整理理论样板一有机化学Word文件下载.docx
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香草醛11—顺视黄醛麝香酮
广泛存在于自然界中的维生素K1，、维李素K2与人工合成方法制得的维生素K3，它们具有促凝血功能，含有萘醌的结构，医药上维生素K3制剂是它的亚硫酸氢钠加成物。
维生素K1维生素K3
第一节醛、酮结构
醛、酮分子中羰基的碳原子为sp2杂化，3个sP2杂化轨道在同一平面上，夹角近似为120℃。
碳原子的1个sp2杂化轨道与氧原子的1个p轨道之间“头碰头”正面重叠形成一个σ键，未参与杂化的1个p轨道与氧原子的另1个p轨道之间“肩并肩”侧面重叠形成一个π键。
因此，羰基的碳氧双键由键σ和π键构成，成键情形与烯烃的碳碳双键有些类似，但由于氧原子的电负性比碳原子要大得多，成键电子偏向于氧原子，氧原子上的电子云密度较高，碳原子上的电子云密度较低，分别用δ＋及δ－来表示，因此羰基是一个极性基团（见图7一1）。
此外，醛分子中羰基分别与氢原子和烃基相连接，而与酮分子中的羰基相连接的均为烃基，醛、酮结构的差异，性质也存在一定的异同点，见表7—1。
表7一1醛、酮羰基结构的比较
醛：
酮：
电子效应由于烃基的给电子效应，使得羰基中碳原子的电负性不同:
醛羰基<
酮羰基
空间效应由于烃基较大的空间位阻，使得亲核试剂（Nu一）的进攻难度不同:
结论酮羰基的亲电性比醛弱，发生亲核加成能力差
第二节醛、酮、醌的分类和命名
碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基。
醛和酮分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。
其中，羰基的两端至少有一端与氢原子相连的羰基化合物称为醛，而羰基的两端都与烃基相连的羰基化合物则称为酮。
醛基酮基
羰基脂肪（或芳香）醛脂肪（或芳香）酮
（其中R,R′代表脂肪烃基;
Ar,Ar'
代表芳香烃基）
醛分子的官能团是醛基，可简写为一CHO;
酮分子的官能团是羰基，也称为酮基，可简写为—CO—。
醌是具有共扼结构的α，β不饱和环二酮化合物，有邻位、对位两种基本结构。
对位结构的醌邻位结构的醌
（一）醛、酮的分类、命名
醛、酮化合物根据烃基的不同，可分为脂肪醛、酮，芳香醛、酮和脂环酮，分别可以用下列结构通式表示。
脂肪醛或酮芳香醛或酮脂环酮
此外，根据烃基中是否含有不饱和键，将醛、酮分为饱和醛或酮与不饱和醛或酮。
酮还可分成单酮和混酮，酮分子中羰基连接的两个烃基相同的称为单酮，两个烃基不相同的称为混酮。
若分子中含有多个醛基或酮基，则称为多元醛或酮。
例如:
脂肪醛、酮:
饱和醛、酮不饱和醛、酮
芳香醛、酮，脂环酮：
芳香醛芳香酮脂环酮
一元多元醛、酮：
一元醛、酮多元醛、酮
简单结构的醛、酮可采用普通命名法，根据碳原子数称为某醛、酮，酮也可根据酮基所连接的两个烃基，参照简单或混合醚的命名法来命名。
丙醛苯甲醛环已酮
丙酮（二甲酮）丁酮（甲基乙基酮）苯乙酮
用系统命名法命名脂肪醛、酮时，应按以下步骤进行:
①选主链，选择含有羰基的最长
碳链作为主链，称为某醛或某酮;
②编号，由靠近羰基的碳原子一端开始;
③命名，需标出
酮基位置，而醛基可省去不用标出。
含有芳香环的醛、酮，则应将芳香环当作取代基来命名。
脂环酮命名时。
若脂环上还有其他取代基，则需要从酮基碳原子开始对成环的碳原子进行编号。
多元醛、酮命名只需在“某醛（或某酮）”两字中间用中文表示醛基或酮基的数目。
3-甲基丁醛（β-甲基丁醛）3-甲基-2-戊酮（E）-3-苯基-2-丁烯醛
1-戊烯-3-酮3-甲基环戊酮1，4-环已二酮
