学案导学123有机化合物结构与性质的关系.docx

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学案导学123有机化合物结构与性质的关系

第3课时　有机化合物结构与性质的关系

[学习目标定位]　1.认识官能团对有机化合物性质的影响。

2.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。

3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。

一、官能团与有机化合物性质的关系

1．实验探究

用小刀切一块绿豆粒大小的钠，擦净煤油，放进盛有无水乙醇的试管中，可观察到钠块沉到试管底部，钠块周围有气泡生成，钠逐渐减小最后消失。

生成的气体经检验为氢气。

与乙醇（C2H5OH）互为同分异构体的还有一种有机物甲醚（CH3—O—CH3），经验证，甲醚不与钠反应。

以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的官能团有关。

2．官能团与有机化合物性质的关系

（1）一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。

原因：

①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。

②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。

（2）官能团与相邻基团之间也存在相互影响。

官能团与有机化合物性质的联系

（1）有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。

（2）官能团与有机物性质的关系

例1　拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。

下列对该化合物的叙述正确的是（　　）

A．属于芳香烃

B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团

C．属于卤代烃

D．可使酸性KMnO4溶液退色

答案　D

解析　该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的

是酯基，不是酮的官能团羰基（

），B错误；该有机物中含有碳碳双键（

），能使酸性KMnO4溶液退色，D正确。

【考点】　官能团与有机化合物性质的关系

【题点】　由官能团推断有机物性质

方法点拨　官能团决定有机物的化学性质，含

的有机物具有与乙烯相似的化学性质，含

官能团的有机物具有与乙酸乙酯相似的化学性质。

例2　对有机物

的化学性质，叙述错误的是（　　）

A．1mol该物质能与2molBr2发生加成反应

B．能与乙醇发生酯化反应

C．能发生加聚反应，生成高聚物

D．能与Na2CO3反应放出CO2气体

答案　A

解析　本题考查结构与性质的关系，该物质中含

和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。

【考点】　官能团与有机化合物性质的关系

【题点】　由官能团推断有机物的性质

二、不同基团间的相互影响

1．问题讨论

（1）判断下列反应能否进行，若能进行写出下列化学方程式（不反应的可不填），并分析相同官能团在反应中的性质差异。

①

＋HNO3（浓）

。

＋3HNO3（浓）

＋3H2O。

②CH3—CH2O＋NaOH―→_____________________________________________。

＋NaOH―→

＋H2O。

（2）从以上反应分析可以得出：

相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质会受到影响。

如：

苯环连有甲基后变得更容易发生取代反应。

羟基与乙基相连时，不显酸性，不能与NaOH反应，而与

相连时受

影响，羟基中的O—H易断裂而显酸性，能与NaOH发生中和反应。

2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

例3　有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．水和乙醇分别与金属钠反应时，前者比后者反应剧烈

B．苯酚能与溴水发生取代反应，而乙醇不能与溴水发生取代反应

C．苯与硝酸在50～60℃条件下发生取代反应，而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生反应

D．乙烷在光照条件下能发生取代反应，而乙炔不能发生取代反应

答案　D

解析　A项，水和乙醇分子中均含—OH，但邻近基团不同，前者为氢原子，后者为—C2H5，二者对—OH影响不同；B项，由于不同的烃基，苯基与乙基对—OH的影响不同而使其化学性质不同；C项，苯和甲苯是由于—CH3对苯环的影响，导致二者性质不同；D项，两物质性质不同，是因为乙炔中含官能团—C≡C—而乙烷没有。

【考点】　不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系

【题点】　不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系

例4　甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液退色是因为（　　）

A．烷烃能使酸性KMnO4溶液退色

B．苯环能使酸性KMnO4溶液退色

C．苯环使甲基的活性增强而导致的

D．甲基使苯环的活性增强而导致的

答案　C

解析　苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。

苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液退色是苯环对侧链影响的结果。

【考点】　不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系

【题点】　苯的同系物中苯环与侧链的相互影响

例5　有机物结构理论中有一个重要的观点：

有机化合物分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。

以下事实中，不能说明此观点的是（　　）

A．乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，而乙烷不能

B．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能

C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能

D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯

答案　A

解析　乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子（团）间的影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。

【考点】　不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系

【题点】　不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系

1．下列说法中正确的是（　　）

A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类

B．代表醇类的官能团是跟脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链相连的羟基

C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

D．分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类

答案　B

解析　醇与酚具有相同的官能团——羟基，但是羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响而表现出不同的性质，醇中羟基与脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。

【考点】　官能团与有机化合物性质的关系

【题点】　醇酚结构与性质的差异

2．下列叙述正确的是（　　）

A．苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似

B．

表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应

D．苯不能使酸性KMnO4溶液退色

答案　D

解析　苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错。

【考点】　苯的结构与性质

【题点】　苯的结构与性质的关系

3．下列说法正确的是（　　）

A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质

B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质

C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应

D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质

答案　C

解析　官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质;乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基,但羰基所连基团不同,三者性质有很大差别。

【考点】　不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

【题点】　不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

4．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是（　　）

A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

B．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色

C．Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子

D．甲苯能与H2发生加成反应

答案　B

解析　酸性KMnO4溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以B项可以说明苯环对侧链性质产生影响。

【考点】　不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

【题点】　苯的同系物中苯环与侧链的相互影响

5．（2017·石家庄高二检测）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：

，下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液退色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

答案　A

解析　从结构简式看出香叶醇中含“

”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。

【考点】　官能团与有机化合物性质的关系

【题点】　由官能团推断有机物的性质

6．某烃的结构简式为

，它可能具有的性质是（　　）

A．易溶于水，也易溶于有机溶剂

B．既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色

C．能发生聚合反应，其产物可表示为

D．能使溴水退色，但不能使酸性KMnO4溶液退色

答案　B

解析　该烃含有

键，应既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色，还能发生聚合反应，但产物的结构简式应为

，此外烃类都难溶于水。

【考点】　官能团与有机化合物性质的关系

【题点】　由官能团推断有机物的性质

7．（2017·云南玉溪一中高二月考）有如下4种碳架的烃，则下列判断正确的是（　　）

A．a和d是同分异构体B．b和c不是同系物

C．a和d都能发生加成反应D．只有b和c能发生取代反应

答案　A

解析　a的分子式为C4H8，d的分子式为C4H8，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故A正确；b的分子式为C5H12，c的分子式为C4H10，都是烷烃，互为同系物，故B错误；a的结构简式为（CH3）2C===CH2，含有碳碳双键，能发生加成反应，d为环烷烃，不含不饱和键，不能发生加成反应，故C错误；a、d也能发生取代反应，故D错误。

【考点】　官能团与有机化合物性质的关系

【题点】　由官能团推断有机物的性质