十年高考全国卷有机化学基础题汇编Word格式.doc
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（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；
富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
18.（20分）
18-ⅠBD（6分）
18-Ⅱ（14分）
（1）环己烷取代反应（每空2分，共4分）
（2）（2分）
（3）（2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；
反之，则无。
（2分）
（5）44.8、（每空2分，共4分）
3.（2016全国II）38．[化学——选修5：
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。
某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
（1）A的化学名称为______，。
（2）B的结构简式为______。
其核磁共振氢谱显示为_________组峰，峰面积比为_______。
（3）由C生成D的反应类型为______。
（4）由D生成E的化学方程式为______。
（5）G中的官能团有______、______、______。
（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。
（不含立体结构）
38.
（1）丙酮
（2）26：
1（3）取代反应
（4）（5）碳碳双键酯基氰基
（6）8
4.（2016全国I）38．[化学——选修5：
秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。
（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）−2，4−己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________。
38.[化学——选修5：
（1）cd
（2）取代反应（酯化反应）（3）酯基、碳碳双键消去反应
（4）己二酸
（5）12
（6）
5.（2015海南）
【选修5－有机化学基础】
18．（6分）（2015•海南）下列有机物的命名错误的是（ ）
A．
1，2，4﹣三甲苯
B．
3﹣甲基戊烯
C．
2﹣甲基﹣1﹣丙醇
D．
1，3﹣二溴丙烷
考点：
真题集萃；
有机化合物命名．
分析：
题中B、C、D都为烃的衍生物，命名时注意主链的选取和编号，官能团的位置和个数以及取代基的位置和种类，A为苯的同系物，命名时注意序号之和最小，以此解答该题．
解答：
解：
A．主链为苯，从左边甲基下面第一个甲基开始编号，名称为：
1，2，4﹣三甲苯，故A正确；
B．没有标出官能团位置，应为3﹣甲基﹣1﹣戊烯，故B错误；
C．主链错误，应为2﹣丁醇，故C错误；
D．Br在1、3位置，为1，3﹣二溴丙烷，故D正确．
故选BC．
点评：
本题为2015年考题，基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练．该题的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可．有利于培养学生的规范答题能力．
19．（14分）（2015•海南）芳香化合物A可进行如下转化：
（1）B的化学名称为 ．
（2）由C合成涤纶的化学方程式为 ．
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 ．
（4）写出A所有可能的结构简式 ．
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 ．
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应．
有机物的推断．
A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为乙二醇，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C2H3O2Na可写成CH3COONa，即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的分子式为C11H12O5，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有11﹣2﹣2=7个C，
应有：
12+2×
2﹣4﹣6=6个H；
5+2﹣2﹣2=3个O，
即E为C7H6O3，且含有羧基，
（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B，那么B应为钠盐；
（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；
（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；
（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H，含2个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可．
（1）A在碱性条件下水解得到B，B的分子式为：
C2H3O2Na，故B是乙酸钠，故答案为：
乙酸钠；
（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为，
故答案为：
；
（3）由推断可以得出E为：
C7H6O3，不饱和度==5，且含有羧基，剩余部分一定为苯环和羟基，由于其一氯代物仅有两种，故羟基与羧基处于对位，故E的结构简式为：
，故答案为：
（4）依据分析可知：
A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：
CH3COO﹣和﹣COOCH2CH2OH，有邻间对三种同分异构体，结构简式为：
、、；
（5）E的分子式为：
C7H6O3，①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为：
．
本题主要考查的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、化学反应方程式的书写等，难度较大．
（2015全国II）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃：
化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④
冋答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）由B生成C的化学方程式为 ．
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 ．
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）．
a．48b．58c．76d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：
1：
1的是 （写结构简式）
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）．
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．
烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=5…10，则A为C5H10，结构为；
A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；
C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），以此来解答．
C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），
（1）A的结构简式为，故答案为：
（2）由B生成C的化学方程式为，
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3﹣羟基丙醛，故答案为：
加成反应；
3﹣羟基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为，
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为≈58，故答案为：
b；
（5）D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含﹣COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应﹣COOCH，D中共5个C，则含3个C﹣C﹣C上的2个H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：
1的是，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答案为：
5；
c．
本题考查有机物的推断，为高频考点，为2015年高考真题，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等．
（2015全国I）38．A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 ．
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 ．
（3）C和D的结构简式分别为 、 ．
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ．
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式） ．
