必修2有机化合物知识点总结.docx
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必修2有机化合物知识点总结
第三章有机化合物知识点
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。
像co、CO2、碳酸、碳酸盐、金
属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
、烃
1、烃的定义：
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:
有机物
烷烃
烯烃
苯
通式
CnH2n+2
CnH2n（单烯烃）
代表物
甲烷（CH4）
乙烯（C2H4）
苯（C6H6）
结构简式
CH4
CH2=CH2
◎或0
（官能团）结构特点
单键，链状，饱和烃
双键，链状，不饱和烃（证明：
加成、加聚反应）
一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：
邻二位取代物只有一种），环状
空间结构
正四面体（证明：
其二氯取代物只有一种结构）
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体，比空气轻，难溶于水
无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水
无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂
有机溶剂，化工原料
3、烃类有机物化学性质
有机物主要化学性质
1、
甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,
与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。
2、
3、
氧化反应（燃烧）注：
可燃性气体点燃之前一定要验纯
CH4+2O2-竺TCO2+2H2O（淡蓝色火焰）
取代反应（条件：
光；气态卤素单质；以下四反应同时进行,
产物有5种）
甲烷
乙烯
CH3CI+CI2—TCH2CI2+HCICHCl3+Cl2」TCCI4+HCI
CH4+CI2亠CH3CI+HCI
CH2CI2+CI2丄TCHCI3+HCI
注意：
1甲烷与氯气在光照下发生取代反应，
步被氯原子取代；
2反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCI气体产量最多；
3取代关系：
1H~CI2；
4烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。
甲烷分子里的四个氢原子逐
□
4、高温分解：
CH4-竺0^-?
C+2H2
1.氧化反应
I.燃烧
C2H4+3O2-点燃T2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）
II.能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。
2.加成反应
CH2=CH2+Br2—-CH2Br—C^Br
（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下，乙烯还可以与H2、CI2、HCI、H2O等发生加成反应催化剂
CH2=CH2+H2—△_•CH3CH3
催化剂
CH2=CH2+HCI—"CH3CH2CI（氯乙烷：
一氯乙烷的简称）
高温高_压CH3CH2OH（工业制乙醇）
CH2=CH2+H2O
3.加聚反应nCH2=cH2』—中厂狙七（聚乙烯）
注意:
①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。
②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能
用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。
1不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色,
说明苯的化学性质比较稳定。
但可以通过萃取作用使溴水颜
色变浅，液体分层，上层呈橙红色。
2.氧化反应（燃烧）
2C6H6+1502-点燃T12CO2+6H2O（现象：
火焰明亮，伴有浓烟，
说明含碳量高）
3.取代反应
（1）苯的溴代:
0
Il+Br2FeBQ
K（溴苯）+HBr
（只发生单取代反应，取代一个H）
难氧化
易取代
1反应条件：
液溴（纯溴）；FeB"、FeCl3或铁单质做催化剂
2反应物必须是液溴，不能是溴水。
难加成
（溴水则萃取，不发生化学反应）
3溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水
4溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，分液。
（2）苯的硝化：
浓HSQ
+HONO^^
—NO
T+HO
1反应条件：
加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：
催化剂、吸水剂）
2浓硫酸和浓硝酸的混合：
将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，
边加边搅拌
3硝基苯是一种_无_色油_状液体，有_苦杏仁_气味，_有
毒，密度比水大，难溶于水。
4硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。
4.加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）
+3H-Ni-
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，在分
子组成上相差个或若干个
CH2原子团的物质
分子式相同而结构
式不同的化合物的
互称
由同种兀素组
成的不同单质
的互称
质子数相同而中子
数不同的同元素
的不同原子的互称
分子式
不同
相同
兀素符号表示
相同，分子式
可不同
结构
相似
不同
不同
研究对
象
化合物（主要为
有机物）
化合物（主要为有
机物）
单质
原子
常考实
例
1不同碳原子
数烷烃
2CH3OH与
C2H5OH
1正丁烷与异丁烷
2正戊烷、异戊烷、
新戊烷
1O2与03
2红磷与白磷
3金刚石、石
墨
11H（H）与2H（D）
235Cl与37Cl
3代。
与180
二、烃的衍生物
1乙醇和乙酸的性质比较
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
结构简式
CH3CH2OH或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
物理性质
羟基：
—OH
无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）
醛基：
--CHO
有刺激性气
味
用途
作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75%的乙醇溶液用于医疗消毒剂
羧基：
一COOH
有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。
有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分
2、乙醇和乙酸的主要化学性质
有机物
主要化学性质
1与Na的反应（反应类型：
取代反应或置换反应）
2CH3CH2OH+2N-->2CH3CH2ONa+H2f
（现象：
沉，不熔，表面有气泡）
乙醇与Na的反应（与水比较）：
1相同点：
都生成氢气，反应都放热
2不同点：
比钠与水的反应要缓慢
乙醇
结论：
①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼;
②1mol乙醇与足量Na反应产生0・5molH2，证明乙醇分子
中有一个氢原子与其他的氢原子不同;
③2-OH~~1H2，两个羟基对应一个H2；
④单纯的一OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。
2.氧化反应
（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）
CH3CH2OH+3O2-点燃T2CO2+3H2O
可作燃料，乙醇汽油
（2）在铜或银催化条件下：
可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O^^2CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：
红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的
氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激
性气味气体产生（乙醛）
H0
①反应断键情况：
2CH」一（jf号
②Cu或Ag,作催化剂，反应前后质量保持不变。
（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色。
可以使色的重铬酸钾溶液变为绿色，可用于检验酒驾。
HH②①H—C—C—O—H
总结：
燃烧反应时的断键位置：
全断
与钠反应时的断键位置:
在铜催化氧化时的断键位置:
①、③
⑷检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜;
（5）除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。
1•具有酸的通性:
CH3COOHUCH3COO「+H+（一元弱酸）
①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红
（变色是反应生成了有色物质）；
乙酸
②与活泼金属（金属性H之前）、碱（Cu（OH）2））弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3
③酸性比较：
CH3COOH>H2CO3
2CH3COOH+CaCO3>2（CH3COO）2Ca+CO2f+H2O
（强酸制弱酸）
2•酯化反应（实质：
酸去羟基，醇去氢
CH3COOH+HO—C2H5CH3COOC2H5+H2O
同位素标记法）
反应类型：
酯化反应，属于取代反应；是可逆反应，反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到
100%
（1）试管a中药品加入顺序是・乙醇3mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）
（2）为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是:
加碎瓷片（或沸石）
（3）实验中加热试管a的目的是：
①加快反应速率
②蒸出乙酸乙酯，提高产率
（4）长导管的作用是：
导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：
防止倒吸
⑸试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：
1中和乙酸，
2溶解乙醇，
3降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层
（6）反应结束后，振荡试管b,静置。
观察到的现象是：
饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成,且能闻到香味
三、烷烃
1、烷烃的概念：
碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个
碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。
呈锯齿状。
2、烷烃物理性质:
状态：
一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态,
16
个碳原子以上为固态。
溶解性:
烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点:
随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高;
相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
密度：
随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。
3、烷烃的化学性质①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。
②氧化反应：
在点燃条件下，烷烃能燃烧;
1需水浴加热的反应有:
（5）固体溶解度的测定
小知识点汇总
2.需用温度计的实验有:
〔说明〕：
（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
3.