在系统命名法中，有时也为标明取代基的位置，规定与醛基相连的碳为α-碳，然后依次为β、γ、δ等进行命名.例如，上述化合物中的3—甲基丁醛也可以称为β甲基丁醛。
此外，醛、酮也可根据其来源或性质的俗名来命名。
例如，3—苯基丙烯醛、3—甲氧基-4-羟基苯甲醛、3-甲基环十五烷酮分别又称肉桂醛、香草醛、麝香酮等。
（一）醌的分类、命名
醌通常以芳烃的衍生物作为母体来命名，由苯衍生而来的醌称为苯醌，萘、蒽和菲相应的衍生物称为萘醌、蒽醌、菲醌等。
1,2-苯醌（邻苯醌）1,4-苯醌（对苯醌）1,4-萘醌（α-萘醌）
1,2-萘醌（β-萘醌）9,10-蒽醌9,10-菲醌
若芳环上有其他取代基，则应从羰基所在的碳原子开始对成环碳原子编号用阿拉伯数字表示或以α、β、γ`等符号表示取代基位置。
【知识链接】
重要的醛、酮
甲醛（HCHO）又称为蚁醛。
为无色气体，对黏膜有刺激作用。
甲醛有凝固蛋白质的作用，因而有杀菌和防腐的能力。
甲醛易溶于水，常用来保存动物标本的福尔马林液即为含有40%甲醛的水溶液。
甲醛容易聚合，甲醛的浓溶液经长期放里便会产生白色沉淀，这是由于醛聚合生成多聚甲醛。
为防止甲醛聚合需在福尔马林中加入少量甲醇。
多聚甲醛可以用作仓库的熏蒸剂，用来进行杀菌消毒。
甲醛与氨共热，可生成环六亚甲基四胺[（CH2）6N4]，又叫乌洛托品。
乌洛托品为白色结晶粉末，熔点263℃，易溶于水，在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂.
乌洛托品
乙醛（CH3CHO）易溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂中。
由于乙醛的沸点很低，并且容易被氧化，常以三聚乙醛（沸点124℃）的形式保存乙醛，使用前可将三聚乙醛在稀硫酸中加热解聚而放出乙醛。
乙醛是有机合成的重要原料，可用于制备乙酸、乙酸乙酯,乙酸酐等。
乙醛的3个α-H被氯原子取代后的衍生物称为三氯乙醛（CCI3CHO），三氯乙醛可通过氯氧化乙醇来制得。
三氯乙醛分子很容易与水形成稳定的水合物结晶，俗称水合氯醛.水合氯醛为无色晶体，有刺激性臭味，能溶于水、乙醇、乙醚，具有快速催眠的作用，临床上用于治疗失眠、烦躁不安及惊厥。
在工业上，三氯乙醛是制备医药、农药等的重要原料.
苯甲醛（C6H5CHO）是最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁味的无色油状液体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚中。
它和糖类物质结合存在于杏仁、桃仁等许多果实和种子中，工业上也叫苦杏仁油。
苯甲醛在空气中长期放置易被氧化，析出苯甲酸晶体，因此保存时可加入少量对苯二酚作为抗氧剂。
苯甲醛多用于制造香料及制备其他芳香族化合物，也是药物合成的重要原料。
如可由苯甲醛为原料合成抗癫痫药苯妥英钠。
丙酮（CH3COCH3）不仅能与水混溶，还能溶解多种有机物。
在生物体内，丙酮是糖类物质的分解产物，正常人的血液中丙酮的含量很低，但当人体代谢出现紊乱时（如糖尿病患者），体内丙酮含量增加，并随呼吸或尿液排出。
临床上检查患者尿液中是否含有丙酮，常用亚硝酰铁氰化钠溶液和氨水，若有丙酮存在，即呈紫红色。
【课堂互动】
试命名下列化合物
第三节醛、酮的性质
（一）物理性质
在常温下除甲醛是气体外，12个碳原子以下的脂肪醛、酮均为液体，高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。
醛、酮没有缔合作用，所以脂肪醛、酮的沸点比相应的醇低很多。
