第一节醇酚.ppt
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,OH羟基,OH羟基,醚键,醛基,羰基,羧基,酯基,烃的含氧衍生物,烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。
羟基化合物,醇,酚,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连而成,羟基与苯环直接相连而成,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,第三章第一节醇酚,
(2)定编号,近羟基,
(1)选主链,含羟基,(3)写名称,选含OH的最长碳链为主链,从离OH最近的一端起编号,取代基位置取代基名称羟基位置某醇(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。
),一、醇1.醇的命名(P48与烯烃类似),写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2,3二甲基3戊醇,乙二醇,苯甲醇,1,2,3丙三醇,(或丙三醇),2醇的分类,1)根据羟基是否饱和:
饱和醇、不饱和醇,2)根据是否含有苯环:
脂肪醇、芳香醇,3)根据羟基的数目:
一元醇、二元醇、多元醇,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
饱和一元醇通式:
CnH2n+1OH或CnH2n+2O,汽车作防冻剂,配制化妆品。
相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。
随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。
羟基数越多沸点越高。
1)沸点,3.醇的物理性质,思考与交流P49,原因,氢键:
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用。
氢键比化学键弱,比分子间作用力强氢键的形成影响物质的融沸点,溶解性。
(增大),学与问,其原因是:
由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。
相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。
随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。
羟基数越多沸点越高。
1)沸点,3.醇的物理性质,思考与交流,2)溶解性:
C原子数,13与水任意比互溶411部分溶于水12不溶于水,乙醇的物理性质:
无色、透明、有特殊香味的液体;沸点78.5;易挥发;密度比水小;能跟水以任意比互溶;能溶解多种无机物和有机物。
随着碳原子数的增加,溶解性降低。
4.乙醇的结构,分子式:
CH3CH2OH或C2H5OH,结构式:
结构简式:
结构特点,C2H6O,官能团:
OH(羟基),氧原子吸引电子能力较强,使OH键和OC键的共用电子对都向氧原子偏移,OH键和OC键都易断裂。
1)消去反应,1.必须要有邻位碳2.邻位碳上必须有H,(断),分子间脱水,(断或),(分子内脱水),-取代反应,5.乙醇的化学性质,乙醚,实验室制备乙烯的方法,条件:
制乙烯实验装置p41,为何使液体温度迅速升到170?
如何配制体积比为13酒精与浓硫酸?
放入几片碎瓷片作用是什么?
用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么?
温度计的位置?
有何杂质气体?
如何除去?
判断下列物质能否发生消去反应?
若能,写出相应的化学方程式。
(2),(3),
(1),学与问P50,CH3CH2OH,CH3CH2Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH、乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、NaBr、H2O,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,2)取代反应,用于制备溴乙烷,(断),分子间脱水,(断或),与HX取代,HOHC2H5OH,与活泼金属(Na、K、Mg、Al)反应,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,(断),酯化反应,(断),钠与水的反应比与乙醇反应剧烈,思考与交流P49,处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全,可行的处理方法。
4)氧化反应,乙醇的燃烧淡蓝色火焰,放出大量的热量,乙醇的催化氧化:
(断和),催化氧化的条件,(断-),羟基所在的碳原子上必须连有氢原子,写出下列物质与Cu催化氧化的化学方程式。
(1)CH3OH
(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHOH,氧化反应:
还原反应:
有机物加“氧”或去“氢”的反应,有机物去“氧”或加“氢”的反应,资料卡片P52,被其它氧化剂(酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化:
乙醇,乙醛,乙酸,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,能使KMnO4(H+)溶液褪色能使K2Cr2O7(H+)溶液由橙红色变为绿色,P52实验3-2,二、酚,1、定义:
羟基跟苯环直接相连的化合物。
2、结构:
苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质,C6H5OH,分子式:
结构简式:
结构特点:
C6H6O,3、物理性质,苯酚又名石炭酸,无色晶体;具有特殊气味;常温下在水中的溶解度不大,650C以上时,能与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
小资料,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验33,4、化学性质,1)弱酸性,石炭酸,酸性:
碳酸苯酚HCO3-,苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯环影响羟基使酚羟基更活泼,2)取代反应-与浓溴水反应,注意:
溴取代苯环上羟基的邻、对位。
该反应很灵敏,可用于苯酚的定性与定量检验,白色,苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯环影响羟基使酚羟基更活泼羟基影响苯环使苯环上的氢原子更易被取代,3)苯酚的显色反应,遇FeCl3溶液显紫色。
这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
4)氧化反应,对-苯醌,粉红色,学与问P54,苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。
而苯酚分子中的OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。
由此可见:
不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。
5、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。
粗制的苯酚可用于环境消毒。
纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。
药皂中也掺入少量的苯酚。
1、怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2、如何鉴别苯酚,B、利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A、利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,小结,