人教版高中化学选修五第三章第三节第2课时酯.docx
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人教版高中化学选修五第三章第三节第2课时酯
第2课时 酯
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：
能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。
2.证据推理与模型认知：
能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯的结构、物理性质
1．酯的组成与结构
（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为
。
其中：
①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
（2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2（n≥2）。
（3）命名：
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：
CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
（1）存在：
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
（2）物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
例1 关于酯的组成，下列叙述错误的是（ ）
A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同
B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基
C．RCOOR′中R和R′均为—CH3时，这种酯叫乙酸甲酯
D．碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体
答案 D
例2 下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（ ）
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有3种
答案 D
解析 C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、
B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是
等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是
HOCH2CH2CH2CHO、
共5种，D项不正确。
例3 某试管中盛有碘水，加入少量的乙酸乙酯，充分振荡，静置片刻后（ ）
A．整个溶液变蓝色B．整个溶液显紫红色
C．上层无色，下层紫红色D．上层紫红色，下层无色
答案 D
解析 碘易溶于乙酸乙酯，乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，所以振荡后静置，溶液分层，上层溶液呈紫红色，下层液体呈无色。
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饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象
碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。
以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下：
通式
R1
R2
种类
物质类别
—H
—C4H9（4种）
1×4＝4
酯
—CH3
—C3H7（2种）
1×2＝2
—C2H5
—C2H5
1×1＝1
—C3H7
—CH3
2×1＝2
—C4H9（4种）
—H
4×1＝4
羧酸
其中R1、R2采取增碳和减碳法。
（1）含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。
（2）若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40种。
二、酯的化学性质
1．酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。
请用化学方程式表示
水解反应的原理：
。
2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应
（1）在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。
乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH。
（2）在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。
乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH。
（3）酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
例4 下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（ ）
A．乙酸B．乙酸乙酯
C．苯D．汽油
答案 B
解析 A项，乙酸刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；B项，乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：
CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；C项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；D项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。
例5 （2018·吉安市高二下学期期末）某酯A，其分子式为C6H12O2，已知
，又知C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 C
解析 A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、（CH3）2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。
思维启迪
通过对乙酸乙酯水解反应的学习，理解物质的性质与结构之间的关系以及有机物分子中不同基团之间的转化，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。
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甲酸、甲酸酯的结构与性质
1．甲酸的结构与化学性质
甲酸的分子结构如图所示，既含有醛基又含有羧基，因此，甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质。
（1）具有羧酸的性质
①显酸性：
2HCOOH＋Na2CO3―→2HCOONa＋CO2↑＋H2O
②酯化反应：
HCOOH＋CH3OH
HCOOCH3＋H2O
（2）具有醛的性质
甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu（OH）2悬浊液反应：
HCOOH＋2Ag（NH3）2OH
（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu（OH）2＋2NaOH
Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
注意 甲酸与新制Cu（OH）2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。
2．甲酸酯的性质
甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。
由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
（1）甲酸、甲酸酯都能发生银镜反应（√）
（2）分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体（√）
（3）在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应（×）
（4）酯基中的碳氧双键能与氢气发生加成反应（×）
（5）在酸性条件下，CH3CO18OCH3的水解产物是CH3CO18OH和CH3OH（×）
（6）可用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸（×）
（7）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应（√）
（8）乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同（×）
2．下列有关酯的说法错误的是（ ）
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案 B
3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是（ ）
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸D．只有乙醇和乙酸
答案 D
解析 酯化反应的原理：
酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。
向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
4．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C16H22O5D．C16H20O5
答案 A
解析 由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O
1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
5．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：
C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。
请回答下列问题：
（1）写出C的名称：
__________。
E中含有的官能团（写结构简式）：
____________、____________。
写出有机物B可能发生的两种反应类型：
____________________。
（2）写出反应②的化学方程式：
_______________________________________________
________________________________________________________________________；
该反应加热的目的是____________________________________________________。
（3）A的结构简式为_____________________________________________________。
答案
（1）甲酸 —CHO —COO— 酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应（写出两种即可）
（2）HCOOH＋C2H5OH
HCOOC2H5＋H2O 加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
（3）
解析 C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。
再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为（74＋18）/2＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。
由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。
有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下加成。
题组一 酯的组成及物理性质
1．下列说法中，正确的是（ ）
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案 C
