有机合成与推断Word文档下载推荐.docx

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a.CH4+Cl2

b.CH3CH=CH2+Cl2

c.CH3CH2OH+HBr

（3）引入羟基，通过、反应等

a.CH2=CH2+H2O

b.CH3CH2Cl+H2O

c.CH3CHO+H2

（4）引入羰基或醛基，通过醇氧化

（5）引入羧基，通过氧化、取代反应等

2.官能团的消除

A.通过加成反应消除不饱和键

B.通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）

C.通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）

3.官能团的衍变

根据合成需要（有时题目中信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。

常见的三种方式：

①利用官能团的衍生关系进行衍变合成，如RCH2OHRCHORCOOH；

②通过某种化学途径使1个官能团变为2个，如

③通过某种手段，改变官能团的位置，如

二、有机推断题常见的突破口

自我诊断

2.（2008·

山东理综，33）苯丙酸诺龙是一种兴奋

剂，结构简式为：

（1）由苯丙酸诺龙的结构推测,它能（填代号）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色

b.使酸性KMnO4溶液褪色

c.与银氨溶液发生银镜反应

d.与Na2CO3溶液作用生成CO2

苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

提示：

已知反应

据以上信息回答

（2）~（4）题：

（2）B→D的反应类型是。

（3）C的结构简式为。

（4）F→G的化学方程式是。

有机推断题常见的突破口：

1.由性质推断（填写官能团的结构式或物质的种类）

（1）能使溴水褪色的有机物通常含有、、。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、

、。

（3）能发生加成反应的有机物通常含有、、、

，其中只能与H2发生加成反应。

（4）能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有。

（5）能与钠反应放出H2的有机物必含有或。

（6）能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。

（7）能发生消去反应的有机物为、。

（8）能发生水解反应的有机物为、、、。

（9）遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有。

（10）能发生连续氧化的有机物是含有的醇或烯烃。

比如有机物A能发生如下氧化反应：

A→B→C，则A应是，B是，C是。

2.由反应条件推断

（1）当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为的消去反应。

（2）当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为的水解。

（3）当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为脱水生成醚或不饱和化合物，或者是的酯化反应。

（4）当反应条件为稀酸并加热时，通常为水解反应。

（5）当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是氧化为醛或酮。

（6）当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为、、

、、的加成反应。

（7）当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为的H原子直接被取代。

3.由反应数据推断

（1）根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：

1mol加成时需molH2，1mol—C≡C—完全加成时需mol

H2，1mol—CHO加成时需molH2,而1mol苯环加成时需molH2。

（2）1mol—CHO完全反应时生成molAg或molCu2O。

（3）mol—OH或mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。

（4）1mol—COOH（足量）与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出molCO2。

（5）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加。

（6）1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时,则生成mol乙酸。

4.由物质结构推断

（1）具有4原子共线的可能含。

（2）具有3原子共面的可能含。

（3）具有6原子共面的可能含。

（4）具有12原子共面的应含有。

5.由物理性质推断

在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。

此外还有：

结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度为突破口等。

要点一有机合成路线设计的一般程序

要点精讲

1.设计有机合成路线的基本要求

（1）原理正确，原料价廉；

（2）途径简捷，便于操作；

（3）条件适宜，易于分离；

（4）熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

2.有机合成路线设计的基本思想

（1）分析碳链的变化：

有无碳链的增长或缩短？

有无成环或开环？

（2）分析官能团的改变：

引入了什么官能团？

是否要注意官能团的保护？

（3）读通读懂信息：

题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的联系。

（4）可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导。

【典例导析1】

（2009·

上海，28）环氧氯丙烷是制备环

氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型：

反应①反应③。

（2）写出结构简式：

X，Y。

（3）写出反应②的化学方程式:

。

（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含结构）有种。

迁移应用1A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，

分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示（图中球

与球之间连线代表化学键——单键或双键）。

（1）根据分子结构模型写出A的结构简式。

（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：

已知：

A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

（a）写出反应⑤的反应类型。

（b）写出H的结构简式。

（c）已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是。

（d）写出反应方程式（注明必要的条件）：

⑥;

⑦。

要点二有机推断题的解题策略

有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。

推断题常以框图题或变相框图题的形式出现。

经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。

要抓住基础知识，和新信息结合成新网络，接受信息——联系旧知识——寻找条件——推断结论。

关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤原子数目以及有机物相对分子质量的衍变。

这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。

由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。

【典例导析2】有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如下图所示。

A的碳链无支链，且1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应；

B为五元环酯。

（1）A中所含官能团是。

（2）B、H结构简式为、。

（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）

D→C；

E→F（只写①条件下的反应）。

（4）F的加聚产物的结构简式为。

迁移应用2某有机物甲和A互为同分异构体，经测定知它们的相对分子质量小于100；

将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O（g），同时消耗112LO2（标准状况）；

在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙；

而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。

（Ⅰ）请确定并写出甲的分子式；

与甲属同类物质的同分异构体共有种（不含甲）。

（Ⅱ）经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在双键和碳氧单键，B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C，下列为各相关反应的信息和转化关系：

①ROH+HBr（氢溴酸）RBr+H2O

②RCH—CHR′RCHO+R′CHO

（1）E→F的反应类型为反应。

（2）A、G的结构简式分别为、。

（3）B→D的反应化学方程式为。

（4）C在条件①下进行反应的化学方程式：

。

【典例导析3】丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH）是一种用途广泛的有机合成中间体。

（1）用石油裂解中得到的1，3-丁二烯合成丁烯二酸时，

是关键的中间产物。

请用反应流程图表示从H2C=CH—CH=CH2到的变化过程。

合成反应流程图表示方法示例如下：

迁移应用3据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。

抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。

它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。

下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：

按要求回答问题：

（1）写出下列反应的化学方程式并配平：

A→B;

B→C7H6BrNO2。

（2）写出下列物质的结构简式：

C，D。

（3）指出反应类型：

Ⅰ,Ⅱ。

（4）指出所加试剂名称：

X，Y。

对点训练

1.

（1）对有机物A的组成、结构、性质进行观察、分析，得实验结果如下：

①A为无色晶体，微溶于水，易与Na2CO3溶液反应；

②完全燃烧166g有机物A，得到352gCO2和54gH2O；

③核磁共振氢谱显示A分子中只有2种不同结构位置的氢原子；

④A的相对分子质量在100-200之间。

则A的分子式为，结构简式为。

（2）有机物B只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为62，B经催化氧化生成D，D经催化氧化可以生成E，且B与E在一定条件下反应可生成一种环状化合物F。

则B的结构简式为；

B与E反应生成F的化学方程式为。

（3）A与B在一定条件下反应可生成一种常见合成纤维，写出该反应的化学方程式：

，该反应的反应类型是。

（4）与A具有相同的官能团的A的一种同分异构体，在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有五元环和六元环的有机物G，G的结构简式为。

2.惕各酸苯乙酯的分子式为C13H16O2，其合成路线为

（1）试写出A、B的结构简式：

A:

，B:

。

（2）反应类型：

反应②，反应④。

（3）写出C和D生成E的化学方程式。

（4）C的酯类同分异构体中，含有两个甲基且能使溴水褪色的有多种，如：

CH3COOCH=CHCH3。

试写出其他的结构简式（写出任意三种即可）

、

、

。