高考化学一轮复习醇羧酸酯教案Word格式文档下载.docx

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饱和，不饱和

羧酸

芳香酸

一元羧酸

羧基数目

多元羧酸

（３）饱和一元羧酸：

CnH２nO２

１酸CnH２nO２的同分异构体的数目：

看R—COOH中—R的异构体数目

２与C数相同的饱和一元酯异构

（４）物性：

１熔沸点：

随n↑而升高

２溶解性：

随n↑而减小（低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶）

三、酯的结构与性质

１、定义：

酸（、）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。

举例：

CH３COOC２H５、C２H５ONO２、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃

苹果、菠萝、香蕉中的香味物质

２、组成、结构、通式

有机酸酯的结构通式：

官能团：

饱和一元酯：

CnH２nO２

３、分类：

有机酸酯

无机酸酯

普通酯

高级脂肪酸甘油酯——油脂

４、命名：

某酸某酯

写出下列物质的结构简式：

乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯

５、物性：

（１）低级酯具有芳香气味，可作香料；

（２）一般是比水，溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。

6、化性：

（１）酯的重要性质：

水解反应

1水解条件：

2水解方程式：

３与酯化反应的关系：

互为可逆反应

RCOOH＋HO—R’

RCOOR’＋H２O

思考：

分析酯化反应正向和逆向进行的措施。

（２）特殊的酯——甲酸酯：

HCOOR

１水解；

２氧化反应：

能被银氨溶液、新制Cu（OH）２碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应）

四、酯化反应与酯的合成

１．__________________叫做酯化反应。

酯化反应一般是羧酸分子里的_______与醇分子里的______结合成水，其余部分结合成____。

CH３COOH+CH３CH２OH__________________

四、酯化反应实验

１．可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。

请填空:

（１）试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各２mL，正确的加入顺序及操作是__________________________。

（２）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________________。

（３）实验中加热试管a的目的是：

１______________________________；

２______________________________________。

（４）试管b中加有饱和Na２CO３溶液，其作用是_____________________________。

（５）反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是_____________________。

【要点名师透析】

例１下列关于乙酸的说法正确的是（）

A．乙酸是有刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有４个氢原子，它不是一元羧酸

C．乙酸在常温下能发生酯化反应

D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红

例１。

A。

解析：

乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；

尽管其分子中含有４个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：

CH３COOH

CH３COO—+H＋，因此，乙酸是一元酸；

乙酸酸性较弱，但比碳酸酸性强，它可使石蕊试液变红；

乙酸在浓硫酸存在条件下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应。

【例２】下列说法正确的是（）

Ａ．酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似

B.醇与所有酸的反应都是酯化反应

C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应

D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应

酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。

无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。

乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。

答案：

C

【例３】有机物A的分子结构为，写出A实现下列转变所需的药品

（１）A转变为

，

（２）A转变为

（３）A转变为

，

A中所含羟基有三类１酚羟基２醇羟基３羧基中羟基。

三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。

三者与Na、NaOH、Na２CO３、NaHCO３反应情况如下表：

Na

NaHCO３

Na２CO３

NaOH

醇羟基

反应

不反应

酚羟基

羧基

据此可分析实现不同转化时所需的药品。

（１）NaHCO３（２）NaOH或Na２CO３（３）Na

【例４】某中性有机物

在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有（）

Ａ．１种B.２种C.３种D.４种

中性有机物

在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。

由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有

和

两种。

见解析

【例５】有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M（C３H４O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

试写出：

（１）物质的结构简式：

A，M；

物质A的同类别的同分异构体为。

（２）N+BD的化学方程式。

（３）反应类型：

x，y：

。

解本题的关键是M的结构简式的确定。

题给条件中M的信息较为丰富：

M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；

又M的化学式为C３H４O，除去—CHO外，其烃基为C２H３—，只可能为CH２=CH—；

再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N。

因此M一定是CH２=CH—CHO，它氧化后的产物N为CH２=CHCOOH。

根据D的化学式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应；

即

，由质量守恒定律可推得B的分子式应为：

C４H１0O，即B为丁醇，故A为丁醛。

根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH３CH２CH２CHO，它的同类物质的同分异构体为：

。

D的结构简式为：

CH２=

答案

：

（１）CH３CH２CH２CHO，CH２=CHCHO，

（２）

（３）加成反应，加聚反应。

【例6】如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：

１在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；

２小心均匀加热３——５分钟

（１）该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是________（填下列选项的标号）。

A．乙试管中的导管插入溶液中B．导气管太短，未起到冷凝回流作用

C．先加浓硫酸后加乙醇、并醋酸

（２）需小心均匀加热的原因是___________

（３）从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是____________（填下列选项的标号）。

