高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第二节.docx

高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第二节.docx

《高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第二节.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第二节.docx（24页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第二节

第二节　有机化合物的结构特点

[核心素养发展目标]　1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式,正确认识有机物的结构特点。

2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。

3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1.碳原子的结构特点和成键特点

2.甲烷的分子结构

（1）结构特点

以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。

在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28′。

（2）表示方法

分子式

电子式

结构式

结构简式

球棍模型

比例模型

甲烷

CH4

CH4

（1）有机化合物分子结构的常见表示方法

（2）键线式:

省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。

例1

　下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是（　　）

A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键

B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键

C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键

D.多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及环,且链、环之间又可以相互结合

答案　B

解析　碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。

【考点】　碳原子的成键特点

【题点】　碳原子之间的结合方式

例2

　下列化学用语不正确的是（　　）

A.

的分子式为C2H4O2

B.丙烷分子的球棍模型

C.乙烯的结构简式:

CH2CH2

D.CH4S的结构式

答案　C

解析　乙烯的结构简式是CH2==CH2,碳碳双键不能省略。

【考点】　有机物结构的表示方法

【题点】　有机物分子结构的表示方法

相关链接

结构简式书写时的注意事项

（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。

（2）写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可以合并,如

也可以写成（CH3）3C（CH2）2CH3。

（3）结构简式的书写以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH,不能写成C3H7OH,这样可能会误解为CH3CH（OH）CH3。

（4）结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。

二、有机化合物的同分异构现象

1.同分异构体、同分异构现象

（1）同分异构现象:

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

（2）同分异构体:

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

①特点:

分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。

②转化:

同分异构体之间的转化是化学变化。

2.同分异构的类型

（1）碳链异构:

由于碳链骨架不同,产生的异构现象。

如:

CH3CH2CH2CH3与

（2）位置异构:

由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。

如:

CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3。

（3）官能团异构:

分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如:

CH3CH2OH与CH3—O—CH3。

3.烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下（以C6H14为例）:

（1）确定碳链

①先写直链:

C—C—C—C—C—C。

②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:

。

③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:

。

从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。

（2）补写氢原子:

根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

（3）C6H14共有5种同分异构体。

4.烯烃同分异构体的书写

以C4H8（含有一个碳碳双键）为例,具体步骤如下:

（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:

C—C—C—C、

。

（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:

、

、

。

（3）补写氢原子:

根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

（4）C4H8共有3种同分异构体。

同分异构体的书写规律

（1）烷烃:

烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:

（2）具有官能团的有机物:

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例3

　下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是（　　）

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2属于碳链异构

B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构

C.CH2==C（CH3）2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构

D.

和

属于位置异构

答案　C

解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构；B中两物质官能团不同,属于官能团异构；C中CH2==C（CH3）2和CH3CH==CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。

【考点】　同分异构体的综合考查

【题点】　同分异构体的综合考查

例4

　（2018·河口县民中高二下学期期中）分子式为C4H9Cl的同分异构体（不考虑立体异构）有（　　）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案　C

解析　判断C4H9Cl的同分异构体时,可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代,—C4H9有四种结构,故C4H9Cl的同分异构体也有四种。

【考点】　同分异构体

【题点】　一氯代烃、二氯代烃种类的判断

例5

　某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一个

和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式:

__________________、____________________、______________、________________。

答案　

解析　首先写出C5H12的碳链异构

然后找出每种碳链异构的等效氢（用字母a、b……表示）。

最后选出符合条件的同分异构体,有

【考点】　同分异构体

【题点】　同分异构体的综合考查

思维启迪

严格按照书写规则书写有机物的同分异构体,构建同分异构体书写及数目判断的思维模型,促进“模型认知”化学核心素养的发展。

相关链接

“四同”比较

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

概念

质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子

由同种元素形成的不同单质

结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质

分子式相同,但结构不同的化合物

对象

原子

单质

有机化合物

无机化合物、有机化合物

特点

①质子数相同

②中子数不同

③原子的电子排布相同,原子核结构不同

①由同种元素组成

②单质的组成或结构不同

①符合同一通式

②结构相似

③分子式不同,组成上相差n（n≥1）个CH2

①分子式相同

②结构不同

性质

化学性质几乎相同,物理性质有差异

化学性质相似,物理性质不同

化学性质相似,物理性质有递变性

化学性质相似或不同,物理性质有差异

实例

如

H、

H和

H；

Cl

和

Cl

化学式可相同,也可不同。

如O3和O2；金刚石（C）和石墨（C）

如甲烷、乙烷

如正戊烷、异戊烷、新戊烷

1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”

（1）碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键（×）

（2）分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键（√）

（3）相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体（×）

（4）同分异构体之间由于分子组成相同,所以它们的性质相同（×）

（5）分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物（√）

（6）甲烷的二取代物只有一种结构,说明甲烷分子是正四面体结构（√）

（7）丙醛（CH3CH2CHO）和丙酮（

）互为官能团异构（√）

2.下列化学用语书写正确的是（　　）

A.甲烷的电子式:

B.丙烯的键线式:

C.乙醇的结构式:

D.丙烯的结构简式:

CH3CHCH2

答案　A

解析　丙烯的键线式为

乙醇的结构式为

丙烯的结构简式为CH3CH==CH2。

只有A项正确。

【考点】　有机物结构的表示方法

【题点】　有机物分子结构的表示方法

3.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是（　　）

A.分子中可能含有羟基

B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有羰基

D.该物质的分子式可能为C3H6O3

答案　C

解析　观察模型中有三种球（黑球3个、灰球3个、小白球6个）,说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。

【考点】　碳原子结构特点综合分析

【题点】　碳原子成键特点综合分析

4.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是（　　）

A.CH3CH2CH2CH3B.

C.

D.

答案　C

解析　要判断一氯代物的种数,需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析:

A项,

其一氯代物有2种；B项,

其一氯代物有2种；C项,

其一氯代物有1种；D项,

其一氯代物有4种。

【考点】　同分异构体

【题点】　一氯代烃、二氯代烃种类的判断

5.已知下列有机物:

①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3

③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④

和

⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和

⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH

（1）其中属于同分异构体的是________________（填序号,下同）。

（2）其中属于碳链异构体的是________________。

（3）其中属于官能团位置异构的是________________。

（4）其中属于官能团类型异构的是________________。

（5）其中属于同一种物质的是________________。

答案　

（1）①②③⑤⑥　

（2）①　（3）②　（4）③⑤⑥（5）④

解析　解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。

【考点】　同分异构体

【题点】　同分异构体的综合考查

题组一　碳原子的成键特点

1.目前人类已发现的有机物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是（　　）

A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合

B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链

C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合

答案　C

解析　有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合,每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链或碳环也能相互结合等。

【考点】　碳原子的成键特点

【题点】　碳原子结构与成键特点

2.下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是（　　）

答案　B

解析　C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,Cl能形成1个共价键,可以看出B中物质C、Si成键不合理。

【考点】　碳原子的成键特点

【题点】　碳原子结构与成键特点

3.分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能的是（　　）

A.含有一个双键的直链有机物

B.含有两个双键的直链有机物

C.含有一个双键的环状有机物

D.含有两个环的环状有机物

答案　A

解析　分子中有1个

或1个碳环,就可以少2个H,有1个—C≡C—,就可以少4个H。

C6H9Br与其对应的烷烃C6H14相比少4个H,所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。

【考点】　碳原子结构特点综合分析

【题点】　碳原子成键特点综合分析

题组二　有机物分子结构的表示方法

4.（2018·吕平期中）键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,

这种键线式表示的物质是（　　）

A.丁烷B.异丁烷C.异戊烷D.新戊烷

答案　C

解析　键线式中端点和拐点是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,该物质的结构简式为CH3—CH2—CH（CH3）2,为异戊烷。

【考点】　有机物结构的表示方法

【题点】　有机物分子结构的表示方法

5.科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示,下列说法中不正确的是（　　）

A.该分子的分子式为C5H4

B.该分子中每个碳原子均形成4个化学键

C.该分子在一定条件下可与H2发生反应

D.该分子中只有C—C键,没有

键

答案　D

解析　该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成,化学式为C5H4；该分子中间的C形成的是单键,剩余四个碳原子形成了碳碳双键,每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。

【考点】　碳原子结构特点综合分析

【题点】　碳原子成键特点综合分析

题组三　同分异构体的概念及其判断

6.关于同分异构体的下列说法中不正确的是（　　）

A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体

B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体

C.同分异构体之间的转化属于化学变化

D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体

答案　B

解析　有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构现象的概念辨析

7.（2018·河口县民中6月月考）金刚烷最早是在石油中发现的,其结构如图（转折点为碳原子,其他位置氢饱和）所示,则与金刚烷互为同分异构体的是（　　）

答案　C

解析　金刚烷的分子式为C10H16,A的分子式为C10H8,B为C10H14,C为C10H16,D为C10H18,则与金刚烷

互为同分异构体的是

所以C选项是正确的。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构体的判断

8.（2018·张家口市高二下学期段考）下列化学式只能表示一种物质的是（　　）

A.C2H4B.C5H10C.C3H7ClD.C2H6O

答案　A

解析　C2H4只能是乙烯,A正确；C5H10可以是戊烯,也可以是环烷烃,B错误；C3H7Cl可以是1氯丙烷也可以是2氯丙烷,C错误；C2H6O可以是乙醇,也可以是二甲醚,D错误。

9.下列各组物质中,属于同分异构体且属于位置异构的是（　　）

A.CH3CH2CH3和CH3CH（CH3）2

B.

