高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第三节.docx
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高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第一章第三节
第三节 有机化合物的命名
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
能从有机物的成键方式、官能团等微观角度命名宏观有机物,辨识二者的联系。
2.证据推理与模型认知:
根据烷烃的命名原则,在探究中学会合作,讨论总结出烯烃、炔烃在命名原则上的相似点和不同点,体会苯的简单同系物的命名原则。
一、烷烃的命名
1.烃基与烷基
（1）烃基:
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
（2）烷基:
烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。
（3）常见的烃基
甲烷分子失去一个H,得到—CH3,叫甲基；乙烷分子失去一个H,得到—CH2CH3,叫乙基。
丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是
。
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。
2.烷烃的习惯命名法
（1）原则:
碳原子数后加“烷”字。
（2）碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；
②碳原子数在十以上的用汉字数字表示；
③当碳原子数相同时,在（碳原子数）烷名前面加正、异、新等。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,
的名称为异戊烷,
的名称为新戊烷。
3.烷烃的系统命名法
（1）选主链:
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
（2）编序号:
选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
（3）写名称:
将支链的名称写在主链名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短横线相连。
如:
①主链碳原子数目为6,名称为己烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为2。
④取代基的位置分别为3号位和4号位。
该有机物的名称为:
3甲基 4乙基己烷。
（1）烷烃命名的原则
①最长原则:
应选最长的碳链为主链。
②最多原则:
若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则:
应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
（2）烷烃名称书写应注意的事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短线“”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例1
用系统命名法命名下列烷烃。
__________________________________。
_____________________________________。
_______________________________________。
____________________________________。
答案
（1）2,4二甲基己烷
（2）2,5二甲基 3乙基己烷
（3）3,5二甲基庚烷 （4）2,4二甲基 3乙基己烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的系统命名方法
例2
（2018·板桥三中4月月考）下列烷烃的系统命名正确的是（ ）
A.2乙基丁烷B.3,3二甲基丁烷
C.2甲基 4乙基庚烷D.3乙基 2,3二甲基戊烷
答案 C
解析 2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误；3,3二甲基丁烷不是从离支链最近一端编号,应该为2,2二甲基丁烷,B错误；2甲基 4乙基庚烷符合烷烃的命名原则,C正确；如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:
2,3二甲基 3乙基戊烷,D错误。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
二、烯烃和炔烃的命名
1.选主链:
将含双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
2.编号位:
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3.写名称:
先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置（用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号）；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如:
命名为3甲基 1丁炔；
命名为2甲基 2,4己二烯。
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃
烯烃、炔烃
主链选择不同
所有碳链中最长的碳链
含有碳碳双键或三键的最长碳链（烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链）
编号定位不同
离支链最近
离碳碳双键或三键最近
书写名称不同
必须注明双键或三键的位置
例3
（1）有机物
的系统命名是__________________。
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是____________。
（2）有机物
的系统命名是______________。
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________________。
答案
（1）3甲基 1丁烯 2甲基丁烷
（2）5,6二甲基 3乙基 1庚炔 2,3二甲基 5乙基庚烷
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:
然后再确定支链的位置,正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
例4
按要求填空:
（1）写出2,4二甲基 3乙基 3己烯的结构简式:
________________________________。
（2）某烯烃的结构简式为
有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基 4乙基 4戊烯、2异丁基 1丁烯、2,4二甲基 3己烯、4甲基 2乙基 1戊烯。
命名正确的同学是________。
答案
（1）
（2）丁
解析
（2）要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:
①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。
据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
思维启迪
严格按照命名原则命名,形成有机物的命名及正误判断的思维模型,促进“证据推理与模型认知”化学核心素养的培养。
相关链接
各类有机物命名遵循的规律
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等
主链条件
碳链最长；碳原子数相同时支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
编号起点离取代基最近,兼顾“简”“小”原则
编号起点离官能团最近,兼顾离取代基尽量近
名称写法
支位支名母名；支名同,要合并；支名异,简在前
支位支名官位母名
符号使用
阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“”,汉字之间不用任何符号