（2）注意温度计水银球的位置。
能与Na反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等一一所有含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有：
醛、葡萄糖一所有含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃、苯的同系物（苯不能使酸性KMnO4褪色，而苯的
同系物可以）
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（-OH先被氧化为-CHO，因为酸性KMnO4
是强氧化剂，所以-CHO会进一步被氧化为-COOH）
（3）含有醛基的化合物（-CHO被氧化为-COOH）
（4）具有还原性的无机物（如S02、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6.能使溴水褪色的物质有:
含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）苯酚等酚类物质（取代）【见选修5】
含醛基物质（氧化）【见选修5】
5）
6）
较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色
而有机层呈橙红色。
）
7．密度比水大的液体有机物有：
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有
卤代烃（选修5会学）、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
新戊烷虽然是5个碳原子的烃，但它是气体，因为支链多，沸点很低，故在常温下是
气态）
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、醇的脱水反应、酯化反应
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：
含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：
强酸、强碱、重金属盐、强氧化剂（双氧水）、有机物（甲
16.既能与酸又能与碱反应的有机物：
具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质
等）
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
（1）羧酸
（2）酯：
（水解，不加热反应慢，加热反应快）
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.KMnO4酸性溶液的褪色;
2.溴水的褪色;
3.淀粉遇碘单质变蓝色。
4.蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
有机物性质汇总
一、物理性质
甲烷：
无色无味难溶
乙烯：
无色稍有气味难溶
乙炔：
无色无味微溶（电石生成：
含H2S、PH3特殊难闻的臭味）
苯：
无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇：
无色有特殊香味混溶易挥发
乙酸：
无色刺激性气味易溶能挥发
二、实验室制法
乙烯：
C.H,OH鵲警CH广CH?
2^2°
注意：
V酒精：
V浓硫酸=1：
3（被脱水，混合液呈棕色）
排水法收集乙烯（同CI2、HCl）;
控温170C（140C:
会反应生成乙醚）
碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：
防止爆沸
注：
排水法收集乙烯
不能用启普发生器
导管口放棉花：
防止微溶的Ca（0H）2泡沫堵塞导管（高一同学对乙炔可以先了解下）
三、燃烧现象
四、通式
⑴CnH2n+2:
只能是烷烃，而且只有碳链异构。
女口CH3（。
日2）3。
日3、
CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4
⑵CnH2n:
单烯烃、环烷烃。
女口CH2=CHCH2CH3、
/Cp?
CH2—CH2
CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2、ch2—ch—ct、ch?
—ch?
⑶CnH2n-2:
炔烃、二烯烃。
如:
CH^CCH2CH3、CH3匸CCf、CH2=CHCH=CH2
H3
⑸CnH2n+2O:
饱和脂肪醇、醚。
女口：
CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3、CH3OCH2CH-
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
⑹CnH2nO:
醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。
如:
HCOOCH2CH3、
HOCH2CH2CHO、CH3CH（OH）CHO、CH3COCH2OH
⑻CnH2n+lNO2：
硝基烷、氨基酸。
如：
CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼Cn（H2O）m:
糖类。
如:
C6H12O6：
CH2OH（CHOH）4CHO（葡萄糖），CH2OH（CHOH）3COCH2OH（果糖）
C12H22O11:
蔗糖、麦芽糖。
五、其他知识点
燃烧公式：
CxHy+（x+y/4）O27（点燃）宀xCQ+y/2H2O
CxHyOz+（x+y/4-z/2）O27（点燃）宀xCO2+y/2H2O
食醋：
含有3%~5%乙酸
冰醋酸：
纯乙酸【纯净物】
六、有机物的物理性质
1、状态:
固态：
饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、
醋酸（166C以下）；
气态：
C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态：
乙酸乙酯、油酸；石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：
甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；
稍有气味：
乙烯；
特殊气味：
甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
3、颜色：
黑色或深棕色：
石油
4、密度：
比水轻：
苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：
溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：
CCl4；
6、水溶性：
不溶：
高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、
与水混溶：
乙醇、甲酸、丙三醇。
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