学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第3课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5.docx

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学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第3课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5

烯烃和炔烃的化学性质

[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：

从化学键的饱和性等微观角度理解烯烃和炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。

2.证据推理与模型认知：

熟知烯烃、炔烃的加成反应、氧化反应和加聚反应，根据加成与氧化产物会推断烯烃、炔烃的结构，知道鉴别烯烃、炔烃与烷烃的方法。

一、烯烃、炔烃的加成反应

1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应

（1）写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式：

①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷：

CH2===CHCH3＋Br2―→

。

②乙烯制乙醇：

CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH。

③乙烯制氯乙烷：

CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl。

④丙烯转化为丙烷：

CH2===CHCH3＋H2

CH3CH2CH3。

（2）共轭二烯烃的加成反应

①1,3丁二烯与Br2发生1,2加成反应化学方程式为：

CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→

（名称：

3,4二溴1丁烯）。

②1,3丁二烯与Br2发生1,4加成反应化学方程式为：

CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→

（名称：

1,4二溴2丁烯）。

（3）乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。

①乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：

CH≡CH＋Br2―→

、

。

②乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：

CH≡CH＋2H2

CH3—CH3。

③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式：

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

2．加成聚合反应

（1）丙烯发生加聚反应的化学方程式：

nCH2===CHCH3

（2）乙炔合成聚乙炔的化学方程式：

nCH≡CH

CH===CH。

烯烃、炔烃的加成反应

（1）烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。

和—C≡C—的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。

①烯烃和炔烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。

②可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。

（2）烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。

例1

　（2018·大连市高二下学期期末）某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是（　　）

A．HC≡CHB．CH2===CH2

C．CH≡CCH3D．CH2===C（CH3）2

【考点】　烯烃和炔烃的结构与性质

【题点】　烯烃和炔烃的加成反应

答案　C

解析　烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C===C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子，则0.5mol烃中含有2molH原子，即1mol烃含有4molH原子，并含有1个C≡C键或2个C===C键，符合要求的只有CH≡CCH3。

例2

　由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是（　　）

A．分子中3个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子都在同一平面上

C．与HCl加成只生成一种产物

D．能使酸性KMnO4溶液退色

【考点】　烯烃的结构与性质

【题点】　烯烃结构与性质的综合

答案　D

解析　

二、烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应

1．乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应

将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：

CH2===CH2

CO2＋H2O

CH≡CH

CO2＋H2O

2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律

（1）烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。

（2）烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：

烯烃被氧

化的部分

CH2===

氧化产物

CO2、H2O

【相关链接】

加成反应和取代反应的区别

加成反应

取代反应

概念

有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

键的变化

不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合

一般是C—H、O—H或C—O键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质

反应特点

“只上不下”

“能上能下”

反应前后分子数目

减少

一般不变

烯烃、炔烃的氧化反应

（1）烯烃、炔烃均含有不饱和键（

或—C≡C—），都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。

结构不同被氧化后的产物不同。

（2）烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。

例3

　（2018·长郡中学月考）烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时C===C键发生断裂，RCH===CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。

下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是（　　）

A．CH3CH2CH===CH（CH2）2CH3

B．CH2===CH（CH2）2CH3

C．CH3CH===CH—CH===CHCH3

D．CH3CH2CH===CHCH2CH3

【考点】　烯烃的结构与性质

【题点】　烯烃与酸性KMnO4溶液的反应

答案　D

解析　烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH===结构，故D项符合题意。

方法规律

根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：

（1）还原：

将产物中的CO2、R—COOH、

分别还原为CH2===、RCH===、

（2）连接：

根据碳元素的四价原则进行连接。

（3）检查：

要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。

例4

（1）分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和

试推测该烯烃的结构简式为______，名称为__________。

（2）某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以和2molH2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：

HOOC—CH2CH2—COOH。

由此推断出该烃可能的结构简式：

_____________________。

（3）分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、

则原烯烃的结构可能为________________________________。

【考点】　烯烃的结构与性质

【题点】　烯烃与酸性KMnO4溶液的反应

答案　

（1）

　2甲基1丁烯

（2）

（3）

或

解析　

（1）产物中有

则原烯烃中有

结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2===结构，综上所述原烯烃的结构简式为

名称为2甲基1丁烯。

（2）因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加成，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析，排除含一个碳碳叁键的可能性；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：

===CH—CH2—CH2—CH===，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。

（3）由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：

CH2===、

将它们连接时有两种情况。

思维启迪

按照烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律，形成由氧化产物逆推烯烃结构的思维模型，促进了“证据推理与模型认知”化学核心素养的发展。