2．下列有机物中，常温下不溶于水的是（ ）
A．酒精B．醋酸C．乙醛D．乙酸乙酯
答案 D
解析 A项中酒精能和水以任意比例互溶；B项中醋酸能溶于水；C项中乙醛能溶于水；D项中酯类不溶于水，故乙酸乙酯不溶于水，故D正确。
题组二 酯的化学性质及应用
3．在阿司匹林的结构简式（如下图）中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是（ ）
A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥
答案 D
解析 能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。
4．下列说法正确的是（ ）
A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子
C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
D．酯的水解反应生成相应的醇和酸
答案 B
解析 酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇和氢溴酸在加热条件下发生的是取代反应，A错误；酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子，B正确；浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用，C错误；酯的水解反应在酸性条件下生成相应的醇和酸，在碱性条件下生成相应的醇和羧酸盐，D错误。
5.（2018·吉安市安福二中月考）茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。
下列说法正确的是（ ）
A．X难溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种
D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2
答案 B
解析 该物质为丁酸乙酯，具有酯的性质，易溶于有机溶剂乙醇，A错误；丁酸乙酯发生水解反应生成丁酸和乙醇，少量丁酸能抑制X的水解，B正确；分子式为C4H8O2且官能团为酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C错误；丁酸乙酯的分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D错误。
6．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应 ②加入新制的Cu（OH）2悬浊液，沉淀不溶解 ③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅
下列叙述正确的是（ ）
A．有甲酸乙酯和甲酸B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇D．几种物质都有
答案 C
解析 能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu（OH）2悬浊液后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。
7．（2018·峨山一中月考）分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是（ ）
A．HCOOCH2CH（CH3）2
B．CH3CH2COOCH2CH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH（CH3）2
答案 B
解析 得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46g·mol－1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。
8．在下列叙述的方法中，能将有机化合物
转变为
的有（ ）
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①②B．②③C．③④D．①④
答案 D
解析
题组三 酯的同分异构体
9．（2018·凌源市高二下学期期中）分子式为C5H10O2并能发生银镜反应和水解反应的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 B
解析 分子式为C5H10O2的有机物其不饱和度为
＝1，且该有机物能发生银镜反应和水解反应，则其结构中肯定含有“HCOO—”基团，所以符合条件的C5H10O2的同分异构体有：
HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3共4种，故答案选B。
10．（2018·临沂市高二下学期期中）分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有（包括A）（ ）
A．8种B．12种C．16种D．18种
答案 A
解析 有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。
由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。
含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：
CH3CH2CH2COOH，CH3CH（CH3）COOH，含有5个C原子的醇有8种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH（OH）CH3，CH3CH2CH（OH）CH2CH3，CH3CH2CH（CH3）CH2OH，CH3CH2C（OH）（CH3）CH3，CH3CH（OH）CH（CH3）CH3，CH2（OH）CH2CH（CH3）CH3，CH3C（CH3）2CH2OH，能氧化为羧酸的有4种，即含有—CH2OH，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8，选项A正确。
11．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有（ ）
A．1种B．2种C．4种D．5种
答案 C
解析 A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。
若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸（两种：
CH3CH2CH2COOH，CHCOOHCH3CH3），则B为
故对应的酯有4种。
12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种B．28种C．32种D．40种
答案 D
解析 分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、
；生成的醇有8种：
CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、
、CH3CH2CH2CH2OH、
它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。
13．（2018·榆树一中高二下学期期末）某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量小于150，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。
（1）A的分子式是__________。
（2）若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，其结构可能有__________种。
（3）若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应，且1molA消耗1molNaOH，则A的所有可能的结构简式是________________________。
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应，且1molA消耗2molNaOH，则符合条件的A的结构可能有__________种，其中不能发生银镜反应的物质的结构简式是_____________。
答案
（1）C8H8O2
（2）4 （3）C6H5COOCH3、C6H5CH2OOCH （4）4 CH3COOC6H5
解析
（2）A分子中含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，A分子中含有—COOH，综合分析，结构可能有4种。
（3）A与NaOH溶液在加热时才能较快反应，表明分子中含有酯基，且1molA消耗1molNaOH，其结构简式可能为C6H5COOCH3、C6H5CH2OOCH。
（4）A与NaOH溶液在加热时才能较快反应，且1molA消耗2molNaOH，表明分子中含有酯基，结构可能有4种，不能发生银镜反应的物质的结构简式是CH3COOC6H5。
14．（2018·吉林长春月考）已知甲酸（HCOOH）是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示。
回答下列问题：
（1）生成甲酸甲酯的化学方程式为____________________________________________。
（2）实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有_______、_______两种物质。
（3）导管a不能伸入液面以下的理由是______________________________________。
（4）在实验过程中导管b________（填“能”或“不能”）直接与大气相通，理由为________。
（5）大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有__________。
（6）若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是___________。
答案
（1）HCOOH＋CH3OH
HCOOCH3＋H2O
（2）饱和Na2CO3溶液、碎瓷片（或沸石） （3）防止倒吸 （4）不能 CO和CH3OH都是有毒物质，且对环境有污染 （5）降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出 （6）甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分
解析
（1）生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOH＋CH3OH
HCOOCH3＋H2O。
（2）实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片（或沸石）。
（3）导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。
（4）在实验过程中导管b不能直接与大气相通，理由为CO和CH3OH都是有毒物质，且对环境有污染。
（5）大试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出。
（6）若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。
15．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤（
）反应制得。
是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________。
（2）B―→C的反应类型是_________________________________________________。
（3）E的结构简式是____________________________________________________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
________________________
________________________________________________________________________。
（5）下列关于G的说法正确的是________（填字母）。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．
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