有机化学课后习题参考答案Word文件下载.docx
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能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
1、含有两个三级碳原子的烷烃
2、含有一个异丙基的烷烃
3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
CH3Br
CH2Cl2
CH3CH2CH3
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？
说明原因
1、庚烷与己烷。
庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。
壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷
c>
b>
e>
a>
d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
四种
4
2.12下列哪一对化合物是等同的？
（假定碳-碳单键可以自由旋转。
）
a是共同的
用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
将下列游离基按稳定性由大到小排列：
稳定性c>
b
第三章、不饱和烃
用系统命名法命名下列化合物
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene
d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯
写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。
分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
写出下列化合物的缩写结构式
a、（CH3）2CHCH2OH；
b、[（CH3）2CH]2CO；
c、环戊烯；
d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
将下列化合物写成键线式
A、
；
b、
c、
d、
e、
写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
c,d,e,f有顺反异构
用Z、E确定下来烯烃的构型
a、Z；
b、E；
c、Z
有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
稳定性：
写出下列反应的转化过程：
分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
命名下列化合物或写出它们的结构式：
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
以适当炔烃为原料合成下列化合物：
用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
完成下列反应式：
分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。
A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到
。
推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
第四章环烃
写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
C5H10不饱和度Π=1
写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯
命名下列化合物或写出结构式：
a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－
dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
[新版补充的题目——序号改变了，请注意]
1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷
指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。
改写为键线式
或者
命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。
前三个没有几何异构体（顺反异构）
有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR、SS、RS）。
完成下列反应：
写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。
指出占优势的构象。
二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？
写出它们的结构式。
下列化合物中，哪个可能有芳香性？
b,d有芳香性
用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯
写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
新版c小题与老版本不同：
分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。
推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。
分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推测A的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。
推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
第五章、旋光异构
（略）
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？
如有手性碳，用星号标出。
指出可能有的旋光异构体的数目。
新版本增加两个K（无）
和L
（2个）
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？
标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸
c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸
下列化合物中哪个有旋光活性？
如有，指出旋光方向
A没有手性碳原子，故无
B（+）表示分子有左旋光性
C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了
分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。
经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。
写出A，B的结构式。
（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体
f.相同g.顺反异构h.相同
如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？
与（I）是什么关系？
丙氨酸的结构
可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。
下列结构是中哪个是内消旋体？
a和d
第六章卤代烃
（注意答案是按照老版本教科书所作，有些补充内容顺序有变化）
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷
d.对二氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3
h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl
3-氯乙苯
f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroform
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
6.2写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。
6.3写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3CIc.（CH3）3CBr
b>
c>
a
假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么？
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团
写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程
写出三个可以用来制备3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式。
由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇
分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
第七章波谱分析
1.能量高的为2500/cm（注：
此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。
类似于声音的高低音与音量大小的不同。
后面的题目的意思与此相同）
2、能量高的为5微米
3、300MHz能量高
4、右边
5、C=O
6、结构为
3300为炔基的C—H，3100为苯环的C—H；
2100为炔基的三重键；
1500-1450为苯环的双键；
800-600为苯环的C—H
7、紫外》可见》红外
8、苯醌
9、a、双键数量越多，共轭体系越大，所需能量越低，红移，波长越长
B、由于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共轭，红移
C和D、共轭体系越大，红移越严重
10、240处为
320处为
11、去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大
12、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）
a.离Br最远的H
b、单取代
C、环己烷的H
D、烯烃的H
E、丙酮的H
13、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。
无法确定零点。
14、a、三组，CH3裂分为3重峰。
CH2裂分为四重峰。
OH不裂分
15、略
16、a、
一组三重峰，强度比为1：
2：
1
B、
一组三重峰，一组二重峰，两组的强度比为1：
2
……略
17、B
18、图
（1）对应f结构式；
（2）-d；
（3）-a
19、
20、略；
21、
22、
第八章、醇酚醚
命名下列化合物
a.（3Z）－３－戊烯醇（3Z）－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanol
c.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol
e.（1R,2R）－2－甲基环己醇（1R,2R）－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－dimethyletherg.（S）－环氧丙烷（S）－1,2－epoxypropaneh.间甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol
写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。
说明下列异构体沸点不同的原因。
A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低；
B）因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。
下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。
B）
完成下列转化：
用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
b.
c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3（CH2）4CH3
d.CH3CH2Br,CH3CH2OH
a.Ag（NH3）2+b.FeCl3c.浓H2SO4和K2Cr2O7d.浓H2SO4
下列化合物是否可形成分子内氢键？
写出带有分子内氢健的结构式。
a,b,d可以形成
写出下列反应的历程
答案；
、
8.9写出下列反应的主要产物或反应物：
4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。
如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？
用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。
C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。
B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。
推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；
在浓氢碘酸作用下得到B及C。
B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。
C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。
新版本书与老版本部分内容不一致：
11、
12
参考答案：
a、IR；
羟基特征峰；
b、NMR；
峰面积比值；
c、IR；
d、NMR；
峰的组数和裂分情况
13、
NMR，质子峰三组6：
1：
1，相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。
IR，O-H，C-H，C-O的几组峰解释一下。
第九章、醛、酮、醌
用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式
i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛
m.苯乙酮
a.异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.间甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛
3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO
注意增加的内容：
写出任意一个属于下列各类化合物的结构式
羰基的相邻位α，相隔位β
写出下列反应的主要产物
用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮
完成下列转化
新版本增加了两个反应：
写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线.
ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr
分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？
并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
a.缩酮b.半缩酮半缩醛
将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？
******************************************************************************
麦芽糖的结构式如下，指
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