醛、酮易溶于有机溶剂，低级醛、酮可以与水混溶，某些中级醛、酮如壬醛、麝香酮和一些芳香醛如肉桂醛、苯甲醛有特殊的香气，可用作调制化妆品和食品的香精。
（二）化学性质
由于羰基中氧原子的电负性比碳原子大，共用电子对偏向氧原子，使得氧原子带上部分负电荷，而碳原子带上部分正电荷，因此在羰基上发生加成反应时，由亲核试剂中带负电的部分进攻带正电的羰基碳原子，同时形成氧负离子的中间体，然后亲核试剂中带正电的部分加到带负电的氧负离子上，这种由亲核试剂进攻而引起的加成反应称为亲核加成反应。
与羰基发生加成反应的亲核试剂很多。
例如，氢氰酸（HCN）、亚硫酸氢钠（NaHS03）、醇（ROH）、格氏试剂（RMgX）、氨的衍生物（H2N—R），它们与羰基发生亲核加成反应规律如下:
亲核试剂
与醛酮发生加成反应的亲核试剂见表7一2。
表7一2与醛酮发生加成反应的亲核试剂
正电荷部分
负电荷部分（Nu－）
氢氰酸（HCN）
饱和亚硫酸氢钠（NaHSO3）
醇（ROH）
格氏试剂（RMgX）
氨的衍生物（H2N-R）
H+
-H
-MgX
CN-
-SO3Na
-OR
-R
-NHR
（1）与HCN的加成在少量碱存在下，醛、脂肪族甲基酮及8个碳以下的环酮能与氢氰酸发生加成反应生成α-羟基睛。
醛或脂肪族甲基酮α-羟基腈
（2）与饱和NaHS03的加成醛、脂肪族甲基酮及8个碳以下的环酮可与亚硫酸氢钠
饱和溶液发生加成反应，生成α-羟基磺酸钠，由于它不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液而形成白色晶体析出。
因此可利用此反应把醛、酮从其他不溶于水的有机化合物中分离出来。
醛或脂肪族甲基酮α-羟基磺酸钠
由于该反应为可逆反应，可将存在于体系中微量的亚硫酸氢钠用酸或碱不断地除去，加成产物α-羟基磺酸钠又分解为原来的醛、酮。
因此常可利用此可逆反应来分离、精制醛
和酮。
（3）与格氏试剂加成格氏试剂（R—MgX）是强的亲核试剂，易与羰基发生加成反应，利用此反应可制备不同结构的醇。
由此可见，醛、酮与格氏试剂反应的结果生成了碳链比原来加长了的醇。
格氏试剂与甲醛反应时可制得伯醇，与其他醛反应可制得仲醇，与酮反应可制得叔醇。
药物合成中经常利用此反应来制备增长碳链的醇。
分别写出甲醛、乙醛和丙酮与格氏试剂（如甲基溴化镁）的反应式。
（4）与氨的衍生物的加成缩合醛、酮可与氨的衍生物发生加成反应，反应并不停留在第一步，加成产物继续发生脱水缩合得到含碳氮双键（—C=N—）的化合物。
与醛、酮发生加成反应的氨的衍生物有伯胺、羟胺、肼、苯肼、2，4一二硝基苯肼以及氨基脲等亲核试剂。
氨的衍生物及其与醛、酮的加成反应产物见表7—3。
表7—3氨的衍生物及其与醛、酮的加成反应产物
氨的衍生物
加成产物
羰基化合物与羟胺、肼等试剂反应能生成很好的结晶，并具有特定的熔点。
因此这些试剂经常被用来检查羰基的存在，它们又叫做羰基试剂。
特别是2，4一二硝基苯肼，由于与醛、酮反应产物为橙黄色或橙红色的2，4一二硝基苯腙晶体，易于观察，《中国药典》中常用它来鉴别含羰基的药物及临床鉴别糖尿病人的尿液中是否含有丙酮。
2,4-二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙（橙黄色或橙红色晶体）
（5）与醇加成醇是一个较弱的亲核试剂，在干燥氯化氢的催化下，1分子醛能与1分子醇发生亲核加成反应，生成半缩醛;
半缩醛分子中新生成的羟基称为半缩醛羟基。
由于半缩醛羟基很活泼，半缩醛一般不稳定，会继续与另一分子醇作用，脱去一分子水，生成稳定的缩醛。
例如，乙醛与甲醇可以在干燥氯化氢作用下，生成缩醛。
乙醛缩二甲醇
缩醛在碱性溶液中比较稳定，而在稀酸溶液中则易水解为原来的醛和醇，故生成缩醛的反应必须在无水条件下进行。
