高中化学 第四章 生命中的基础有机化学物质 第三节 蛋白质和核酸练习 新人教版选修5.docx

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高中化学第四章生命中的基础有机化学物质第三节蛋白质和核酸练习新人教版选修5

第四章生命中的基础有机化学物质

第三节蛋白质和核酸

知识归纳

一、氨基酸的结构和性质

1．概念和结构

（1）概念：

羧酸分子中烃基上的氢原子被__________取代的化合物。

（2）结构：

α-氨基酸的结构简式为__________，官能团为__________和__________。

（3）常见的氨基酸

俗名

结构简式

系统命名

甘氨酸

__________

α-氨基乙酸

丙氨酸

__________

α-氨基丙酸

谷氨酸

__________

2-氨基-1，5-戊二酸

苯丙氨酸

__________

α-氨基苯丙酸

2．氨基酸的性质

（1）天然氨基酸的物理性质

颜色

熔点

溶解性

状态

水

强酸或强碱

乙醇、乙醚

无色晶体

较高

__________

__________

__________

（2）化学性质

①两性

氨基酸分子中既含有___________，又含有__________，是__________化合物，因而能与__________、__________反应生成盐。

a．α-氨基酸与盐酸的反应：

+HCl→__________。

b．α-氨基酸与氢氧化钠的反应：

+NaOH→__________+H2O。

②成肽反应

两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的__________和另一分子的__________间脱去__________水，缩合成含有__________的化合物的反应，称为成肽反应。

例如：

+

+H2O

二、蛋白质的结构与性质

1．蛋白质的组成结构

（1）组成元素：

蛋白质中主要含有__________等元素，属于天然有机__________化合物。

（2）四级结构

2．蛋白质的主要性质

（1）两性。

蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成，在多肽链的两端存在着自由的__________，侧链中也有酸性或碱性基团，因此，蛋白质既能__________，又能__________。

（2）水解

①水解原理

+H2O

+

②水解过程

蛋白质

相对分子质量较小的肽类化合物

__________。

（3）盐析

向蛋白质溶液中加入一定浓度的某些盐[如Na2SO4、（NH4）2SO4、NaCl等]溶液，使蛋白质的__________而从溶液中析出的现象。

盐析是一个可逆过程。

（4）变性

概念

在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的__________发生改变的现象

影响因素

物理因素

__________、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等

化学因素

_________、__________、__________、乙醇、福尔马林、丙酮等

特点

变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去_________，在水中不能重新溶解，是_________过程

（5）颜色反应

分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈__________。

（6）蛋白质灼烧有__________的气味。

三、酶

1．概念：

是一类由__________产生的、对生物体内的化学反应具有__________作用的有机物，其中大多数是__________。

2．催化特点

（1）条件__________、不需加热。

（2）具有高度的__________。

（3）具有高效__________。

四、核酸

1．概念：

核酸是一类含__________的生物高分子化合物。

2．分类

【答案】一、1．

（1）氨基

（2）

氨基（—NH2）羧基（—COOH）

（3）H2N—CH2—COOH

2．

（1）大多数能溶能溶难溶

（2）①羧基氨基两性酸碱

a．

b．

②氨基羧基一分子肽键（

）

二、1．

（1）C、H、N、O高分子

2．

（1）氨基和羧基与酸反应与碱反应

（2）②氨基酸（3）溶解度降低

（4）理化性质和生理功能加热强酸强碱重金属盐生理活性不可逆

（5）黄色（6）烧焦羽毛

三、1．细胞催化蛋白质

2．

（1）温和

（2）专一性（3）催化作用四、1．磷

重点

一、渗析、盐析和变性的比较

渗析

盐析

变性

内涵

利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子

加入无机盐使胶体中的物质析出

一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理活性

条件

胶体、半透膜、水

浓的无机盐溶液

加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等

变化

实质

物理变化

物理变化

化学变化

特点

可逆，需多次换水

可逆，蛋白质仍保持原有的生理活性

不可逆，蛋白质已失去原有的生理活性

用途

除杂，如除去淀粉胶体中的NaCl杂质等

分离提纯蛋白质

消毒灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本等

下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是

A．蛋白质溶液中加入饱和（NH4）2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解

B．1965年我国科学家最先合成结晶牛胰岛素

C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒

D．浓HNO3溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应

【解析】蛋白质溶液中加入饱和（NH4）2SO4溶液，蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，因此再加水可以再溶解，A项不正确；1965年我国科学家最先合成结晶牛胰岛素，B项正确；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒，C项正确；浓HNO3溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生了颜色反应，D项正确。

【答案】A

二、有机物脱水反应的类型

1．醇的脱水反应

当遇到醇在浓硫酸作用下加热时要考虑醇的脱水反应。

若产物为含不饱和碳碳键的化合物，则应考虑醇分子内脱水；若产物中不含不饱和碳碳键则应考虑醇分子间脱水。

2．羟基酸的脱水反应

当遇到羟基酸在浓硫酸作用下加热时，要考虑羟基酸的脱水反应。

若产物是高分子化合物，则一般为羟基酸分子间的缩聚反应；若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水生成环状化合物。

