优化方案版高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第二讲 生活中两种常见的有机物和基本营养物质讲义Word文档格式.docx

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（1）乙醇与钠的反应（填化学方程式，下同）

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

（2）乙醇的催化氧化

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（3）乙醇和乙酸的酯化反应

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3

＋H2O。

1．（2016·

吉林摸底）在①CH2===CH2　②

③CH3CH2OH　④CH3COOH　⑤聚乙烯，五种物质中：

（1）属于高分子化合物的是______（填物质的序号，下同）；

（2）能使Br2的CCl4溶液褪色的是________；

（3）既能发生取代反应又能发生加成反应的是__________；

（4）能与Na2CO3溶液反应的是________________；

（5）能发生酯化反应的是________________。

解析：

（1）属于高分子化合物的是聚乙烯；

（3）苯可以和液溴在铁催化下发生取代反应，苯能与氢气发生加成反应；

（4）能与Na2CO3溶液反应的是CH3COOH；

（5）羧酸和醇都能发生酯化反应。

答案：

（1）⑤　

（2）①　（3）②　（4）④　（5）③④

2．（2016·

潍坊一模）下列说法中，不正确的是（　　）

A．乙醇与金属钠反应时，乙醇分子中羟基中的O—H键断裂

B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水

C．禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒

D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物

选D。

乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；

检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；

工业酒精中含有对人体有害的甲醇，因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒；

甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。

名师点拨

　乙醇的化学性质与羟基的关系

（1）与钠反应时，只断裂a处键。

（2）乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。

醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；

与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。

（3）乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。

　（2016·

江西调研）现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示：

下列有关说法中错误的是（　　）

A．甲、乙、丙都是芳香族化合物，只有两种能与碳酸氢钠溶液反应

B．只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液能检验甲、乙、丙

C．与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3∶4∶3

D．甲的化学式为C11H14O2，乙含有两种含氧官能团

[解析]　甲、乙、丙都含有苯环，属于芳香族化合物，乙、丙都含羧基，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，A项正确；

用碳酸氢钠溶液、溴水可以检验甲、乙、丙，B项错误；

苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，羧基、酯基不能与氢气发生加成反应，C项正确；

甲的化学式为C11H14O2，乙的含氧官能团为羟基和羧基，碳碳双键是官能团，但不是含氧官能团，D项正确。

[答案]　B

向乙醇和乙酸中分别加入少量NaHCO3溶液，分别发生怎样的现象？

得出什么结论？

乙醇中无明显现象，乙酸中有气泡产生。

羟基氢的活泼性：

乙酸>

乙醇。

（1）醇分子中氢原子比水中氢原子更难电离，故醇不显酸性，属于非电解质。

（2）羧酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。

题组　—OH和—COOH的性质

1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

选C。

A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。

B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团。

C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；

含有羟基和羧基，可发生酯化反应（即取代反应）。

D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。

2．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（　　）

试剂

钠

溴水

NaHCO3溶液

现象

放出气体

褪色

A.CH2===CH—CH2—OH　　

B．

C．CH2===CH—COOH

D．CH3COOH

有机物中羟基、羧基可与钠反应放出氢气，羧基可与NaHCO3反应放出CO2气体，不饱和碳碳键可使溴水褪色。

A项不与NaHCO3反应，B项不与Na、NaHCO3反应，D项不与溴水反应。

3．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是（　　）

A．CH3CHOHCOOHB．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

选A。

相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。

设选项中各物质的物质的量均为1mol，则各物质与n1、n2的对应关系如下表：

n1（与Na反应生成H2的物质的量）

n2（与NaHCO3反应生成CO2的物质的量）

CH3CHCOOHOH

1mol

HOOC—COOH

2mol

HOCH2CH2OH

0.5mol

羟基氢的活泼性比较

名称

水

碳酸

分子结构

H—OH

C2H5OH

与羟基直接相连的原子或原子团

H

C2H5

遇石蕊试液

变红

不变红

与Na

反应

与Na2CO3

水解

不反应

羟基氢的活泼性强弱

CH3COOH>

H2CO3>

H2O>

考点二　乙酸乙酯的制备[学生用书P206]

1．原理（写出化学方程式）

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O，其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。