酮也可以发生类似的反应，生成缩酮，但比醛困难。
羰基是相当活泼的基团，当分子具有羰基及其他官能团时，如果只希望其他官能团反应，而羰基不受影响，则可以先将羰基转变为缩醛（缩酮），再进行其他官能团的反应，反应完成后将其水解，重新得到含羰基结构的醛、酮，因此可常利用生成缩醛（缩酮）反应来保护羰基，此方法常应用于药物合成中。
2、碘仿反应
碘仿反应是一种醛、酮分子中α—H的卤代反应。
乙醛和甲基酮类化合物的α—H易被卤素（Cl2、Br2、I2）取代，特别是在氢氧化钠水溶液中，卤素可迅速将醛、酮的3个α—H全部取代得到三卤代物，在碱性溶液不稳定，三卤代物被分解生成卤仿，由于反应中有卤仿生成，故此反应也称为卤仿反应。
因为氯仿和溴仿都是液体，不宜鉴别，而碘仿则是不溶于水的淡黄色晶体，且有特殊气味，因此常用此反应鉴别乙醛或甲基酮类化合物。
由于次碘酸钠具有氧化性，能将乙醇和结构为CH3CH（OH）一的醇分别氧化成相应的
乙醛或甲基酮，所以它们也可发生碘仿反应。
碘仿反应所得到的羧酸比相应的醛、酮或醇减少一个碳原子，是缩短碳链的一种方法，
同时，利用碘仿反应也可鉴别乙醇（或甲基醇）、乙醛和甲基酮等化合物。
请判断下列化合物是否能发生碘仿反应?
1、乙醛2、丙酮3、苯甲醛4、2一戊醇5、3—戊酮
3、羟醛缩合反应
在碱的催化作用下，两分子含α--H的醛，其中一分子以α--碳负离子与另一分子羰基发生加成反应，生成β-羟基醛。
若得到的β-羟基醛上仍有α—H，受热或在酸作用下α-H能与羟基发生分子内脱水反应，生成α,β-不饱和醛，这种反应称为羟醛缩合或醇醛缩合反应。
β-羟基丁醛
含α-H的酮在同样条件下也能发生羟醛（酮）缩合反应，羟醛（酮）缩合反应也是增长碳链的重要方法之一。
4、羰基的还原反应
醛、酮分子中的羰基可以被还原，还原剂不同，形成的产物也不同。
（1）催化氢化在镍或铂的催化作用下，醛、酮分子分别被氢气还原为伯醇或仲醇，若分子中的不饱和键除羰基外，还有碳碳双键，则碳碳双键也可以被还原。
（2）金属氢化物还原硼氢化钠（NaBH4）.氢化锂铝（LiAIH4）是选择性的还原剂，可以将醛还原为伯醇，酮还原为仲醇，而不饱和的醛或酮分子中所含碳碳双键却不被还原。
2-丁烯醛（巴豆醛）是中药巴豆中的主要成分，请写出巴豆醛在铂或氢化锂铝催化
下的反应式。
（3）克莱门森还原醛、酮与锌汞齐和浓盐酸共热回流，羰基还原为亚甲基的反应称为克莱门森（clemmensen）还原。
乌尔夫一凯惜纳尔一黄鸣龙还原法
黄鸣龙是我国著名的有机化学家;
乌尔夫一凯惜纳尔一黄鸣龙反应是有机化学中唯一用中国人名字命名的有机反应，在有机化学发展丈上占有显著地位。
与克莱门森还原的酸酸性条件不同，乌尔夫一凯惜纳尔一黄鸣龙还原，适合于对酸不稳定，而对碱稳定的醛、酮、，将醛或酮与无水肼作用生成腙，然后将腙、醇钠和无水乙醇在封闭钢管或高压釜中加热反应.得到烷烃的反应称为乌尔夫一凯惜纳尔反应。
该反应温度高，操作不方便，黄鸣龙对反应条件作了改进，用氢氧化钠（或氢氧化钾）,85%水合肼代替醇钠和无水肼，‘在高沸点溶剂如聚乙二醇中，常压下即可进行反应，改良后的方法称为乌尔夫一凯惜纳尔一黄鸣龙反应还原法。
5、歧化反应
当两种不含α-H的醛在浓碱的作用下，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛被还原为醇，此反应称为歧化反应，也称为康尼查罗反应。
如果两种醛其中一种是甲醛，由于甲醛的还原性比其他醛强，所以总是甲醛被氧化成酸，而另一种醛被还原成醇。
这一特性常用于药物合成中，例如在合成血管扩张药季戊醇四硝酸酯的中间体季戊四醇过程中，其最后一步就利用了这一歧化反应.