羟基酸的脱水规律：

（1）生成环状化合物。

羟基酸自身分子内脱水生成环状化合物；羟基酸分子间脱水也可生成环状化合物。

（2）分子间反应可以生成小分子链状酯。

（3）一定条件下缩聚生成高分子化合物。

3．氨基酸的成环反应

当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。

当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。

氨基酸脱水的反应规律：

氨基酸分子中羧基上C—O键断裂，氨基上N—H键断裂，从而脱去水分子。

4．乙二酸与乙二醇的反应

（1）由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去（2n−1）个水分子形成聚酯。

（2）由1分子乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成乙二酸二乙酯。

（3）2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成二乙酸乙二酯。

由甘氨酸（H2N—CH2—COOH）和α-羟基乙酸（HO—CH2—COOH）所组成的混合物发生分子间脱水反应，其中链状产物有

A．1种B．2种C．3种D．4种

【解析】2分子甘氨酸脱去1分子水形成二肽：

；2分子α-羟基乙酸酯化生成链状酯：

；甘氨酸分子中的—COOH与α-羟基乙酸分子中的—OH酯化生成链状酯：

；甘氨酸分子中的—NH2与α-羟基乙酸分子中的—COOH反应生成有机物：

。

【答案】D

三、氨基酸和蛋白质考查中的常见误区

误区一误认为两个氨基酸分子能形成两个肽键

误认为两个氨基酸分子能形成两个肽键的链状结构分子。

其实，两个氨基酸分子一般只能形成含一个肽键的链状结构分子。

误区二误认为多肽和蛋白质不具有两性

多肽或蛋白质无论是由多少个氨基酸缩合而成，首末端必将是氨基或羧基，即多肽和蛋白质仍然具有与氨基酸类似的性质，即既呈酸性又呈碱性。

误区三误认为酶不是蛋白质

酶不是蛋白质也是命题时的误区。

只有理解了酶是蛋白质，具有蛋白质的性质，才能解释常见的问题，如在温度高于50℃时酶的催化活性会迅速降低等。

某物质的球棍模型如图所示，关于该物质的说法不正确的是

A．该物质的结构简式为

B．该物质可以发生加成反应

C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应

D．该物质可以聚合成高分子化合物

【错因分析】对官能团的性质掌握不牢易造成错选。

题给结构简式中应将六元环改为苯环，A项不正确；该物质分子中含有苯环，可与氢气发生加成反应，B项正确；氨基可与强酸反应，而羧基可与强碱反应，C项正确；分子中含有羧基和氨基，故该物质可以聚合成高分子化合物，D项正确。

【答案】A

好题

1．下列物质中，富含蛋白质的是

A．土豆B．鸡蛋C．花生油D．西红柿

2．日常生活中遇到的很多问题都涉及化学知识，下列有关做法在日常生活中可行的是

A．医用酒精和工业酒精的主要成分相同，都可用于伤口消毒

B．可利用米汤检验含碘盐的真假

C．出现低血糖症状时，吃馒头要比喝葡萄糖水见效快

D．人体对食物中蛋白质的消化其实就是使蛋白质发生了水解

3．下列有关蛋白质的叙述不正确的是

①向蛋白质溶液里加（NH4）2SO4溶液可提纯蛋白质

②蛋白质的分子能透过半透膜

③蛋白质水解的最终产物是氨基酸

④温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高

⑤任何结构的蛋白质遇到浓HNO3都会变黄色

A．①②③B．②③⑤C．③④⑤D．②④⑤

4．下列关于氨基酸的说法中不正确的是

A．氨基酸是羧酸的取代酸，氨基取代了羧酸烃基上的氢

B．天然的氨基酸均为无色晶体，且多为α-氨基酸

C．氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中

D．氨基酸是两性化合物，能够溶解于强酸和强碱中

5．L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式如下：

这种药物的研制，基于获得2000年诺贝尔生理学、医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是

A．既没有酸性，又没有碱性

B．既具有酸性，又具有碱性

C．只有酸性，没有碱性

D．只有碱性，没有酸性

6．下列说法正确的是

A．酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒

B．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

C．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

D．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物

7．某天然蛋白质充分水解后，能分离出有机物R，R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应，4.45gR可与50mL1mol·L−1的NaOH溶液完全中和，则R的结构简式为

A．

B．

C．

D．

8．某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，在许多国家已被广泛使用。

A的结构简式为

。

已知：

①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。

酰胺

酰胺

②酯比酰胺容易水解。

请回答下列问题：

（1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是_______________________________________。

