有机物的分子结构特点和主要化学性质.docx
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有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。
在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。
学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。
对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。
也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。
对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。
现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下：
1．烷烃
分子结构特点：
C—C单键和C—H单键。
在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下（光、热），C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。
如：
（1）取代反应
R-CH3+X2
R-CH2X+HX（卤化）
R-CH3+HO-NO2
-CH2NO2+H2O（硝化）
（2）裂化反应（在高温和缺氧条件下）
（3）催化裂化C8H18
C4H10+C4H8
C4H10
C2H6+C2H4
（3）氧化反应
①燃烧氧化
②催化氧化
2CH3CH2CH2CH3+5O2
4CH3COOH+2H2O
2．烯烃
分子结构特点：
分于中含有
键。
烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。
（1）氧化反应
①燃烧氧化
②催化氧化
2CH2
CH2+O2
2CH3-CHO
③使高锰酸钾溶液褪色
（2）加成反应
①加H2、X2（X：
Cl、Br、I）
CH2
CH2+H2
CH3-CH3
CH2
CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl
②加H2O、HX
CH2
CH2+H-OH
CH3-CH2OH
CH2
CH2+HCl
CH3-CH2Cl
（3）加聚反应
nCH2
CH2
[CH2-CH2]n
3．炔烃
分子结构特点：
分子内含有—C≡C—键
炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键，这二个较弱的键在化学反应中容易断开，因而炔烃的化学性质也是活泼的，能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中易燃烧，如：
（1）氧化反应
①燃烧氧化
②使高锰酸钾溶液褪色
（2）加成反应（H2、X2、H2O、HX）
CH≡CH+HCl
CH2==CHCl
（3）加聚反应
4．二烯烃
分子结构特点：
分子内含有二个碳碳双键。
二烯烃的重要代表物是1，3-丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）和2-甲基-1．3-丁二烯（
）它们的性质和乙烯相似，能发生加成反应、加聚反应。
如：
5．芳香烃（以苯及其同系物为例）
分子结构特点：
芳香烃分子结构中含有苯环，苯环是平面正六边形，具有很高的对称性，在常温下苯的化学性质很稳定，不跟酸、碱、氧化剂等反应，但在一定条件下，也可发生加成反应，但不如烯烃那样活泼，因此苯环的反应性能是：
难氧化、难加成，主要是苯环上的氢原子发生的取代反应。
（1）取代反应
（2）加成反应
苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环，由于苯环影响了烷基，使侧链烷基易被氧化，在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下，烷基被氧化成羧基，又由于烷基影响苯环，使苯环更易发生取代反应。
如：
6．醇
醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物，官能团是羟基（-OH），醇分子里含有C—O键和O—H键，它们都是较强的极性共价键，并且容易断裂，在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代，还能发生消去反应（分子内脱水）、脱水反应（分子间脱水）、酯化反应，这些性质都表现在羟基上。
乙醇的分子结构与化学性质
要学好醇的化学性质，首先要掌握乙醇的化学性质，而要掌握乙醇的化学性质，必须从乙醇的分子结构入手．乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结果．如图：
，不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位．
（1）与活泼金属（K、Na、Mg、Al等）反应，断①键放出氢气，可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目；
（2）与氢卤酸反应，断②键；（3）在浓硫酸作用下发生脱水反应，140℃分子间脱水断①、②键，生成乙醚，170℃分子内脱水断②④健生成乙烯（称消去反应）；（4）氧化反应，催化氧化时断①③键，充分燃烧时则生成CO2和水．