2．反应特点

3．装置（液-液加热反应）及操作

（1）试管向上倾斜45°

，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气的作用。

（2）试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，不能先加浓硫酸。

（3）要用酒精灯小火均匀加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。

4．饱和Na2CO3溶液的作用及现象

（1）作用：

降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。

（2）现象：

在饱和Na2CO3溶液上方有果香味的油状液体出现。

5．提高乙酸乙酯产率的措施

（1）用浓硫酸吸水；

（2）加热将酯蒸出；

（3）适当增加乙醇的用量。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）

（1）乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别。

（　　）

（2）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是C2H5OH和CH3CO18OH。

（3）乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。

（1）√　

（2）×

　（3）√

2．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。

下列关于该实验的叙述中，不正确的是（　　）

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸

B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象

C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇

浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，故A不正确。

　酯化反应（取代反应）断键原理：

教材改编）下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】　制取乙酸乙酯

【实验原理】　甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

其中浓硫酸的作用是________和________。

【装置设计】　甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置：

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置是________（选填“甲”或“乙”）。

丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。

【实验步骤】

①按选择的实验装置，在试管中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸；

②将试管固定在铁架台上；

③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液；

④用酒精灯对试管A加热；

⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。

[解析]　制备乙酸乙酯的反应中浓硫酸既作催化剂又作吸水剂（吸收水促使平衡右移），提高反应产率。

用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯时，要注意防倒吸，不能插入液面以下，也可以用丙中的装置，连接一个干燥管防倒吸。

[答案]　【实验原理】CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O　催化剂　吸水剂（顺序可以颠倒）

【装置设计】乙　防止倒吸

关于例2中的实验：

（1）步骤①连接好实验装置，加入样品前还应________________________________________________________________________。

（2）试管B中饱和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作是________________________________________________________________________。

组装好一套实验装置后，要先检验装置的气密性。

乙酸乙酯是不溶于水且比水密度小的有机物，可用分液的方法提取乙酸乙酯。

（1）检查装置的气密性

（2）中和乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度

（3）分液

实验室里制取乙酸乙酯的注意事项

（1）加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸（或CH3COOH）→CH3COOH（或浓硫酸），特别注意不能先加浓硫酸。

（2）导管不能插入到Na2CO3溶液中（防止倒吸）。

（3）对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。

题组　乙酸乙酯的制备

1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示：

上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（　　）

A．①蒸馏；

②过滤；

③分液

B．①分液；

②蒸馏；

③结晶、过滤

C．①蒸馏；

②分液；

D．①分液；

③蒸馏

分析图示以及各物质的性质，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，乙酸、乙醇的溶解度大，三者均为液态物质，①采取分液法；

分离后甲溶液为乙醇、乙酸钠和水的混合物，根据各物质的沸点不同，②采用蒸馏法；

分离后乙溶液为乙酸钠的水溶液，若制得纯净的乙酸需加入硫酸进行蒸馏，③采用蒸馏法。

2．（教材改编）下列关于制取乙酸乙酯实验的说法错误的是（　　）

A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液

B．制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸

C．可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯

D．1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能生成1mol乙酸乙酯

收集乙酸乙酯时导管不能插入饱和碳酸钠溶液中，应置于液面上方贴近液面处，以防止倒吸。

用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的主要优点

（1）挥发出来的乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于碳酸钠溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。

（2）乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度较小，易于分层析出。

考点三　基本营养物质[学生用书P207]

一、糖类

1．组成与分类

（1）糖类的组成元素为C、H、O。

（2）分类

类别

单糖

双糖

多糖

特点

不能再水解成更简单的糖

一分子双糖能水解成两分子单糖

一分子多糖能水解成多分子单糖

续　表

示例

葡萄糖、果糖

麦芽糖、蔗糖

淀粉、纤维素

分子式

C6H12O6

C12H22O11

（C6H10O5）n

相互关系

同分异构体

2.性质

（1）葡萄糖[结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO]

（2）双糖

在稀酸催化作用下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。

（3）多糖

①在酸或酶的催化下水解，生成葡萄糖。

②常温下，淀粉遇单质碘变蓝，可用于检验淀粉的存在。

3．用途

（1）糖类物质可给动物提供能量。

（2）葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。

（3）淀粉可作食物，可用于生产葡萄糖和酒精。

（4）纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、黏胶纤维等。

二、油脂

1．组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯。

油脂

2．性质——水解反应

（1）酸性条件：

水解生成甘油、高级脂肪酸。

（2）碱性条件：

水解生成甘油、高级脂肪酸盐，该反应又称为皂化反应。

（1）提供人体所需要的能量。

（2）用于生产肥皂和甘油。

三、蛋白质

1．组成

蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子缩合而成的高分子化合物。

2．性质

（1）蛋白质是人类必需的营养物质。

（2）蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。

（3）酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

（1）淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。

（2）由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应。

（3）蛋白质水解后所得产物为纯净物。

（4）做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体。

（5）煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类。

（1）√　

（2）√　（3）×

　（4）×

　（5）×

2．在物质和用途之间连线。

①—b　②—c　③—d　④—a

3．（2016·

湘中名校联考）提纯下列物质所选试剂及对应分离方法均可行的是（　　）

选项

物质

杂质

所选试剂

分离方法

A

乙烷

乙烯

酸性KMnO4溶液

洗气

B

溴苯

溴

H2O

萃取

C

苯酚

NaOH溶液

蒸馏

D

乙酸乙酯

饱和Na2CO3溶液

分液

A.乙烷中混有乙烯气体，若用酸性KMnO4溶液来洗气，乙烯会被氧化产生CO2，引入新的杂质气体，错误；

B.溴苯中混有溴单质，若用水来作溶剂萃取，由于溴在水中溶解度不大，而更易溶解在有机物中，不能除去，错误；

C.乙酸和苯酚都能与NaOH发生反应，错误；

D.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中不能溶解，而乙酸能够与Na2CO3反应产生易溶于水的物质，然后分液除去，正确。

