人教版高中化学选修五 22 芳香烃学案3.docx

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人教版高中化学选修五22芳香烃学案3

第二章第2节芳香烃

自主学习

要点一苯的结构与化学性质

1．苯的结构。

　　苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在，6个碳原子构成一个形，碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键。

2．苯的化学性质。

要点二苯的同系物

1．概念。

苯环上的氢原子被取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、乙苯（C8H10）、二甲苯（C8H10）等化合物都属于苯的同系物。

2．化学性质。

（1）氧化反应。

甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液。

（2）硝化反应。

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式为

3．苯的同系物的同分异构体。

C8H10属于苯的同系物的结构有：

要点三芳香烃的来源及应用

1．来源。

和是获得芳香烃的主要来源。

2．应用。

简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

课时训练

1．（2015·江苏省盐城中学高二月考）下列对于苯的叙述正确的是（）

A．易被强氧化剂KMnO4等氧化

B．属于不饱和烃易发生加成反应

C．虽然不饱和但比较易发生取代反应

D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等

2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）

A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟

D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应

3．（2015·江苏省盐城中学高二月考）联苯的结构简式为

，下列有关联苯的说法中正确的是（）

A．分子中含有6个碳碳双键

B．联苯的一硝基取代产物有3种

C．它容易发生加成反应、取代反应，容易被强氧化剂氧化

D．它和蒽

同属于芳香烃，两者互为同系物

4．在①丙烯；②氯乙烯；③苯；④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（）

A．①②B．②③

C．③④D．②④

5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗。

正确的操作顺序是（）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

6．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

　（R、R′表示烷基或氢原子）。

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式：

___________________________________________________________

__________________________________________________________。

7．已知苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化，如

，现有苯的同系物，其蒸气密度为H2的60倍，该烃经氧化后，其产物1mol可中和3molNaOH，则该烃的结构可能有（）

A．1种B．3种C．4种D．5种

8．对于苯乙烯

的下列叙述：

①使KMnO4酸性溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓HNO3发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中完全正确的是（）

A．①②④⑤B．①②⑤⑥

C．①②④⑤⑥D．①②③④⑤⑥

9．下列叙述中，错误的是（）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯

10．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：

___________________________________________________________

_______________________________________________________。

（2）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为：

①这两种结构的区别表现在：

定性方面（即化学性质方面）：

Ⅱ________（填字母编号），而Ⅰ不能。

A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化

B．能与溴水发生加成反应

C．能与溴发生取代反应

D．能与氢气发生加成反应

定量方面（即消耗反应物的量的方面）：

1molC6H6与H2加成时，Ⅰ需__________mol，而Ⅱ需__________mol。

②今发现C6H6还可能有另一种立体结构，如右图所示，该结构的二氯代物有______种。

（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的______（填字母编号）。

（4）根据第（3）小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实中的__________（填字母编号）。

A．萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．萘能与H2发生加成反应

C．萘分子中所有原子在同一平面上

D．一溴代萘（C10H7Br）只有两种

（5）现代化学认为萘分子碳碳之间的键是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

参考答案

自主学习

同一平面内正六边

烷基褪色

煤石油

1.C解析：

A明显错；苯属于不饱和烃易发生取代反应，但难发生加成反应，故B错、C对；苯是一种重要的有机溶剂，但不可广泛应用于生产绿色油漆，因为其有毒害作用，D错；故答案为C。

2.A

3.B解析：

分子中没有碳碳双键，A明显错；根据联苯分子的对称性，可知它的一硝基取代产物有3种，故B正确；它容易发生取代反应，难以加成反应，不能被强氧化剂氧化，C错；它和蒽同属于芳香烃，两者不是同系物，D错；故答案为B。

4.B

5.B解析：

粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。

6.答案：

7.B解析：

该芳香烃的相对分子质量为120，因其为苯的同系物，应符合通式：

14n－6＝120，n＝9，则分子式为C9H12。

又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸，说明苯环上含有三个支链，即三个甲基，该烃的结构可能为

共有3种。

8.C解析：

因含苯环，故具有苯的性质，可溶于浓HNO3发生取代反应。

因含—CH===CH2，故具有乙烯的性质，可使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应；又因其为烃，故不溶于水、可溶于苯中。

另苯环所在平面与—CH===CH2所在平面可通过碳碳单键转动而错位，所有原子可能共平面，也可能不全共平面。

故答案为C。

9.D解析：

甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的H被取代，D项错误。

10.

（1）CH≡C—C≡C—CH2—CH3（其他合理答案也可）

（2）①A、B　3　2　②3

（3）C

（4）A

（5）介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键

解析：

（1）C6H6分子中含两个三键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3等。

（2）①Ⅱ中含有碳碳双键

，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应，1molC6H6与H2加成时Ⅰ需3mol，而Ⅱ需2mol。

②它的二氯代物有3种，即假设一个Cl原子固定，另一个氯原子可位于如图①②③三个位置上。

（3）

的分子式为C12H10；

不符合碳的四价原则；

的分子式为C10H14。

（4）根据第（3）小题中的萘结构简式，萘分子应该能使溴水褪色。

（5）萘分子碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。