醇类的化学性质与乙醇相似，但要注意其特殊性，如CH3OH、
等不能发生消去反应，
催化氧化生成酮而不是醛，
则不能发生催化氧化反应．
7．酚
羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚，羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。
苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增强，故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性，苯酚的酸性很弱（不能使指示剂变色），甚至比碳酸还弱，因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚：
反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯更容易发生取代反应，如：
苯酚溶液遇Fe3+离子显紫色，故可用FeCl3溶液来检验苯酚。
8．醛
分子内由烃基和醛基（—CHO）相连而构成的化合物称为醛。
醛分子
容易发生氧化反应，不但能被强氧化剂（KMnO4、HNO3等）氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化，羰基的碳氧双键中有一个键比较弱，可以发生加成反应，与氢气加成还原成醇，但不与卤素、卤化氢加成。
（1）加成反应
（2）氧化反应（还原性）
HCHO+2[Ag（NH3）2]OH
HCOONH4+2Ag↓3NH3+H2O
HCHO+4[Ag（NH3）2]OH
CO2↑+4Ag↓+8NH3↑+3H2O
CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛经催化氧化可生成相应的羧酸，如：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（3）缩聚反应
这是工业上制酚醛树脂（俗称电木）的反应。
相同碳原子个数的醛、酮又是一对因官能团不同形成的同分异构体，
化，所以银氨溶液或新制氢氧化铜可用于区别醛和酮。
酮分子中的羰基也可以和H2发生加成反应生成醇，如：
9．羧酸
分子里烃基跟羧基直接相连而构成的有机物叫做羧酸。
羧基是由羰
极性加强，能电离出H+离子而显酸性，羧基中的羟基能被醇中的烃氧基（—OR'）取代而发生酯化反应。
（1）弱酸性（比碳酸酸性强）
CH3COOH
CH3COO-+H+，具有无机弱酸的通性，如和酸、碱指示剂反应，和位于金属活动顺序表H之前的金属发生置换反应，生成H2等。
CH3COOH+NaOH─→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3─→2CH3COONa+H2O+CO2↑
（2）酯化反应
10．酯
酸和醇反应生成的一类化合物叫做酯，酯的一般通式是
，酯基
可看作是酯的官能团，酯类的主要化学性质是能够发生水解反应（取代反应）。
酯化反应和水解反应都是可逆反应，在碱性溶液中可使酯的水解趋于完全。
饱和羧酸和饱和酯也是一对因官能团异构不同形成的同分异构体。
11．糖类
糖类也称碳水化合物。
一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成它们的有机物，糖类分为：
单糖（葡萄糖、果糖）、二糖（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）。
二糖和多糖的主要化学性质是能发生水解反应。
单糖以葡萄糖为例，由于有多个羟基故有多元醇的性质，能和酸发生酯化反应；由于又具有醛基，故有醛的性质，能和银氨溶液或新制氢氧化铜反应而表现还原性，也能和氢气发生加成反应表现氧化性。
如：
CH2OH-（CHOH）4-CHO+2[Ag（NH3）2]+2OH-
CH2OH-（CHOH）4-COOH+2Ag↓+4NH3+H2O
CH2OH-（CHOH）4-CHO+2Cu（OH）2
CH2OH-（CHOH）4-COOH+Cu2O↓+2H2O
CH2OH-（CHOH）4-CHO+H2
CH2OH-（CHOH）4-CH2OH
12．氨基酸和蛋白质
（1）氨基酸
分子是由氨基和羟基所构成的有机物叫做氨基酸，如R—
—COOH，有酸性基团（—COOH）和碱性基团（—NH2），既显酸性又显碱性，是两性化合物，氨基酸还能发生缩聚反应而生成高分子化合物。
如：
（2）蛋白质
蛋白质是由氨基酸经缩聚反应形成的高分子化合物。
分子中肽键（
）是蛋白质的结构特点。
天然蛋白质是α-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物；其水解的最终产物也是多种α-氨基酸。
蛋白质的主要性质：
①水解反应。
蛋白质在酶的作用发生水解反应时，肽键断裂，得到的产物为氨基酸。
如：
人体中蛋白质发生水解的主要产物为尿素[CO（NH2）2]。
②盐析作用。
蛋白质溶液中加入无机盐的浓溶液，使蛋白质溶解度降低而析出，称为盐析。
盐析过程是可逆的，可用来提纯或分离蛋白质。
③变性。
蛋白质在较高的温度、重金属盐、酸、碱、紫外光等作用下，发生性质上的改变而凝结，称为蛋白质的变性，变性是不可逆的变化。
④溶于水形成胶体
⑤颜色反应。
如分子结构中有苯环的蛋白质跟浓HNO3作用呈黄色。
⑥蛋白质在灼烧时，有烧焦羽毛的气味，这也是鉴别蛋白质的简易方法。
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