映中由于副反映的发生会致使蒸出的溴乙烷中混有溴蒸气和HBr气体，这两种气体有毒，必需吸收完全。
HBr极易溶于水，为有利于蒸气的吸收，而且避免倒吸，应选丙装置。
（3）当反映温度太高时，浓H2SO4将部份HBr氧化为红棕色的Br2蒸气。
（4）除去溶于溴乙烷中的溴时，应加人稀NaOH溶液振荡洗涤，反映的化学方程式为2NaOH+Br2===NaBr+NaBrO+H2O，以后用分液漏斗分液，除去水层。
（5）
=
从第一个反映式能够判定生成HBr为，从第二个反映式判定HBr过量，因此CH3CH2Br理论产由为⨯l09g⋅mol-1=，实际产量为：
27.25g×60%=.
答案：
（1）2、8、9、3、4、5
（2）甲容积小，反映物体积超过容积的
戊无益于吸扫尾气，造成环境污染，并产生倒吸。
（3）
（4）NaOH溶液分液漏斗
（5）
四．练习题
1．对臭氧层有破坏作用的化学物质要紧含有氯氟烃等，据报导，位于地球南极上空的臭氧空洞己有三个中国的面积，科学家呼吁人类要重视对臭氧层的爱惜。
大气中臭氧的要紧作用是（）
A．吸收CO2B．补充O2
C．吸收红外线D．吸收紫外线
答案：
D
2．卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂。
一卤代烃的密度一样随碳原子数的子数增加而减小；一卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
3．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳固的溴氰酯的结构简式如以下图，以下对该化合物表达正确的是（）
A.属于芳香烃
B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解
D.在必然条件下能够发生加成反映
4．能发生消去反映，且生成物存在同分异构体（属同类物质）的是（）
（CH3）2
答案：
C
解析：
其中能发生消去反映的只有A、B、C，又A只能生成CH3CH=CH2，C有两种产物①CH3CH=C（CH3）2②CH3CH2C===CH2
5．能与KOH的醇溶液发生消去反映的是（）
A.（CH3）3CCH2Cl
B.（CH3）CHCH2Br
C．
D．
答案：
B、C
解析：
只有β碳上存在-H的物质才能发生消去反映
6．以下实验能取得成功的是（）
A.苯和浓溴水用Fe做催化剂制溴苯
B.氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液查验Cl-
C.CH4与Cl2在光照条件下取得纯净的CH3Cl
D.乙烯通入溶有Br2的CCl4溶液可得CH2BrCH2Br
答案：
D
解析：
A、苯只与液溴反映。
B.不加入HNO3酸化有AgOH等沉淀物干扰实验。
C.取得的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。
7．为了保证制取的氯乙烷纯度较高，以下制取方式中正确且最好的是（）
A.乙烷和Cl2取代B.乙烯和HCl加成
C.乙炔与Cl2加成D.乙烯和Cl2加成
答案：
B
解祈：
A所得产物不纯CD产物均不是氯乙烷。
8．化合物丙由如下反映取得：
丙的结构简式不可能是（）
（CH2Br）2
D.（CH3）2CBrCH2Br
解析：
由甲到乙的反映为消去反映，乙为烯烃，乙到丙的反映为溴与烯烃的加成反映，产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，故B不可能。
答案：
B
9．已知
（a，b为不同的原子或原子团）互为同分异构体，称为烯烃的顺反异构。
试推断一氯丙烯的同分异构体（不含环状结构）共有（）
种种种种
解析：
依照题目信息，一氯丙烯除位置异构外，还有顺反异构现象。
一氯丙烯的位置异构体，有CH2═CH—CH2—Cl、
CH2═C—CH3和CH═CH一CH3三种，其中只有第三种存在顺反异构体，故一氯丙烯共有四种同分异构体。
答案：
B
10．某液态卤代烃RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag·cm-3。
该RX能够跟稀碱发生水解反映生成ROH（能跟水互溶）和HX。
为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷bmL，放人锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH，塞上带有长导管的塞子，加热，发生反映。
③反映完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液取得白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称重，取得固体cg。
回答下面问题：
（1）装置中长导管的作用是。
（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判定的依据是。
（4）该卤代烷的相对分子质量是
（列出算式）。
（5）若是在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，那么步骤④中测得的c值（填以下选项代码）（）
A.偏大B.偏小
C.不变D.大小不定
答案：
（1）避免卤代烷挥发（或冷凝）
（2）Ag+、Na+和NO3-
（3）氯；取得的卤代银沉淀是白色的
（4）
（5）A
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