苯知识点归纳.doc
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认识碳氢化合物的多样性
知识梳理——苯和芳香烃
考纲要求：
1．知道苯的物理性质
2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验（知道有机化学实验中的冷凝回流），苯的硝化（知道水浴加热及作用）
4．理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同（甲苯的硝化反应）。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：
一、芳香烃简介
在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯
芳香烃包括苯的同系物
稠环芳烃
二、苯
1.苯的表示方法：
A.化学式：
C6H6,结构式：
;结构简式：
或；最简式：
CH。
（碳碳或碳氢）键角：
120°，键长：
1.4×10–10m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键（1.54×10–10m）和碳碳双键（1.33×10–10m）之间的特殊的共价键]。
2.苯的物理性质
①无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ=0.87g/cm3）③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃（故具有挥发性）
点燃
3.苯的化学性质——难氧化,能加成,易取代
A.燃烧反应2C6H6（l）+15O2（g）→12CO2（g）+6H2O（l）+6520kJ火焰明亮，伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,从这个意义上讲,苯难氧化.
B.取代反应
（1）溴取代
苯跟溴的反应：
①反应物：
苯跟液溴（不能用溴水）;②反应条件：
Fe作催化剂；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）;③主要生成物：
溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）
按上页右图装置,在具支试管中加入铁丝球,把苯和溴以4:
1（体积比）混和,在分液漏斗里加入3～4mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体（用于吸收反应中逸出的溴蒸气）,导管通入盛有AgNO3溶液的试管里,开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象.反应完毕,取下漏斗,将反应后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体——即溴苯.
本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案
1.长导管的作用是什么？
（用于导气和冷凝回流气体。
）
2.为什么导管末端不插入液面下？
（防止倒吸-溴化氢易溶于水。
）
3.园底烧瓶中的现象为：
混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。
这些现象说明了什么？
（苯的溴取代反应是放热反应）
4.锥形瓶内的现象：
水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。
仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？
（白雾可以,淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）
5.如何除去无色溴苯中溶解的溴？
（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
）
+HNO3→NO2+H2O
H2SO4（浓）
50～60℃
（2）硝化反应
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序：
HNO3―H2SO4―苯;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
其原理跟用水稀释浓硫酸同。
然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？
a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
如右图所示。
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。
实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：
一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。
硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
+3H2→
Ni
C.加成反应
+3Cl2→
紫外线
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
（1）苯与氢气催化加成反应
（2）苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”
D.苯的用途:
重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1.常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
（间、对）甲乙苯、、。
连（偏、间）三甲苯、、.通式:
CnH2n–6
苯乙烯简介：
首先苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯,符合通式CnH2n–6,
而苯乙烯的分子式为C8H8,结构简式为（,与立方烷为同分异构体）.
2.化学性质:
A.与苯的相同之处:
能加成:
甲苯的一氯取代产物有四
种（苯环上与甲基邻、间、对位及甲基）,而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种（变成五种）——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.
B.取代反应更容易:
与溴的取代产物是——2,4,6—三溴甲苯:
注意:
相同的反应物,而反应条件不同,则产物不同:
Fe作催化剂,取代反应发生在苯环上,而光照条件下,则烷基上发生取代反应（光照是烷烃取代反应的条件）.
与硝酸的取代产物是:
2,4,6—三硝基甲苯（T.N.T.）:
T.N.T.是一种黄色针状晶体,它是一种烈性炸药,所以,T.N.T.又称黄色炸药.
C.与苯的不同之处:
能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,使之褪色.而且,不论其侧链有多少,都被氧化成羧基（—COOH）——有多少侧链,就产生多少羧基,不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基（—COOH）:
苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。
利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。
D.从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:
我们知道:
C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种,而如果其在苯环上的一取代物只有一种结构,则该一取代物只能是:
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃（——碳氢化合物）的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃（CnH2n+2）（难氧化、难加成、能取代）
不饱和链烃
单烯烃（CnH2n）（易氧化、易加成、能聚合）
单炔烃（CnH2n–2）（易氧化、易加成、能聚合）
二烯烃（CnH2n–2）
环状烃
脂肪环烃
环烷烃（CnH2n）
芳香环烃
苯（C6H6）（难氧化、能加成、易取代）
苯的同系物（CnH2n–6）
稠环芳烃（如萘、蒽、菲、苯并芘等）
稠环芳烃简介
a.萘:
C10H8,结构简式:
萘的同系物通式:
CnH2n–12
理化性质:
无色具特殊气味晶体,不溶于水,易升华,可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应,过去用作衣物防蛀的卫生球——樟脑丸,因易致癌而已被禁用.
b.蒽:
C14H10,结构简式:
蒽的同系物通式:
CnH2n–18
亦为无色晶体,易升华.
d.稠环芳烃分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。
例：
该系列物质的通式为:
C6n+4H2n+6,其无限延伸后的含碳极限值为:
C%=×100%=×100%=97.3%
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