《天然药物化学》习题汇总含全部答案版.docx

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《天然药物化学》习题汇总含全部答案版

《天然药物化学》习题汇总（含全部答案版）

　　　　　　目录　　第一章　　总论...........................................................................................................................................................................2第二章　　糖和苷.......................................................................................................................................................................8第三章　　苯丙素类化合物.......................................................................................................................................................8第四章　　醌类化合物.............................................................................................................................................................12第五章　　黄酮类化合物.........................................................................................................................................................30第六章　　萜类与挥发油.........................................................................................................................................................37第七章　　三萜及其苷类.........................................................................................................................................................46第八章　　甾体及其苷类.........................................................................................................................................................52第九章第十章第十一章第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章第九章第十章第十一章　　生物碱.....................................................................................................................................................................68海洋药物.................................................................................................................................................................77天然产物的研究开发.........................................................................................................................................78参考答案.................................................................................................................................................................80参考答案.................................................................................................................................................................82参考答案.................................................................................................................................................................84参考答案.................................................................................................................................................................85参考答案.................................................................................................................................................................90参考答案.................................................................................................................................................................93参考答案.................................................................................................................................................................96参考答案.................................................................................................................................................................98参考答案...............................................................................................................................................................105参考答案...............................................................................................................................................................108参考答案...........................................................................................................................................................109　　1　　　　　　　　第一章　　总论　　一、选择题　　单项选择题1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的　　A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同D.萃取常数不同E.介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是　　A.离子交换色谱B.凝胶滤过色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱3．分馏法分离适用于　　A.极性大成分B.极性小成分C.升华性成分D.挥发性成分　　E.内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是　　A.30%乙醇B.无水乙醇C.70%乙醇D.丙酮E.水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是　　A.乙醚　　B.醋酸乙脂C.丙酮D.正丁醇　　E.乙醇6．红外光谱的单位是　　A.cm-1　　B.nm　　C.m/z　　D.mm　　　　E.δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是　　A.蛋白质　　B.多肽　　C.多糖　　D.酶　　　　E.鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是　　　　A.水＞丙酮＞甲醇　　B.乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C.乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D.丙酮＞乙醇＞甲醇E.苯＞乙醚＞甲醇9.与判断化合物纯度无关的是　　A.熔点的测定B.观察结晶的晶形C.闻气味D.测定旋光度E.选两种以上色谱条件进行检测10.不属亲脂性有机溶剂的是　　A.氯仿　　B.苯　　C.正丁醇　　D.丙酮　　E.乙醚11.从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用　　A.回流提取法B.煎煮法　　C.渗漉法　　D.连续回流法　　E.蒸馏法12.红外光谱的缩写符号是　　A.UV　　B.IR　　C.MS　　D.NMR　　E.HI-MS13.下列类型基团极性最大的是　　A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O　　B．C6H6、CHCl3、AcOEt、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6　　2　　　　D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是　　A.生物碱　　B.叶绿素　　C.鞣质　　D.黄酮　　E.皂苷16．影响提取效率最主要因素是　　A.药材粉碎度　　B.温度　　C.时间　　D.细胞内外浓度差　　E.药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是　　A.两相溶剂互溶B.两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D.两相溶剂极性不同　　E.两相溶剂亲脂性有差异　　18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是　　A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性大到小变化　　　　19．结构式测定一般不用下列哪种方法　　A．紫外光谱　　B．红外光谱　　C．可见光谱　　D．核磁共振光谱　　E．质谱　　20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是　　A．碳的数目B．氢的数目　　C．氢的位置D．氢的化学位移　　E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是　　A．生物碱　　B．苷　　C．苷元　　D．多糖　　E．鞣质　　22．原理为分子筛的色谱是　　A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱　　D．硅胶色谱　　E．氧化铝色谱　　23．可用于确定分子量的波谱是　　A．氢谱　　B．紫外光谱　　C．质谱　　D．红外光谱　　E．碳谱多项选择题　　1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有　　A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法　　D．醇提醚沉法　　E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法　　BCE　　A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法　　D．醇提丙酮沉法　　E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性强到弱顺序正确的是　　A．乙醚＞水＞甲醇B．水＞乙醇＞乙酸乙酯C．水＞石油醚＞丙酮　　　　D．甲醇＞氯仿＞石油醚E．水＞正丁醇＞氯仿　　4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括　　A．聚酰胺色谱B．红外光谱　　C．硅胶色谱D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱　　5．天然药物化学成分的分离方法有　　A．重结晶法B．高效液相色谱法　　C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法　　E．核磁共振光谱法　　6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求　　3　　　　A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同　　D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变　　7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时　　A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等　　D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱　　8.液-液分配柱色谱用的载体主要有　　A.与物质的吸附属于物理吸附B.对极性物质具有较强吸附力　　C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E.含水量越多，吸附力越小　　10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是　　A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱　　D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物　　11.透析法适用于分离　　A.酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽　　12.凝胶过滤法适宜分离　　A.肽类B.氨基酸C.生物碱　　D.有机酸　　E.黄酮　　14.大孔吸附树脂的分离原理包括　　A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E.分配系数差异　　15．大孔吸附树脂　　A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用　　C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等　　E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱　　16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是　　A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有　　A.熔点测定B.薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法　　E.高效液相色谱法　　19.分子式的测定可采用下列方法　　A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法　　20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有A．高效液相色谱法B．质谱法　　C．气相色谱法D．紫外光谱法　　E．核磁共振法　　21．测定和确定化合物结构的方法包括　　A．确定单体B．物理常数测定C．确定极性大小　　D．测定荧光性质和溶解性E．解析各种光谱　　22.目前可用于确定化合物分子式的方法有　　A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C.HI-MS法D.EI-MS法E.CI-MS法　　　　4　　　　23.MS在化合物分子结构测定中的应用是　　A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象　　24．质谱可提供的结构信息有　　A．确定分子量B．求算分子式C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目　　25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为在分子结构测定中的应用是　　A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系　　E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等　　27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的　　A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定　　二、名词解释　　1.pH梯度萃取法：

