人教版高二化学选修五 22 芳香烃导学案文档格式.docx
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2.芳香烃的来源和应用（阅读课本39页三）
来源：
应用：
思考：
稠环芳香烃萘、蒽是否是苯的同系物?
二、苯的结构和性质
1.苯的分子结构
2.物理性质
3.化学性质
三、苯的同系物
1.苯的同系物的组成和结构
苯的同系物是苯环上的氢原子被取代的产物,其分子中只有一个苯环,侧
链都是烷基。
2.苯的同系物的化学性质
合作探究
一、烃的检验
1.苯能否使溴水褪色?
原因是什么?
烯烃和炔烃能使溴水褪色,其原理是什么?
2.如何鉴别苯和甲苯?
1.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较
液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
KMnO4
酸性溶液
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
注意：
应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题,同时要特别注意条件（如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等）对反应的影响。
二、根据苯与溴、浓硝酸反应发生的条件，请设计制备溴苯和硝基苯实验方案
实验仪器：
实验药品：
实验步骤:
反应装置：
反应现象：
探究：
（一）关于制备溴苯的实验
1、铁粉的作用？
2、长导管的作用
3、为什么导管的末端不插入液面下？
4、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
5、纯净的溴苯是无色的液体，为什么反应生成所看到的是褐色的？
如何恢复其本来的面目？
（二）关于制备硝基苯的实验
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?
为什么?
2.为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
3洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
4粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
5.敞口玻璃管的作用是什么?
浓硫酸的作用是什么?
三．芳香烃同分异构体的判断方法
1、分子式为C8H10的芳香烃有哪几种?
写出其结构简式。
2、苯的二氯代物有几种?
四氯代物有几种?
巩固提高
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是（ ）
A.乙烯B.乙炔C.丙烯D.苯
2、哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
3、下列物质中属于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
4、有4种无色液态物质:
己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:
（1）不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的
是 ,生成的有机物名称是 ,
反应的化学方程式为:
,
此反应属于 反应。
（2）不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是 。
（3）能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是 。
（4）不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是 。
5、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是（ ）
A.苯和甲苯B.1
己烯和二甲苯C.苯和1
己烯D.己烷和苯
6、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）
A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应
7、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有（ ）
A.3种B.4种C.5种D.6种
8、1.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是（ ）
B.
D.
9、已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是（ ）
A.4种B.5种C.6种D.7种
10、在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为（）
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
11、苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色;
②苯中碳碳键的键长均相等;
③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷;
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因加成而使溴水褪色
A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④
资料
（一）芳香烃同分异构体的判断方法
1.等效氢法：
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时,只形成一种物质;
在移动原子、原子团时,要按照一定的顺序,避免遗漏或重复。
2.定一（或二）移一法：
在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;
在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。
3.换元法：
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。
在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基（m<
n）的取代产物与（n-m）个取代基的取代产物种数相同。
如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
资料
（二）有机物的结构对化学性质的影响
（1）分子作为一个整体,组成中各原子或原子团之间存在着相互影响,尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大,如:
中,由于苯环对—CH3的影响,使得
中的—CH3更活泼,表现为能被KMnO4酸性溶液氧化;
由于—CH3对苯环的影响,使得
的苯环上甲基的邻、对位的氢原子更活泼,与硝酸发生取代反应时生成
。
（2）反应条件不同,产物也可能不同
甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链上的氢被取代,而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。
1
+Br2（g）
+HBr②
+Br2
+HBr
反应②的产物也可能有
或
等。
3.分子里含有一个或者多个苯环的烃类化合物、苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等。
2.应用：
简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
否、萘含两个苯环、蒽含三个苯环,苯的同系物要求含一个苯环,侧链是烷基。
1.烷基
1.能，萃取。
烯烃和炔烃能使溴水褪色,加成反应
烷
烃
与溴蒸气在光
照条件下发生
取代反应
不反应,液态烷
烃与溴水可以发
生萃取从而使溴
水层褪色
不反应,互
溶不褪色
不反应
常温加成褪色
氧化褪色
一般不反应,
催化条件下可
取代
不反应,发生
萃取而使溴水
层褪色
不反应,互溶
不褪色
一般不反应,光
照条件下发生侧
链上的取代,催
化条件下发生
苯环上的取代
1.制备溴苯实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
2Fe+3Br2=2FeBr3
AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。
烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
1.Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流
3.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。
因加成反应不会生成溴化氢。
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？
怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。
先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得无色的溴苯。
（用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
）
2.制备硝基苯的实验方案
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
不能，相当于浓硫酸的稀释
2.为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
水浴加热
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。
如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体
长导管的作用：
冷凝回流。
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是（ C ）
答案:
（1）苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯不能。
（2）侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
3、下列物质中属于苯的同系物的是（ D ）
（2）不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的
（1）苯 溴苯
+HBr 取代
（2）苯、己烷 （3）己烯 （4）甲苯
5、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是（ C ）
6、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是（ A ）
7、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有（ D ）
A.3种B.4种C.5种D.6种
8、1.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是（ A ）
9、已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是（ A ）
10、在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为（C）
11、苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是（ C ）
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