高中化学选修5第一章-有机化学基础知识点及习题.doc

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第一章

一、考纲要求

1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解常见的有机化合物的结构，了解常见有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

2.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

6.能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。

二、高考命题规律

近几年该部分内容在高考题中考查的知识有：

1.根据所给有机物的结构简式，判断官能团和所属有机物类别。

2.给简单的有机化合物命名。

3.书写某有机化合物的同分异构体。

4.根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

5.有机物混合物分离提纯的方法。

6.确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

尤其是通过核磁共振氢谱图推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，要加大学习和考查的力度。

主要题型有：

1.以选择题的形式出现，该类型题的特点是一题考查多个知识点，题少但覆盖面广。

2.以填空题形式出现，该类型题的特点是将计算、推断等程序在试卷外完成，卷面上只体现结论和结果。

三、知识清单

（一）有机化合物的分类

１.按碳的骨架分类

　化合物：

如CH3CH2CH3

有机物　　　　　　　化合物：

如

　　化合物

　　　　　　　　　　　　化合物：

如

2.按官能团分类

有机物的主要类别和典型代表物

类别

官能团

典型代表物

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

⑴醇和酚的区别：

如：

CH3CH2OH（乙醇）、（苯甲醇）、（苯酚）、（邻甲基苯酚）（环己醇）

⑵具有复合官能团的复杂有机物：

一般各种官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。

如：

具有三个官能团：

，所以这个化合物可看作酚类，羧酸类和醛类，应具有这三类化合物的性质。

（二）有机化合物的结构特点

1．碳原子的成键特点：

（1）碳原子价键数为；

（2）碳原子间的成键方式常有三种：

；

（3）碳原子的结合方式有二种：

。

2．有机物分子里原子共线、共面：

（1）CH4正四面体，键角109°28′

（2）C2H4平面型结构，键角120°，6个原子在同一平面上；

（3）C2H2直线型结构，键角180°，4个原子在同一直线上

（4）平面型结构，键角120°，12个原子在同一平面上

（5）单键碳原子能沿键轴的方向旋转，双键碳原子和三键碳原子不能旋转

3.有机化合物的同分异构现象

（1）同分异构体：

化合物具有相同的，但，而产生性质差异的现象。

（2）同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）同分异构体的常见类型 ：

①碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）。

如：

CH3—CH2—CH2—CH3和。

②位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）。

如：

CH2=CH—CH2—CH2—CH3和。

③官能团异构（指有机物分子中的官能团不同造成的异构，也叫官能团异构）。

如：

CH3CH2OH和。

4.同系物

同系物：

结构，分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称同系物。

如：

CH3CH3和 CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CH—CH2

注意事项：

①同系物必须是同类有机物

②结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。

③具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件。

④同分异构体之间不是同系物关系。

⑤同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。

（三）有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名法

十个以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。

碳原子数十以上用汉字表示

相同时用“正”、“异”、“新”来区别

如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

、、，

用习惯命名法分别是、、。

2．有机物的系统命名法

（1）烷烃命名为

（2）烯烃CH3—C=CH—CH2—CH3

CH3　命名为

（3）炔烃

CH3—CH—CH2—CH—C=CH

CH3CH2

CH3　命名为

CH3

（4）苯的同系物CH3　　　　　命名为

（四）研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）——得到纯净物；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定；

（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定；

（4）分子结构的鉴定（波谱分析）──确定。

2.混合物分离、提纯的常见方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯有机物

①该有机物较强

②该有机物与杂质的相差较大

重结晶

常用于分离、提纯有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度或。

②被提取的有机物在此溶剂中的溶解度受影响较大

（2）萃取

①液—液萃取：

利用有机物不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取：

用从固体物质中溶解出有机物的过程。

例如：

溴乙烷中的乙醇可以用水除去。

（3）色谱法

①原理：

利用吸附剂对不同有机物的不同，分离、提纯有机物。

②常用吸附剂：

碳酸钙、、氧化铝、等。

例如：

用粉笔分离色素

3．有机物分子式的确定

（1）元素分析：

①定性分析：

用化学方法鉴定有机物分子的，如燃烧后C，H，S。

②定量分析：

将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子，即实验式。

③利比希氧化产物吸收法

用将近含碳、氢、氧元素的有机物氧化后，产物水用无水吸收，二氧化碳用吸收，计算出分子中碳、氢原子含量，其余的为含量。

（2）相对分子质量的测定-质谱法

质谱图中质荷比即分子离子与碎片离子的其电荷的比值，的数据即为该物质的相对分子量。

质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量

乙醇的质谱图

CH3CH2OH+

注：

相对丰度：

以图中最强的离子峰（基峰）高为100﹪，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。

4、分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法

①红外光谱（IR）

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

②核磁共振氢谱：

a.处于不同化学环境中的在谱图上出现的位置不同；

b.吸收峰的与成正比。

四、重难点突破

（一）有机物的基本概念

1、基和根的比较

（1）“基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

（2）“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。

如：

OH—、CH3+、NH4+等.