（1）符合通式Cn（H2O）m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2（H2O）2]。

（2）葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体（因分子式中的“n”值不同）。

（3）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。

（4）蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，不是纯净物。

最新改编题）下列关于糖类物质的转化，说法正确的是（　　）

A．蔗糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖

B．淀粉、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解

C．纤维素在人体内最终水解为葡萄糖之后被细胞利用

D．吃馒头，多咀嚼后有甜味，是因为淀粉被水解为葡萄糖

[解析]　蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖，A错；

人体内不能消化纤维素，C错；

在唾液中的淀粉酶的催化下，淀粉水解变为麦芽糖，D错。

日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？

热的纯碱溶液因水解显较强的碱性，可促使炊具上的油污水解变为可以溶于水的高级脂肪酸的钠盐和甘油。

糖类物质的常见转化方式

题组　基本营养物质的综合考查

银川检测）化学与生活密切相关，下列有关说法不正确的是（　　）

A．酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒

B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

C．糖类、油脂、蛋白质都属于天然高分子化合物

D．向鸡蛋清中加入CuSO4溶液会发生变性，析出的蛋白质不可再溶于水

2．下列说法不正确的是（　　）

A．动物毛皮的主要成分是蛋白质

B．天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸

C．皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质发生盐析

D．“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味

动物毛皮的主要成分为蛋白质，A项正确；

天然蛋白质水解的最终产物为α氨基酸，B项正确；

K2Cr2O7为强氧化性盐，会使蛋白质发生变性，C项错误；

“皮革奶”含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，D项正确。

3．下列关于有机物的说法中，正确的一组是（　　）

①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应

②“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而成的一种燃料，它是一种新型化合物

③检验淀粉是否在酸性条件下水解，可直接加入银氨溶液检验

④石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化

⑤淀粉遇碘酒变蓝色，葡萄糖能与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应

A．①⑤　　　　　　　　B．②④

C．①②⑤D．③④

②乙醇汽油是混合物；

③需先加入碱液中和酸，使溶液呈碱性，再加入银氨溶液检验；

④石油的分馏是物理变化。

（1）检验蔗糖、淀粉水解产物时，必须先加入NaOH溶液中和作为催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液进行检验，因为这两个反应都是在碱性条件下进行的。

（2）淀粉遇碘变蓝的“碘”是指碘单质，化合态的碘不能使淀粉变色，故在检验是否有淀粉存在时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I2＋2OH－===I－＋IO－＋H2O而使实验失败。

（3）油脂是油和脂肪的总称。

油和脂肪都是酯，都能水解，油脂水解时的酸碱性不同，所得产物不同，但水解的产物中都有丙三醇。

（4）酯、油脂和矿物油三者之间的区分

①矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品的主要成分。

②动、植物油脂属于酯类，是人类生存的重要营养物质。

一、选择题

1．下图是某有机物分子的球棍模型，则该物质不具有的性质是（　　）

A．使紫色石蕊试液变红　　　B．与钠反应

C．发生酯化反应D．发生氧化反应

该物质为乙醇，无酸性，不能使紫色石蕊试液变红。

2．能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、苯和CCl4四种物质的试剂是（　　）

A．H2OB．NaOH溶液

C．盐酸D．紫色石蕊试液

依次分析如下：

苯

CCl4

形成均一溶液

分两层，上层为油状液体　

分两层，下层为油状液体

分两层，上层为油状液体

不变色

变红色

3.苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。

苹果酸（2羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为

。

下列相关说法不正确的是（　　）

A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应

B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应

C．苹果酸中含有2种官能团

D．1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2molNa2CO3

苹果酸中含有—COOH、—OH2种官能团，能发生酯化反应，—OH还能发生催化氧化反应，故A、B、C项均正确；

D项中1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，不一定消耗

4．下列与有机物有关的说法不正确的是（　　）

A．石油是混合物，但分馏得到的汽油是纯净物

B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，但两者反应原理不同

C．乙醇、乙酸、水都能与金属钠反应产生H2，但反应的剧烈程度不同

D．蛋白质溶液中分别加入饱和（NH4）2SO4溶液或CuSO4溶液均出现沉淀，但原理不同

石油是混合物，分馏得到沸点相近物质的混合物，A项错误；

B项乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液褪色，乙烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色；

C项乙醇、乙酸、水中均含羟基但活泼性不同，都能与Na反应，剧烈程度不同；

D项饱和（NH4）2SO4溶液会使蛋白质盐析，CuSO4溶液会使蛋白质变性。

5．（2016·

福州联考）下列各组物质，具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同系物的是（　　）

①聚乙