三、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
（1）苯的一元取代物的命名
以苯为母体,将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。
如
称为甲苯。
称为乙苯。
（2）苯的二元取代物的命名
当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。
如二甲苯有三种同分异构体:
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2.系统命名法
以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2二甲苯
1,3二甲苯
1,4二甲苯
例5
苯有多种同系物,其中一种结构简式为
则它的名称为（ ）
A.2,4二甲基 3乙基苯B.1,3二甲基 2乙基苯
C.1,5二甲基 6乙基苯D.2乙基 1,3二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,
；因此命名为1,3二甲基 2乙基苯。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
例6
下列有机物命名是否正确？
若不正确,请写出正确的名称。
（1）
苯基甲烷________。
（2）
二乙苯________。
（3）
1甲基 2乙烯基苯________。
答案
（1）甲苯
（2）邻二乙苯（或1,2二乙苯） （3）2甲基苯乙烯（或邻甲基苯乙烯）
解析 苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧链作取代基。
编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小；当苯环上含有不饱和烃基时,将苯作为取代基,以官能团为母体进行命名。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
相关链接
简单芳香化合物的命名
（1）苯环上的取代基为卤素原子时,以苯作为母体,称为“某苯”。
（2）当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯；
的名称为苯乙炔。
（3）苯环上的取代基为其他官能团时,以官能团作为母体,称为“苯某某”。
如
的名称为苯酚,
的名称为苯甲醇。
（1）有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。
同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。
（2）烯烃、炔烃（或烃的衍生物）中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的最长碳链为主链。
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”
（1）失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1（√）
（2）乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体（×）
（3）烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基（√）
（4）烷烃和烯烃命名时都要选择最长碳链为主链,且要从距取代基最近的一端开始编号（×）
（5）某烷烃的名称为2,3,3三甲基丁烷（×）
（6）
的名称为邻羟基甲苯（×）
2.（2018·安庆市一中高二下学期期中）CH3CH（C2H5）CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是（ ）
A.2,3二甲基 4乙基戊烷B.2甲基 3,4二乙基戊烷
C.2,5二甲基 3乙基己烷D.2,4二甲基 3乙基己烷
答案 D
解析 CH3CH（C2H5）CH（C2H5）CH（CH3）2的命名需要首先确定最长的碳链六碳链作主链,接着从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号,最后得出名称是2,4二甲基 3乙基己烷。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
3.下列选项中是3-甲基 2-戊烯的结构简式的是（ ）
答案 C
解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。
书写时可按如下过程:
先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
4.（2018·枣庄八中4月月考）有两种烃,甲为
乙为
下列有关它们的命名说法正确的是（ ）
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2丙基 1丁烯
D.乙的名称为3甲基己烷
答案 D
解析 甲应以含双键的最长碳链为主链,最长为5个碳,其名称为2乙基 1戊烯,A、C错误；乙最长碳链为6个碳,其名称为3甲基己烷,B错误、D正确。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
5.下列有机物的命名正确的是（ ）
A.2,2二甲基 3丁炔:
B.3乙基 1丁烯:
C.邻二甲苯:
D.2,2,3三甲基戊烷:
答案 C
解析 A项应为3,3二甲基 1丁炔；B项应为3甲基 1戊烯；D项应为2,2,4三甲基戊烷。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
6.按要求填空:
（1）用系统命名法命名
________。
（2）写出5甲基 4乙基 2己炔的结构简式:
__________________________________。
（3）用系统命名法命名
________。
答案
（1）3,4,5三甲基庚烷
（2）
（3）1,3二甲基 4乙基苯
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
题组一 烷烃的命名
1.下列对有机物
的命名正确的是（ ）
A.2乙基 3,3二甲基戊烷
B.3,3二甲基 4乙基戊烷
C.3,3,4三甲基己烷
D.3,4,4三甲基己烷
答案 C
解析 对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基（—C2H5）,所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。
根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4三甲基己烷,C项正确。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为（ ）
A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2,2,4三甲基戊烷
C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷
答案 D
解析 根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为
因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
3.（2018·定远重点中学高二下学期段考）按照有机物的命名规则,下列命名正确的是（ ）
A.1,2二甲基戊烷B.2乙基丁烷
C.3乙基己烷D.3,4二甲基戊烷
答案 C
解析 主链不是最长,应为3甲基己烷,A错误；主链不是最长,应为3甲基戊烷,B错误；取代基的位次和应最小,正确命名为2,3二甲基戊烷,D错误。
题组二 烯烃与炔烃的命名
4.某有机物的结构简式为
其名称是（ ）
A.5乙基 2己烯B.3甲基庚烯
C.3甲基 5庚烯D.5甲基 2庚烯
答案 D
解析 该有机物的结构简式展开为
从离双键最近的一端编号,命名为5甲基 2庚烯。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
5.某有机物的结构简式为
其名称是（ ）
A.4乙基己二炔B.3乙基己二炔
C.3乙基 1,4己二炔D.4乙基 2,5己二炔
答案 C
解析 根据炔烃的命名原则从离三键最近的一端编号,注明取代基、三键的位次和个数,命名为3乙基 1,4己二炔。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