是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。

　　2.有效成分：

有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。

3．盐析法：

在水提取液中加入无机盐达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。

　　　　4.有效部位：

有效成分的群体物质。

　　　　5．渗漉法：

将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后，装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。

　　三、填空题　　1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：

　　、　　、　　、　　、　　等。

两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。

　　2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据　　，　　，　　。

三方面来考虑。

　　3．对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用　　色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用　　方法。

　　4．常用的沉淀法有　　、　　和　　等。

　　5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的　　有关，溶剂可分为　　　　、　　和　　三种。

　　6．天然药物化学成分的提取方法有：

　　，　　和　　。

　　7．化合物的极性常以介电常数　　表示。

其一般规律是：

　　介电常数大　　，　　极性强　　；　　介电常数小　　，　　极性小　　。

　　8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：

　　、　　、　　、　　和　　等。

　　9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中　　的差异来达到分离的；化合物　　　　5　　

　　　　　　的　　差异越　　，分离效果越　　。

　　10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达　　80　　以上时，可使　　、　　、　　和　　等物质从溶液中析出。

　　11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是　　和　　；前者可沉淀　　　　，后者可沉淀　　　　。

　　12．吸附色谱法常选用的吸附剂有　　、　　、　　和　　等。

　　13．聚酰胺吸附色谱法的原理为　　　　，适用于分离　　、　　、和　　　　等化合物。

　　1．两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。

2．溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。

3.凝胶，透析法。

　　4.试剂沉淀法，酸碱沉淀法，铅盐沉淀法。

5．极性，水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂。

6.溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法。

　　7．介电常数，介电常数大，极性强，介电常数小，极性弱。

8.浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法。

9.分配系数，分配系数，大，好。

10．80%以上；淀粉、蛋白质、粘液质、树胶　　11.中性醋酸铅，碱式醋酸铅，酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，中性成分及部分弱碱性成分12.硅胶，氧化铝，活性炭，硅藻土等。

13.氢键吸附，酚类，羧酸类，醌类。

　　四、问答题　　1．天然药物有效成分提取方法有几种？

采用这些方法提取的依据是什么？

　　2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？

哪些与水混溶？

哪些与水不混溶？

3．溶剂分几类？

溶剂极性与ε值关系？

　　4．溶剂提取的方法有哪些？

它们都适合哪些溶剂的提取？

　　5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？

在实际工作中如何选择溶剂？

6．萃取操作时要注意哪些问题？

　　7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？

8．色谱法的基本原理是什么？

9．凝胶色谱原理是什么？

　　10．如何判断天然药物化学成分的纯度？

11．简述确定化合物分子量、分子式的方法。

　　12．在研究天然药物化学成分结构中，IR光谱有何作用？

　　　　6　　　　13．简述紫外光谱图的表示方法及用文字表示的方法和意义。

　　1.答：

①溶剂提取法：

利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。

②水蒸气蒸馏法：

利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。

③升华法：

利用某些化合物具有升华的性质。

　　2.答：

石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水　　　　与水互不相溶　　　　与水相混溶　　3.答：

溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。

常用介电常数表示物质的极性。

一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。

　　　　4.答：

①浸渍法：

水或稀醇为溶剂。

②渗漉法：

稀乙醇或水为溶剂。

③煎煮法：

水为溶剂。

④回流提取法：

用有机溶剂提取。

⑤连续回流提取法：

用有机溶剂提取。

　　　　5.答：

利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。

实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。

　　　　6.答：

①水提取液的浓度最好在相对密度～之间。

②溶剂与水提取液应保持一定量比例。

第一次用量为水提取液1/2～1/3,以后用量为水提取液1/4～1/6.③一般萃取3～4次即可。

④用氯仿萃取，应避免乳化。

可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。

若已形成乳化，应采取破乳措施。

　　　　7.答：

　　轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。

　　将乳化层抽滤。

　　将乳化层加热或冷冻。

　　分出乳化层更换新的溶剂。

　　加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。

　　　　　　　　8.答：

色谱法的基本原理是什么？

　　利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

　　9．答：

凝胶色谱相当于分子筛的作用。

凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。

　　10．答：

判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物理常数进行判断。

纯的化合物外观和形态较为均一，通常有明确的熔点，熔程一般应小于2℃；更多的是采用薄层色谱或纸色