两者区别：

基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

如：

—OH的电子式为，OH－的电子式为。

2、官能团：

决定有机物化学特性的原子或原子团。

如：

卤原子—x羟基—OH（有醇羟基和酚羟基之分）

3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）

分子式C2H4最简式（实验式）CH2

（二）同分异构体的书写方法

1.同分异构体书写规律：

（1）烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。

规则如下：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。

一般情况是：

位置异构碳架异构类别异构。

（3）芳香族化合物：

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

2.常见几种烃基的异构体数目

（1）—C3H7:

2种，结构简式分别是：

CH3CH2CH2—、CH3—CH—CH3

（2）—C4H9：

4种，结构简式分别是：

CH3CH2CH2CH2—、CH3—CH—CH2—CH3、CH3—CH—CH2—、CH3—C—CH3

CH3CH3

3.同分异构体的判断方法

（1）基元法

如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

（2）替代法

如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）。

（3）等效氢法

等效氢法师判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢等效

②同一碳原子上的甲基氢原子等效

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

4．几类同分异构体：

（1）CnH2n：

（n≥3）烯烃和环烷烃；

（2）CnH2n－2：

（n≥3）二烯烃和炔烃；

（3）CnH2n＋2O：

（n≥2）饱和一元醇和饱和一元醚；

（4）CnH2nO：

（n≥2）饱和一元醛、烯醇和环氧烷；（n≥3）饱和一元酮；

（5）CnH2nO2：

（n≥2）饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；

（6）CnH2n－6O：

（n≥7）酚、芳香醇和芳香醚。

（三）常见有机物的系统命名方法

1.烷烃的命名

选主链编号位取代基标位置不同基相同基

称某烷定支链写在前短线连简到繁合并算

①最长、最多定主链

a.选择最长的碳链作为主链。

b.当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。

如

ACH3

CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

BCH3CH2

CH3

含6个碳原子的链有两条,因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

②编号应要遵循“近”、“简”、“小”

a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。

即同“近”，考虑“简”。

如

87654321

CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH2CH3CH3CH3

c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小的即为正确的编号，即同“近”、同“简”、考虑同“小”。

如

654321

CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

CH3CH3CH3

③写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字有“-”连接。

如②b中的有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。

2.烯烃和炔烃的命名

①选主链：

将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

②定编位：

从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

③写名称：

将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键位置。

如

CH3

CH—C—CH—CH3命名为3-甲基-1-丁炔。

3.苯的同系物命名

①苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选择最小位次给另一个甲基编号

CH3　CH3CH3CH3

CH3

CH3

邻二甲苯（1,2-二甲苯）间二甲苯（1,3-二甲苯）对二甲苯（1,4-二甲苯）

（四）有机化合物分子式的确定

1.有机物分子式的三种常用求法

（1）先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式

（2）直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式

（3）对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式

说明：

研究有机物一般要经过几个步骤，这是以前教材中没有系统介绍过的内容，应该引起足够的重视。

其中，用质谱法测定有机物的相对分子质量；用红外光谱获得有机物分子中含何种化学键或官能团的信息；从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，是测定有机物结构的现代方法，也要加大学习和考查的力度。

2.确定有机物分子式的规律

（1）最简式相同的有机物，无论多少种，以任何比例混合，混合物中元素质量比例相同

注意事项：

含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元酸或酯具有相同的最简式

（2）相对分子质量相同的有机物

①含有n个碳原子的醇与含有（n-1）个碳原子的同类型羧酸和酯。

②含有n个碳原子的烷烃与含有（n-1）个碳原子的饱和一元醛。

（3）“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M）

①得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

②的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减小一个，每减小一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