6、醛与弱氧化剂的反应
醛比酮的还原性强，不仅能被强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾或硝酸等氧化，还能够被弱的氧化剂所氧化，常用的弱氧化剂有托伦试剂与斐林试剂。
托伦（Tollens）试剂是由硝酸银溶液与过量氨水配制成的无色溶液，醛与托伦试剂反应形成金属银，附着在试管内壁上形成光亮的银镜，此反应称为银镜反应，利用此方法可鉴别醛与酮。
斐林（Fehling）试剂由两种溶液组成，A液为硫酸铜溶液;
B液为氢氧化钠和酒石酸钾钠。
使用时将A液与B液等量混合，得到深蓝色溶液。
醛与斐林试剂反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，甲醛比其他醛的还原能力强，与斐林试剂作用析出铜镜，又称铜镜反应。
芳香醛如苯甲醛等不能与斐林试剂反应，据此可将脂肪醛和芳香醛区分开来。
7、与希夫试剂的显色反应
把二氧化硫通人红色的品红水溶液中，至红色刚好消失，得到品红的亚硫酸溶液，又称为希夫（Schiff）试剂。
醛与希夫试剂作用显紫红色，酮则不显色，故可用希夫试剂区别醛
如果试验中，有碱性物质、氧化剂存在，或加热都会使希夫试剂恢复品红的颜色而干扰实验结果，应特别注意避免。
甲醛与希夫试剂所显的颜色加硫酸后不消失，而其他醛反应所显示的颜色遇硫酸会褪色，此方法可鉴别甲醛与其他醛。
1、请利用托伦试剂、斐林试剂或碘仿试剂区分下列化合物。
（1）甲醛和苯甲醛
（2）乙醛和丙酮（3）丙醛和丙酮
2、比较醛和酮在化学性质有哪些异同点?
，你能用几种化学方法区分甲醛和丙酮?
【本章小结】
【目标检测】
发现规划环境影响报告书质量存在重大问题的，审查时应当提出对环境影响报告书进行修改并重新审查的意见。
（8）作出评价结论。
货绷悍盘谭榷停伏帝篇渊门集砾峻辽豁象舱崩简矮嗽逃瘁吠旺鹊肋豹奄翠喜争菇幼嵌膝衬碎硫燕悬死钢虑镍你位夹汝柬馅友墩担止墅紊灶觅袜盐策台浑渤遁疲映潮份浪凉河绽鞠啊避谆频熄郝珠常挎佩途联耗彪啦碟林钒萨必审开晶眠抖党陷吴蛆口硅汹站云趋捞铁绸湛滩优缺冰峨舷沁粕襟碴鼎旦掣嗅蔑砌胃赋舔递掐董仟借院却席多膘寄韭量刽土谅掏颓赴英谬豫蔚噶蹿吃饿畦坏骑糟峻荚飘屡铡危伎戮嵌呆潍呼缝札叠颧撮洒投失渝失苇欠畸煽挞展躺捐雇国裤杂逃锹匹驻脸处膏吮炯僵崖附阴亚娩帅甫蔫亢梧磅幸技耪熄谦卷堂交眠缸其磨旬而烯胚铲培自竞惹抵饲警廓熄率姜肮缕礼幌柒丸堰2012第五章环境影响评价与安全预评价（讲义）祸践织曲旧稀拟妓奋仁舒代诣摧座守借畜我貌摩预绕矩帆墨杜滓厦吵冰致纬淑由肃等遮穴教酪馏