6.对下列烯烃的命名,正确的是（ ）
A.2甲基 2丁烯B.2,2二甲基 1,3丁二烯
C.2甲基 3戊烯D.2乙基 1丙烯
答案 A
解析 B中2号碳成键个数超过了四个,该物质不存在；C物质双键和支链位置编号有误,应为4甲基 2戊烯；D物质主链不是最长碳链,应该命名为2甲基 1丁烯。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名正误判断
7.下列名称的有机物实际上不可能存在的是（ ）
A.2,2二甲基丁烷B.2甲基 4乙基 1己烯
C.3甲基 2戊烯D.3,3二甲基 2戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为
3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
题组三 苯的同系物的命名
8.下列命名不正确的是（ ）
A.1,5二甲苯B.间二甲苯
C.邻二甲苯D.1,4二甲苯
答案 A
解析 苯的同系物在命名时,从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号,使侧链的位次和最小,故正确的名称为1,3二甲苯；间二甲苯是苯环上的两个甲基在间位的关系；邻二甲苯是苯环上的两个甲基在邻位的关系；当苯环上的两个甲基在对位时,为1,4二甲苯。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
9.当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯,则有机物
的正确的名称为（ ）
A.1甲基 1苯基丁烯B.2苯基 2戊烯
C.2甲基苯丁烯D.4苯基 3戊丁烯
答案 B
解析 由信息可知,该有机物的母体是烯烃,苯环作为取代基,烯烃的主链有5个碳原子,从靠近双键的一端开始编号,其名称为2苯基 2戊烯。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
题组四 烃的命名与相关知识的综合
10.下列说法中正确的是（ ）
A.
的系统命名为1,3,4三甲苯
B.2,2,3三甲基戊烷的结构简式为
C.
的系统命名为2甲基 3丁炔
D.
的系统命名为4乙基 2己烯
答案 D
解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4三甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B项中有机物的名称应为2,2,4三甲基戊烷；炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故C中有机物应命名为3甲基 1丁炔。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
11.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是（ ）
A.CH3CH==C（CH3）CH2CH3
B.CH3CH==CHCH（CH3）2
C.（CH3）2C==CHCH2CH3
D.HC≡CCH2CH（CH3）2
答案 A
解析 先写出2甲基戊烷的结构简式:
（H省略,以下相同）。
A选项中加成产物是
为3甲基戊烷；B选项中加成产物是
C选项中加成产物是
D选项中加成产物是
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
12.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有（ ）
A.2甲基丙烷B.环戊烷（
）
C.2,2二甲基丁烷D.3甲基戊烷
答案 B
解析 先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。
2甲基丙烷的结构简式为CH3CH（CH3）CH3,其分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种；环戊烷的结构简式为
五个碳原子完全等效,只有1种一氯代物；2,2二甲基丁烷的结构简式为
有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种；3甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CH2CH3,分子中有4种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合
13.按要求回答下列问题:
（1）
的名称为____________。
（2）
的名称为_______________________________。
（3）
的名称为__________。
（4）
的名称为______________。
（5）（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是______________,该烃是某炔烃经催化加氢后得到,那么炔烃的结构简式是__________,正确命名是____________。
答案
（1）2,4,6三甲基 3乙基辛烷
（2）3,4二甲基 2乙基 1戊烯
（3）2甲基 1,3丁二烯
（4）4,4二甲基 2戊炔
（5）3甲基戊烷 CH≡CCH（CH3）CH2CH3 3甲基 1戊炔
14.写出下列各有机物的结构简式:
（1）2,3二甲基 4乙基己烷_____________________________________________。
（2）支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为__________________________。
（3）4甲基 2乙基 1己烯_______________________________________。
（4）2,5二甲基 3乙基 2,4己二烯__________________________________________。
（5）3甲基 1丁炔___________________________________________。
答案
（1）
解析 由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,然后再在相应位置添加取代基。
在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上,故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为
其系统命名为3乙基戊烷。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
15.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
（1）①②③之间的关系是________。
（2）按习惯命名法命名,②的名称为________；按系统命名法命名,③⑥的名称分别为________、________。
（3）以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________（填序号）,④中苯环上的一氯代物有________种。
（4）④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式:
________,按系统命名法命名为________。
答案
（1）互为同分异构体
（2）间二甲苯 1,4二甲苯 1,2,3三甲苯 （3）③⑤ 3
（4）
1甲基 4乙基苯
解析
（1）①②③的分子式均为C8H10,但结构不同,互为同分异构体。
（2）当有两个取代基时,苯的同系物的习惯命名是用“邻、间、对”表明取代基的相对位置关系；苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体,将苯环上支链中最简单的取代基所在的位号定为1号。
（3）如果有苯环上的对称轴,找准对称轴分析；①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。
（4）苯环上的一氯代物有2种,则此有机物有两个不同取代基,而且两个取代基处于对位。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
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