高一化学必修2有机化合物章节知识点总结.docx

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高一化学必修2有机化合物章节知识点总结

化学:

高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：

水解；醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷：

无色无味难溶

乙烯：

无色稍有气味难溶

乙炔：

无色无味微溶（电石生成：

含H2S、PH3特殊难闻的臭味）

苯：

无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇：

无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：

无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

甲烷：

CH3COONa+NaOH→（CaO,加热）→CH4↑+Na2CO3

p.s.：

无水醋酸钠：

碱石灰=1：

3

固固加热（同O2、NH3）

CaO：

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

p.s.：

V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：

乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：

防止暴沸

乙炔：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2

注：

排水收集无除杂

不能用启普发生器

导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

乙醇：

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

三、燃烧现象

烷：

火焰呈淡蓝色不明亮

烯：

火焰明亮有黑烟

炔：

火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：

氧炔焰）

苯：

火焰明亮大量黑烟（同炔）

醇：

火焰呈淡蓝色放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：

都不褪色

烯炔：

都褪色（前者氧化后者加成）

苯：

KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷：

取代

CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HCl

CH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HCl

CH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HCl

CHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl

现象：

颜色变浅装置壁上有油状液体

p.s.：

4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷=氯仿

四氯化碳作灭火剂

烯：

1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热加压）→CH3CH2OH乙醇

2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→（一定条件）→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

苯：

1.1、取代（溴）

◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr

p.s.：

V苯：

V溴=4：

1

长导管：

冷凝回流导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：

褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）

◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O

p.s.：

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯

除混酸：

NaOH

硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎+H2SO4（浓）→（70－80度）→◎-SO3H+H2O

2、加成

◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）

醇：

1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（钠密度大于醇反应平稳）

{p.s.}钠密度小于水反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O（乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂）

4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O

现象：

铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

6、酸：

取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：

有香味的无色油状液体）

p.s.：

【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：

防止暴沸

浓硫酸：

催化脱水吸水

饱和Na2CO3：

便于分离和提纯

7、卤代烃：

1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX

检验X：

加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O

p.s.：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处

醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

⑴CnH2n+2：

只能是烷烃，而且只有碳链异构。

如CH3（CH2）3CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4

⑵CnH2n：

单烯烃、环烷烃。

如CH2=CHCH2CH3、

CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2、、

⑶CnH2n-2：

炔烃、二烯烃。

如：

CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

⑷CnH2n-6：

芳香烃（苯及其同系物）。

如：

、、

⑸CnH2n+2O：

饱和脂肪醇、醚。

如：

CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3、CH3OCH2CH3

⑹CnH2nO：

醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。

如：

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

、、

⑺CnH2nO2：

羧酸、酯、羟醛、羟基酮。

如：

CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH（OH）CHO、CH3COCH2OH

⑻CnH2n+1NO2：

硝基烷、氨基酸。

如：

CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼Cn（H2O）m：

糖类。

如：

C6H12O6：

CH2OH（CHOH）4CHO，CH2OH（CHOH）3COCH2OH

C12H22O11：

蔗糖、麦芽糖。

七、其他知识点

1、天干命名：

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

3、工业制烯烃：

【裂解】（不是裂化）

4、医用酒精：

75%

工业酒精：

95%（含甲醇有毒）

无水酒精：

99%

5、甘油：

丙三醇

6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：

3%~5%

冰醋酸：

纯乙酸【纯净物】

7、烷基不属于官能团

八、有机物的物理性质

1、状态：

固态：

饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；

气态：

C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液态：

油状：

乙酸乙酯、油酸；

粘稠状：

石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味：

无味：

甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；

稍有气味：

乙烯；

特殊气味：

甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

香味：

乙醇、低级酯；

3、颜色：

白色：

葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：

石油

4、密度：

比水轻：

苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；

比水重：

溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：

高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；

易溶：

甲醛、乙酸、乙二醇；

与水混溶：

乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。