A．蒸馏B．渗析C．分液D．过滤E.结晶

【例6】.（１）AC

（２）避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生碳化

（３）C

做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和碳酸钠溶液中，所以（１）小题选AC项。

（２）小题，加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。

（３）小题，乙酸乙酯在Na２CO３饱和溶液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可以将乙酸乙酯与溶液分开。

单元检测题

一、选择题（每小题6分，共60分）

１．下列各组物质，即不是同系物，又不是同分异构体的是：

A．甲醛和丙醛B．丙酸和丁酸C．乙酸和甲酸甲酯D．甲酸和乙二酸

２．在乙酸和乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是：

１催化剂２脱水剂３氧化剂４吸水剂５强酸性

A．１２B．１４C．２４D．３５

３．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是：

A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯

４．某羧酸衍生物A，其分子式C6H１２O２，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B与盐酸溶液反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中，D、E都不能发生银镜反应。

由此判断A可能的结构有：

A．6种B．４种C．３种D．２种

５．乳酸（）在一定条件下经聚合生成一种塑料（），用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。

在该聚合反应中，生成的另一种产物是：

A．H２OB．CO２C．O２D．H２

6．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式为：

，关于A的叙述正确的是：

A．属于卤代烃

B．易溶于水

C．１molA可以与３molNaOH反应

D．一定条件可发生加成反应和消去反应

7．有机物甲能发生银镜反应，能与钠反应放出H２，甲经催化加氢还原成乙。

乙能与乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了8４，据此推断乙可能是：

A．HOCH２CHOB．HOCH２CH２OH

C．HOCH２COOHD．CH３CH（OH）CH（OH）CH３

8．下列关于有机化合物的说法正确的是：

A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键

B．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷

C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

9．下列除去杂质的方法正确的是：

１除去乙烷中少量的乙烯：

光照条件下通入Cl２，气液分离；

２除去乙酸乙酯中少量的乙酸：

用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

３除去CO２中少量的SO２：

气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；

４除去乙醇中少量的乙酸：

加足量生石灰，蒸馏。

A．１２B．２４C．３４D．２３

１0．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是：

A．分子式为C１6H２0O9

B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C．１mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

二、非选择题（共３４分）

１１．（9分）⑴现有一瓶乙酸和乙酸乙酯的混合液，要将它们分离，分别得到乙酸和乙酸乙酯，需用的药品有____________，必须的实验操作有__________________________，主要的实验过程是________________________________________________。

⑵苯甲酸溶液中，可能含有甲醛，如何通过化学实验来证明是否有甲醛。

写出简要的操作步骤：

_________________________________________________。

１２．（１0分）乙酸苯甲酯对花和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成

３

⑴写出A、C的结构简式：

A：

_____________，C：

_________________。

⑵D有很多同分异构体，其中三个结构简式是：

请写出另外两个同分异构体的结构简式：

________________和_____________________________。

１３．（１５分）某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C１１H１４O２）。

X＋Y

Z＋H２O

（１）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl３溶液发生显色反应，则X是_________（填标号字母）。

A．

B．

C．

D．

（２）Y的分子式是__________，可能的结构简式是___________________和__________________。

（３）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F（C４H8O３）。

F可发生如下反应：

F

＋H２O

该反应的类型是________________，E的结构简式是__________________________。

（４）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为____________________________。

单元检测题参考答案

１．D２．B３．AB４．C５．A6．CD7．B8．C9．B１0．AC

１１．⑴Na２CO３溶液和浓硫酸分液、蒸馏先向混合溶液中加入Na２CO３溶液，振荡、分液，上层为乙酸乙酯，取下层（水层）加浓硫酸、蒸馏得乙酸

⑵先加入足量NaOH溶液，然后蒸馏，对馏出物的水溶液进行银镜反应实验。

１２．⑴

⑵

１３．（１）D。

（２）C４H8O２；

CH３CH２CH２COOH；

CH３CH（CH３）COOH。

（３）酯化反应（或消去反应），CH２（OH）CH２CH２CHO。

（４）