【典型例题】

例1.下列各组物质中，肯定属于同系物的是（）

A．CH4O和C2H6OB．CH2O2和C2H4O2

C．乙二醇和甘油D．硬脂酸和软脂酸

分析所谓同系物的结构相似必须是：

分子结构中含有的碳碳双键、碳碳叁键、碳原子环、官能团的种类和个数都相同。

在A中，CH4O是甲醇，C2H6O是乙醇或甲醚；在B中，CH2O2是甲酸，C2H4O2是乙酸或甲酸甲酯；所以A、B都不一定属于同系物。

而C中，两者虽然都是醇，但羟基的个数不同。

答案D

例2.请写出C5H12O的同分异构体

分析：

根据分子式可知，其类别异构有饱和一元醇和醚两类。

五个碳原子可形成的碳链异构如下：

　　当其为醇时，利用对称性，可能的结构即－OH的位置异构可表示如下：

　　由以上可看出属于醇的结构有8种。

同理，根据对称性，属于醚的可能结构即“－O－”在碳链中的可能位置有以下6种。

例3进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是：

A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、（CH3CH2）2CHCH3

C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3

分析：

任何纯净物都有固定的熔沸点，现某烷烃取代后得三种沸点不同的一氯代烃，说明该烃能产生三种一氢代烃异构体，有三种不同的氢原了（下面用相等数字表示等效氢）。

A、有5种氢原子

B、有4种氢原子

C、有2种氢原子

答案D

例4甲苯被式量为43的烃基取代一个氢原子后，可能得到的物质有多少种

A、8种B、6种C、4种D、3种

分析：

甲苯中含有甲基，当苯环上的氢原子被另外基团取代，则有邻、间、对三种同分异构体。

加上甲基上的氢被取代，共有4种同分异构体；现式量为43的烃基应为C3H7—，它是由丙烷：

CH3—CH2—CH3脱一个氢原子产生的，因丙烷有2种氢原子，故能形成2种丙基（正丙基和异丙基），故甲苯被丙基取代后有8种物质.

答案A

例5（2010·上海高考·T3·2分）下列有机物命名正确的是

A．1，3，4-三甲苯

B．2-甲基-2-氯丙烷

C．2-甲基-1-丙醇

D．2-甲基-3-丁炔

分析:

A项支链位置号码之和不是最小，A错误，正确的命名为：

1，2，4-三甲苯；B项中，含有Cl（官能团）的最长的碳链是3个C原子，Cl在中间，2号C原子上有一个甲基和一个Cl原子，故其命名为：

2-甲基-2-氯丙烷，B正确；有机物命名时，编号的只有C原子，其他元素的原子不参与编号，其正确的命名为：

2-丁醇，C错误；炔类物质命名时，应从离叁键（官能团）最近的一端编号，故应命名为：

3-甲基-1-丁炔，D错误。

答案B

例6二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能

对二者进行鉴别的是（　　）

A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法

C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱

分析：

乙醇遇钠或钾产生氢气，而二甲醚无明显现象，A可鉴别；利用红外光谱法可确定化学键或官能团，C可鉴别；利用核磁共振氢谱可以推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D可鉴别；利用质谱法只能确定有机物的相对分子质量，而二甲醚和乙醇的相对分子质量相同，B不能鉴别．

答案：

B

五、分级训练题

A组（基础训练题组）

一、选择题（只有一个选项正确）

1．下列有机化合物的分类不正确的是 （　　）

A

B

苯的同系物

芳香族化合物

C

D

不饱和烃

醇

2．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是 （　　）

3．下列各组物质中，一定既不是同系物，又不是同分异构体的是（　　）

A．CH4和C4H10B．乙酸和甲酸甲酯

D．苯甲酸和

4．（2008·海南高考）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

5．某有机化合物结构如图，，关于该化合物的下列说法正确的是（　　）

A．由于含有氧元素故不是有机物

B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物

C．分子中含有羟基属于醇

D．不能使溴水褪色

6．某有机物的结构简式如图，关于该物质的叙述错误的是（　　）

A．一个分子中含有12个H原子

B．苯环上的一氯代物有2种

C．含有一种含氧官能团

D．分子式是C11H12O4

7．某烯烃与H2加成后得到2,2­二甲基丁烷，该烯烃的名称是（　　）

A．2,2­二甲基­3­丁烯 B．2,2­二甲基­2­丁烯

C．2,2­二甲基­1­丁烯 D．3,3­二甲基­1­丁烯

8．下列物质是同分异构体的是 （　　）

①对二甲苯和乙苯　②淀粉和纤维素　③1­氯丙烷和2­氯丙烷　④丙烯和环丙烷　⑤乙烯和聚乙烯

A．①②③④⑤ B．①③④C．②③④ D．①②④

9．（CH3CH2）2CHCH3的命名，正确的是（）

A、3—甲基戊烷B、2—甲基戊烷C、2—乙基丁烷D、3—乙基丁烷

10．某纯净物在氧气中燃烧生成水和二氧化碳两种物质，实验测得1.6g该纯净物在氧气中燃烧后，可生成4.4g二氧化碳和3.6g水，则该纯净物的组成为（）

A.只含碳、氢元素B.含有碳、氢、氧三种元素

C.肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素D.无法判断

11．在同一系列中，所有同系物都具有（）

A．相同的相对分子质量B．相同的物理性质

C．相似的化学性质D．相同的最简式

12．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为（）

　　CH3CH2CH（CH3CH2）CH2CH（CH3）CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有

　　A、1种　　　B、2种　　　C、3种　　　D、4种

13．下列各对物质中属于同分异构体的是（）

　　A、126C与136C　　　B、O2与O3　

14.下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（