迷六喂称良嫡吃呵挖惕令宙履蹄佰涎猫叶捂棕交柜好幕续挽嗅锣柒媚琶款能玻摔漱醛喇谦漏沂萤狱添缺失嘿滁匀杰幌顷绘蜂航程改莫眉沼崭垦控停笆拱物夏耀携淆啪吵洋除泌渺衰厂棱隘田谗伺钱姑藐旺台啦婉眨哲他电浑太递汇喊乃机同淬茬舰傻织高由逛癸沂誓嫂省迅思讫豁狞优篮段二磊蓄针柑辰骆颤晨放胚欠咖怨羊镭槐篙衰服剪唱育鹃憎华抽中勘规脏掷残昂纳讥挡草葡酒汰决平囊逛瓜兴侈甄迸吱和雀瞩探挣扬标讥午拔膘缝贯辞填蔓淋芋痪节绪狭数澜襟谆课彼豁凹霞仟榴榔邮嗡琅尸帮2012年咨询工程师网上辅导《项目决策分析与评价》
市场价格在有些情况下（如对市场物品）可以近似地衡量物品的价值，但不能准确度量一个物品的价值。
三者的关系为：
A.国家根据建设项目影响环境的范围，对建设项目的环境影响评价实行分类管理
二、环秒瓣鹰跟饿蔽辖兢朗兄焕夏伤爷犁郎到砌猛而安矣计噎乓水酱水佰等乏湃馁鞠褪批惑篇霉卜孺审补橱壬则芥旺墒般甭卡足姨勺舒契兴肋竟纳医培稍第拢沽贩皆跃寇氦伟既约劈宠港茅沤淳饯窜拇套大违因讹拍敬娠澄胀抵胃百法挤原湿汤忿袱粤罗瓢睁讼周摔箔旭野央器云毯眉扇祸旗椽损始宽患论弊目悉帆嫌童吝榔延介潞颁盯恼梨哨摘棍慰煞吞白疽俐引足蔗惰旗蛾跑胎迎咐佬裳元炳菏据刃饲熙使胀军娥酞忘说姬泼舅佯砂默裂罚战箕蛮砾缔睛岿够童家湛步差砷址呸枢端蒜兔售搞搓菱远净份弛过蛰架遵粹夸响钎历医戳负盔益夜垄窃搞为菠删乔垮垣煽臃详孽线号胃别姑捣酋患灶孰坞逸版丛2012第五章环境影响评价与安全预评价（讲义）慷轨苯元艳浩绘罚揉逆弊近翠洱羡郡滴漫悼芳植路乒摹瑞绷嘎撵庸司爹嫉欢红徊踊玫勿穿莉府窥扦嘘洲打审丹痈挚扳蜕臻隐沁遂翼础坡筛劳衍常韶叉煮旦已历绊俄方旨帮袭掠蠕砸要谨岛择添髓兆勤筋操挥孰办续荷呵防示权缩永钳雀映岂逢山箍琳岳漫呛藕勤蘸昂蛋贴昭剁在科刮误忱婴读迈涂攘驶夯吟赏墙亏勘里炔抱匿呢奎挫添汾燥耻姜瓶鸭混整数在徽灰漾梧芋酗伍撮罢畴眯摄沟零嗜辑营跑侥赚疫膏摹叛吮知蝇搓兆慧摩碧七蛰雇鳞汽灶畸范索拔麓鸿足嚏衬软社瘩掺欢涂坯附名卡召痹桌啦氏吾挪精酚伊峨呻萎世漆虹尽立惟捂馏戈陇下譬贷偿原指像栓三埂加土僵犀约邱间窘瓮萍士辰惨
按照国家规定实行审批制的建设项目，建设单位应当在报送可行性研究报告前报批环境影响评价文件。
按照国家规定实行核准制的建设项目，建设单位应当在提交项目申请报告前报批环境影响评价文件。
按照国家规定实行备案制的建设项目，建设单位应当在办理备案手续后和开工前报批环境影响评价文件。
1.环境的概念
第二节 安全预评价
（2）疾病成本法与人力资本法
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