（2）在较浓酸和长时间加热的条件下，化合物A水解的产物是_________________________。

（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和______________________。

（填结构简式）

真题

9．[2016天津]下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是

A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

参考答案

1．B【解析】土豆富含淀粉，A项不正确；鸡蛋富含蛋白质，B项正确；花生油富含油脂，C项不正确；西红柿富含维生素，D项不正确。

2．D【解析】工业酒精中含有有毒物质甲醇，因此不能用于伤口消毒，A项不正确；碘遇淀粉显蓝色，但碘盐中的碘是以碘酸钾的形成存在的，碘酸钾与淀粉不反应，因此不能用米汤检验含碘盐的真假，B项不正确；馒头中的淀粉需要在催化剂的作用下水解才能产生葡萄糖，因此低血糖症状出现时，吃馒头不比喝葡萄糖水见效快，C项不正确；蛋白质水解产生了氨基酸供人体利用，因此人体对食物中蛋白质的消化其实就是使蛋白质发生了水解，D项正确。

3．D【解析】（NH4）2SO4溶液为非重金属盐溶液，加入到蛋白质溶液里，蛋白质会产生“盐析”现象，但盐析是可逆的过程，加水后仍溶解，①正确；蛋白质为高分子化合物，其分子不能透过半透膜，所以②错误；蛋白质水解的最终产物都是氨基酸，③正确；在温度较高时，蛋白质会变性，变性属于不可逆过程，酶是蛋白质，变性后失去了催化活性，④错误；一般情况下，只有含苯环的蛋白质遇到浓HNO3才会变黄色，⑤错误。

4．C【解析】氨基酸（除少数外）一般能溶解于水，难溶于乙醇、乙醚等溶剂，故C错误。

5．B【解析】在L-多巴中，含有氨基和羧基、羟基，−OH与苯环相连时具有酸性，羧基显酸性，氨基显碱性，所以该物质既有酸性，又有碱性。

6．A【解析】病毒、细菌的成分中含有蛋白质，而酒精能使蛋白质失去生理活性，A项正确；B项可以用列举法推断，两种不同的氨基酸可以形成两种二肽，且这两种二肽互为同分异构体，例如，1分子H2N—CH2COOH和1分子H2NCH2CH2COOH可以形成两种二肽，这两种二肽互为同分异构体：

H2NCH2CONHCH2CH2COOH和HOOCCH2NHOCCH2CH2NH2，但是它们的水解产物相同，B项错误；丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽，有4种脱水方式：

丙氨酸的氨基与苯丙氨酸的羧基脱水；丙氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基脱水；丙氨酸分子间脱水；苯丙氨酸分子间脱水，故最多生成4种二肽，C项错误；油脂不是高分子化合物，D项错误。

7．B【解析】有机物R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应，说明R分子中含有一个氨基（—NH2）和一个羧基（—COOH）。

n（R）=n（NaOH）=c（NaOH）·V（NaOH溶液）=1mol·L−1×0.05L=0.05mol，M（R）=

=

=89g·mol−1。

即此有机物的相对分子质量为89。

因R是天然蛋白质水解的产物，故R是α-氨基酸，分子结构中应含有“

”。

结合相对分子质量可求得其剩余基团的式量为89−74=15，显然只能是甲基（—CH3），从而确定有机物R的结构简式为

。

8．

（1）CH3OH、

（2）

、CH3OH、

（3）

【解析】

（1）酯比酰胺容易水解，故化合物A在稀酸条件下加热水解时，酯基中C—O键断裂，

与—OH结合形成

，CH3O—与—H结合形成CH3OH，故水解产物为CH3OH和

。

（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A水解时，肽键中C—N键断裂，

与—OH结合形成

，—NH—与—H结合形成—NH2；酯基中C—O键断裂，

与—OH结合形成

，CH3O—与—H结合形成CH3OH，故水解产物为

、CH3OH和

。

（3）根据信息①，化合物A可以合成含有两个酰胺键的六元环。

9．A【解析】A．蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；B．氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误；C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成4种二肽（α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸可以生成两种、α－氨基丙酸与α－氨基丙酸可生成1种、α－氨基苯丙酸与α－氨基苯丙酸可生成1种），错误；D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，故选A。

【名师点睛】本题侧重对蛋白质和氨基酸的性质的考查。

解答本题要注意区分蛋白质的变性和盐析，向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐（如铵盐、钠盐等）溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，属于蛋白质的盐析，是物理变化；蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可重新溶解，因此，盐析是可逆的。

在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结，属于蛋白质的变性，是化学变化，蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，因此，蛋白质的变性是不可逆的。

注意B选项中蛋白质变性的一些方法和氨基酸与重金属盐反应的区别，氨基酸与重金属盐反应但氨基酸不具有生物活性，这是容易错的。

另外D选项要注意氨基酸与氢氧化钠反应的生成物的类别。

各种各样的酒

淀粉经过麸曲的作用变成麦芽糖，再让糖液发酵，酵母菌吃下糖，“排泄”出酒精和二氧化碳。

这种含酒精的液体，经过蒸馏，酒精浓度增大，就形成了酒。

用不同品种的粮食、水果或野生植物酿造出来的酒都含有酒精，做菜的黄酒里含15%的酒精；啤酒里含4%的酒精；葡萄酒里含10%左右的酒精；烧酒里含酒精最多，超过60%。

酒精的化学名称叫乙醇。

纯的酒精并不好喝，名酒佳酿里还添加了糖、香料、矿物质等多种微量物质。