新高考化学逐题突破通用版精练第11题 有机合成与推断题.docx

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新高考化学逐题突破通用版精练第11题有机合成与推断题

1．（2019·安阳模拟）某有机物F（

）在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：

已知：

RCHO＋R1CH2CHO

（1）乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是________（填化学式），F中含氧官能团的名称为________。

（2）E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。

（3）写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。

①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg

②遇FeCl3溶液发生显色反应

③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基

（5）以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2丁烯酸，写出合成路线（其他试剂任选）。

解析：

由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是

，由C转化为D的反应条件知，D为

，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为

，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯；（4）由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：

—OH、

，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为

。

答案：

（1）O2　羟基、酯基

（2）酯化反应或取代反应　

　咖啡酸乙酯

（5）CH2===CH2

CH3CHO

CH3CH===CHCHO

CH3CH===CHCOOH

2．（2019·广东模拟）美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：

已知：

①CH3COCH2R

CH3CH2CH2R

②B～F苯环上均只有两个取代基

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________，C中含氧官能团的名称是________。

（2）E→F的反应类型是________，G的分子式为________。

（3）D的结构简式为________________________________________________。

（4）反应B→C的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式：

________。

（6）4苄基苯酚（

）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线（无机试剂任用）。

解析：

由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为

，逆推可知A为CH3CHO。

C发生信息①中还原反应生成D为

，对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为

，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为

，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，一种符合要求的W的结构简式：

（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成

，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物。

答案：

（1）乙醛　羟基、羰基

（2）取代反应　C12H16O3

3．结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示：

已知：

①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；

③R—CHO＋R′CH2CHO

ZnBr2＋R—CH===CH—COOH。

（1）C中含氧官能团的名称为________，E的结构简式为______________________________。

（2）写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式：

______________________________________________________________________________________________________________________________________。

（3）在上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是

________________________________________________________________________。

（4）已知G在一定条件下水解生成H（C8H8O3），写出H满足下列条件的同分异构体的结构简式：

______________________________________________________________________________________________________________________________。

a．与氯化铁溶液发生显色反应；b.苯环上的一氯取代物只有一种；c.与足量的氢氧化钠溶液反应，1mol可消耗3molNaOH。

解析：

A是苯的同系物，设分子式为CnH2n－6，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46，其相对分子质量为46×2＝92，即14n－6＝92，解得n＝7，故A为

，A氧化为B，B与CH3CHO反应得到C，B与CHCl3反应得到G，结合已知中给出的②③可知B为

，C为

，G为

，G与CH3COOH发生酯化反应得到结晶玫瑰。

C与Br2发生加成反应得到D，D为

，D氧化得到E为

，结合已知给出的反应④可知F是

，F发生加聚反应得到M为

。

答案：

（1）醛基　

（3）保护碳碳双键，防止其被氧化

4．己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。

其一种合成路线如图：

已知：

（试剂Ⅰ）。

回答下列问题：

（1）按系统命名法，CH2（COOC2H5）2的名称为___________________________________________________________________________。

（2）A生成B的反应类型为____________，化合物E中官能团的名称为____________，F的分子式为_________________________________________。

（3）D生成E的化学方程式为_________________________________________。

（4）芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________种。

Ⅰ.1molG可与2molNa2CO3反应

Ⅱ.含有官能团NH2

Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢

其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________________________________________________________________。

（5）写出用甲醛、乙醛和CH2（COOC2H5）2为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）。

解析：

（1）该酯的名称为丙二酸二乙酯。

（2）A生成B的反应类型为加成反应。

E中官能团的名称为酯基和氰基。

F的分子式为C9H14O4。

（3）通过观察可知，D生成E为酯化反应。

（4）根据芳香族化合物G为E的同分异构体，由1molG可与2molNa2CO3反应可知，G的苯环上有两个酚羟基，又其苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢，则C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。

两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚羟基处于间位时，C3H8N在苯环上的位置有2种，又因含有NH2，故C3H8N的结构有

—CH2CH2CH2NH2、—CH（NH2）CH2CH3、

—CH（CH3）CH2NH2、—CH2CH（CH3）NH2、

5种，故符合条件的同分异构体有10种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有

2种。

答案：

（1）丙二酸二乙酯

（2）加成反应　酯基和氰基　C9H14O4

（3）

（5）CH3CHO

CH2CHCHO

5．（2020届·黑龙江名校联考）M是一种重要材料的中间体，结构简式为

。

合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：

①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；

②RCH===CH2

RCH2CH2OH；

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

请回答下列问题：

（1）Y的结构简式是______________，C中官能团的名称是______________。

（2）A的分子式为________。

（3）步骤⑦的反应类型是__________________________________________。

（4）下列说法不正确的是________。

a．A和E都能发生氧化反应

b．1molB完全燃烧需6molO2

c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应

d．1molF最多能与3molH2反应

（5）步骤③的化学方程式为________________________________________。

（6）M经催化氧化得到X（C11H12O4），X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为__________________________________________________________。

a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

解析：

结合M的合成路线可知，反应⑤为取代反应，则E为

。

结合已知信息③知，

经水解后酸化得到的F为

，由M的结构简式可知D为（CH3）2CHCOOH，B经催化氧化生成C，C再经催化氧化生成D，则C为（CH3）2CHCHO、B为（CH3）2CHCH2OH，结合已知信息②可知A为（CH3）2C===CH2，Y发生消去反应得到A，而Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y为

。

（6）

经催化氧化得到X（C11H12O4），则X为

，X的同分异构体满足：

a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，则含有2个不同的取代基，且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，则符合条件的同分异构体为

。

答案：

（1）

　醛基

（2）C4H8

（3）酯化反应（或取代反应）

（4）d

（5）2（CH3）2CHCH2OH＋O2

2（CH3）2CHCHO＋2H2O

6．（2019·广东名校联考）有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

（1）A的名称为________，步骤Ⅵ的反应类型为________，试剂X的结构简式为____________________________________________________________________。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为________________、_______________。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为_____________________________________。

（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（5）依据题中信息，完成以

为原料制取

的合成路线图。

合成路线图示例：

CH2===CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

解析：

结合流程图和A的分子式可知A为

，由B→C的反应条件可知C中含有羟基，又C与E在浓H2SO4、加热条件下生成F，由F的结构简式可确定C和E分别为

；由C的结构简式可逆推出B为卤代烃，如B为

。

结合信息ⅱ和E的结构简式可知D和X分别为

和

。

（4）根据题中限定条件可知苯环上含有两个取代基，其中一个为酚羟基，另一个取代基可以为—CH2CH2CH2OOCH或

或

，每组中的2个取代基在苯环上均有邻位、间位和对位3种位置关系，故共有15种满足条件的同分异构体。

其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。

（5）

先发生催化氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，结合信息ⅰ，再与Cl2、红磷在加热条件下作用即可生成

，据此可完成合成路线的设计。

答案：

（1）甲苯（或甲基苯）　取代（或酯化）反应　CH3CHClCOOH

（2）Cl2（或Br2）　光照

（3）C6H5—CH2Cl＋NaOH

C6H5—CH2OH＋NaCl