和

C.CH3COOH和HCOOCH3

D.CH3CH2CHO和CH3COCH3

答案　B

解析　A中CH3CH2CH3和CH3CH（CH3）2分子式不同,不属于同分异构体；B中两种物质分子式相同,官能团位置不同,属于位置异构；C中物质、D中物质分子式相同,官能团不同,属于官能团异构。

【考点】　同分异构体的综合考查

【题点】　同分异构体的综合考查

题组四　同分异构体数目的确定

10.碳原子数不超过10的所有烷烃中,一氯代物只有一种的烷烃共有（　　）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案　C

解析　当一氯代物只有一种时,说明在烃中各氢原子的性质应相同,1个碳时CH4,2个碳时CH3—CH3,5个碳时

（新戊烷）,8个碳时

（2,2,3,3四甲基丁烷）。

当这些烷烃与1个Cl原子发生取代反应时,产物都是一种,即共有4种烃。

【考点】　同分异构体

【题点】　一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法

11.（2018·张家口市高二下学期段考）用相对分子质量为43的烷基取代烷烃（C4H10）分子中的一个氢原子,所得的有机物（不考虑立体异构）有（　　）

A.8种B.7种C.5种D.4种

答案　B

解析　烷基组成通式为CnH2n＋1,烷基式量为43,所以14n＋1＝43,解得n＝3。

所以烷基为—C3H7。

—C3H7有两种结构,正丙基和异丙基；丁基是丁烷去掉一个H原子剩余的基团,丁基的结构简式总共有4种,分别为:

—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH（CH3）2、—CH（CH3）CH2CH3、—C（CH3）3。

两种烃基两两组合可得8种结构,其中（CH3）2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次,因此该有机物的种类数为7种。

【考点】　同分异构体

【题点】　同分异构体数目判断的综合考查

12.（2018·大连质检）某有机物分子中含有羟基,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况,分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有（　　）

A.8种B.9种C.10种D.12种

答案　B

解析　有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基,可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的,丁醇的同分异构体有:

CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3、（CH3）3COH、（CH3）2CHCH2OH4种,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3种；CH3CH2CH（OH）CH3分子的一氯代物有3种；（CH3）2CHCH2OH分子的一氯代物有2种；（CH3）3COH分子的一氯代物有1种；故答案为9种。

【考点】　同分异构体的综合考查

【题点】　同分异构体的综合考查

13.

（1）某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如图1所示（图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等）。

图1

①该有机物中○表示的原子为________,

表示的原子为________,

表示的原子为________（用元素符号表示）。

②该产品的结构简式为________。

（2）篮烷的结构如图2所示:

图2

①篮烷的分子式为________；

②篮烷的一氯代物有________种。

答案　

（1）①H　C　O

②

（2）①C12H14　②4　

解析　

（1）①分子结构中黑球1与3个白球、黑球2形成四个共价键,所以黑球为碳原子,白球为氢原子；根据6号原子与氢原子、4号碳原子形成两个共价键,可知6号原子为氧原子；根据3号碳原子与2个氢原子成键,2号碳原子与3号碳原子成键,可知2号碳原子与3号碳原子之间存在碳碳双键；根据4号碳原子与2号碳原子、6号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则,可以得出4号碳原子与5号氧原子之间存在的是碳氧双键。

②该有机物的结构简式为

。

【考点】　碳原子结构特点综合分析

【题点】　碳原子成键特点综合分析

14.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:

①官能团类别异构,②官能团位置异构,③碳链异构。

已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体,下面给出其中四种:

A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH

B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3

C.

D.

根据上述信息完成下列问题:

（1）根据所含官能团判断A属于________类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团类别异构的是________（填字母,下同）,与A互为碳链异构的是__________；与A互为官能团位置异构的是____________。

（2）写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物（不能写C）的结构简式:

______________

__________________________________________________________。

（3）与A互为碳链异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种以外,其中两种结构简式为

写出另外两种同分异构体的结构简式:

________________________________________________________________、

____________________。

答案　

（1）醇　B　D　C

解析　

（1）A中含有醇羟基,属于醇类；B与A互为官能团异构,D与A互为碳链异构,C与A互为官能团位置异构。

（2）

与A官能团位置不同,互为官能团位置异构。

（3）与A互为碳链异构的同分异构体,可以根据戊基的碳链异构来书写,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,CH3CH2CH（CH3）CH2—,CH3CH2C（CH3）2—,（CH3）2CHCH2CH2—,（CH3）3CCH2—,（CH3）2CHCH（CH3）—,所以另外两种同分异构体的结构简式为

【考点】　同分异构体的综合考查

【题点】　同分异构体的综合考查

15.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成

但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到

现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的同分异构体有7种,其中的3种是

请写出其他4种的结构简式:

______________________、_____________________________、

______________________、__________________________________________。

答案　

解析　从题意可知,该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链,在写其同分异构体时,可以把苯环看作是C5H12的一个取代基,这样只要写出—C5H11的8种同分异构体,把其中的

结构去掉,此题即可解决。

【考点】　同分异构体的综合考查

【题点】　同分异构体的综合考查