届新高考化学假期学习资料专题04有机物的合成与推断Word文档下载推荐.docx

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；

CH3CH2CH2CHO。

⑷11；

⑸

⑹

【基础过关】

1．“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）：

（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。

（2）③的反应类型是。

（3）心得安的分子式为。

（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：

，反应1的试剂与条件为，反应2的化学方程式为，反应3的反应类型是。

（其他合理答案也给分）

（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为；

由F生成一硝化产物的化学方程式为，该产物的名称是。

【答案】

（1）NaOH（或Na2CO3）（1分）ClCH2CH=CH2（1分）氯原子、碳碳双键（2分）

（2）氧化反应（1分）（3）C15H21O2N（1分）

（4）Cl2/光照（1分）

（1分）取代反应（1分）

（5）

（2分）

2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）（2分）

【解题指导】有机推断题的解题思路

推断有机物，通常是先确定可能的分子式，再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。

最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。

其中最关键的是找准突破口。

一般方法是：

①找已知条件最多的，信息量最大的。

这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等；

②寻找特殊的或唯一的。

包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等；

③根据数据进行推断。

数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目；

④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；

⑤由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置；

如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。

2.席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的H原子

⑤

（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为

（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：

（3）G的结构简式为

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：

2：

1的是_______。

（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；

反应条件2所选择的试剂为________；

I的结构简式为_____________。

（1）C（CH3）2Cl—CH（CH3）2＋NaOH

C（CH3）2＝C（CH3）2＋NaCl＋H2O

（2）乙苯，C2H5—

＋HNO3

C2H5—

—NO2＋H2O（3）C2H5—

—N

CH3

（4）19种，

（5）浓硝酸、浓硫酸；

Fe/稀盐酸；

—NH2

【解题指导】有机合成题的解题思路

有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。

解答该类题时，首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类？

含哪些官能团，再分析原料中有何官能团，然后结合所学过的知识或题给的信息，寻找官能团的引入、转换、消去等方法，完成指定合成。

①目标有机物的判断：

首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系；

②目标有机物的拆分：

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法；

③思维方法的运用：

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

3.立方烷

具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为_________，E的结构简式为__________。

（2）

的反应类型为__________，

的反应类型为__________。

（3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为_________:

反应2的化学方程式为__________；

反应3可用的试剂为____________。

（4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________（填化合物的代号）。

（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

（1）

（2）取代反应消去反应

（3）Cl2/光照

O2/Cu

（4）G和H（5）1（6）3

所以反应③是取代反应；

反应⑤是E（

）生成F（

），所以反应⑤属于消去反应；

（3）根据合成路线

，采取逆推法可知，生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反应（Cu或Ag作催化剂，加热）而生成，环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成，一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应（光照）而生成，即

【解题指导】常见官能团的引入方法

1、引入C─C：

碳碳双键或碳碳三键与H2加成；

2、引入碳碳双键或碳碳三键：

卤代烃或醇的消去；

3、引入─X：

在饱和碳原子上与X2（光照）取代；

不饱和碳原子上与X2或HX加成；

醇羟基与HX取代。

4、入─OH：

卤代烃水解；

醛或酮加氢还原；

碳碳双键与H2O加成。

5、入─CHO或酮：

醇的催化氧化；

碳碳三键与H2O加成。

6、引入─COOH：

醛基氧化；

─CN水化；

羧酸酯水解。

7、引入─COOR：

醇酯由醇与羧酸酯化；

酚酯由酚与羧酸酐酯化。

8、引入高分子：

含碳碳双键的单体加聚；

酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

4.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

（1）醚键羰基

（2）

（3）①③④

（4）

【解题指导】官能团的推断方法

1、根据反应现象推断

（1）能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。

（3）遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。

（4）遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

（5）遇水变蓝，可推知该物质为淀粉。

（6）加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；

或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有即醛基。

则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。

（7）加入金属Na放出，可推知该物质分子结构中含有羟基或羧基。

（8）加入碳酸氢钠溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有羧基。

（9）加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

2、根据反应产物推断

（1）若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在；

由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；

若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。

（2）由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置。

（3）由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。

如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。

有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。

（4）由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子碳碳双键或碳碳三键的位置。

3、根据反应用量推断

（1）与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；

若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。

（2）与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5mol，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。

（3）与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5mol，则说明其分子中含有一个羧基。

（4）与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol，则说明其分子中含有一个羧基。

4、根据反应条件推断

（1）在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。

（2）在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。

（3）在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。

（4）能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。

（5）能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。

（6）能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。