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线 ．
专题：
有机物的化学性质及推断．
由分子式可知A为HC≡CH，结合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式发现B（C4H6O2）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题．
由分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，
（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：
乙炔；
碳碳双键和酯基；
（2）A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，
消去反应；
（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：
CH3CH2CH2CHO；
（4）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）﹣CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：
顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：
11；
（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等，
CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3；
（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为，故答案为：
本题为2015年高考题，题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写．
（2014大纲全国,30）“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）:
回答下列问题:
（1）试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）心得安的分子式为 。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成:
C3H8XY试剂b
反应1的试剂与条件为 ,反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是 。
（其他合理答案也给分）
（5）芳香化合物D是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（C8H6O4）,E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为 ;
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ,该产物的名称是 。
答案:
（1）NaOH（或Na2CO3） ClCH2CHCH2 氯原子、碳碳双键
（2）氧化反应
（3）C16H21O2N
（4）Cl2/光照 +NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O 取代反应
（5）
+HNO3（浓）+H2O
2硝基1,4苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）
解析:
（1）萘酚和苯酚一样也具有弱酸性,因此可用NaOH溶液（或Na2CO3溶液）与之反应生成萘酚钠,根据B与A结构简式的不同可推知A中的钠原子被丙烯基取代,故b的结构简式为ClCH2CHCH2,它有氯原子和碳碳双键这两种官能团;
（2）有机反应中加氧或去氢是氧化,加氢或去氧是还原,B生成C是支链碳碳双键断裂,加上了O,故为氧化反应;
（3）由C生成心得安的反应是C中支链末端含氧环状结构中C—O键断裂,与（CH3）2CHNH2发生了加成反应,N原子与C支链末端的C原子相连。
（4）由丙烷（C3H8）生成b（ClCH2CHCH2）可先将丙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1氯丙烷或2氯丙烷,然后在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯,反应的化学方程式为:
+NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O或+NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O,再根据αH的取代,即在光照条件下丙烯与氯气发生取代反应生成ClCH2CHCH2;
（5）1萘酚的同分异构体含有两个官能团,且被氧化的产物之一是芳香族化合物,该有机物必定含有一个苯环,根据其饱和程度和被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为E（乙酸）和F（C8H6O4）,E与F都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体,根据F芳环上的一硝化产物只有一种,故F（C8H6O4）为对苯二甲酸。
由于D能发生银镜反应,所以D中含有醛基,再结合D的分子式是C10H8O综合推知D的结构简式是。
.（2014课标全国Ⅱ,38）[化学—选修5:
立方烷（）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
（1）C的结构简式为 ,E的结构简式为 。
（2）③的反应类型为 ,⑤的反应类型为 。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为 ;
反应2的化学方程式为 ;
反应3可用的试剂为 。
（4）在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。
[化学—选修5:
（1）
（2）取代反应 消去反应
（3）Cl2/光照O2/Cu（4）G和H（5）1（6）3
（1）根据反应②的反应条件可知反应②是消去反应,由流程图可知,反应①是取代反应,由D的结构简式逆推可以确定C的结构简式是;
与Br2发生加成反应生成E的结构简式为。
（2）反应③和反应①的反应条件相同,故反应③也是取代反应;
E的结构简式为,F的结构简式为,所以反应⑤是消去反应。
（3）解决本小题可采用逆合成分析法,,故反应1的试剂是Cl2,条件是光照;
反应2的化学方程式是;
反应3可用的试剂是O2/Cu。
（4）由流程图中各物质的结构简式可知,G和H的分子式相同,二者互为同分异构体。
（5）根据立方烷的结构简式可知,立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子,故在核磁共振氢谱图中只有1个峰。
（6）六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。
二硝基立方烷的同分异构体有3种:
两个硝基在立方体的一条棱上,两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。
（2014课标全国Ⅰ,38）（15分）[化学——选修5:
有机化学基础]
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①R1CHO+
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤RNH2++H2O
（1）由A生成B的化学方程式为 ,
反应类型为 。
（2）D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为 。
（3）G的结构简式为 。
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构）,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是 （写出其中一种的结构简式）。
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺:
N异丙基苯胺
反应条件1所选用的试剂为 ,反应条件2所选用的试剂为 ,Ⅰ的结构简式为 。
（1）+NaOH+NaCl+H2O 消去反应
（2）乙苯 +HNO3+H2O（3）
（4）19 或或（5）浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸
（1）分析框图可知:
AB为消去反应,生成己烯,而结合信息①和②可知C只能为丙酮（不能为丙醛）,所以B的结构简式为（键线式为）,所以A为（键线式为）。
（2）根据信息③可知,D仅含一个苯环,且取代基的式量为106-77=29,应为—CH2CH3,故D的结构简式为（或写为）;
与混酸发生取代反应时,—NO2应取代苯环上与乙基相连碳的邻、对位碳上的氢;
结合信息④可知E应为,所以D→E的化学方程式为+HNO3+H2O;
F的结构简式为。
（3）结合信息⑤得C与F反应生成G的化学方程式为++H2O,因此,G的结构简式为（或写为）。
（4）F的同分异构体写法要注意思维的有序性:
苯环上有3个取代基（—CH3、—CH3、—NH2）有6种;
苯环上有2个取代基,可能为—CH2CH3、—NH2,除F本身外还有2种同分异构体;
可能为—NH—CH3、—CH3,有3种同分异构体;
可能为—CH2—NH2、—CH3,有3种同分异构体;
苯环上只有一个取代基的有5种（—CH2CH2NH2,—CH2—NHCH3,—NHCH2CH3,,
）共19种;
根据题目要求F分子中的1
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