专题22新型有机化合物官能团性质12Word文件下载.docx
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上有
H）
－OH、－COOH
－X、－COO－、二糖、多糖、蛋白质
－OH（连有－OH
的
H）
、
－CHO、苯的同系物
－CHO
碳碳三键
【举一反三】
某有机物
A
是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。
下列叙述中正确的是（）
A.有机物
属于芳香烃
B.有机物
可以与
Br2
CCl4
溶液发生加成反应
C.有机物
与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
D.1molA
与足量的
NaOH
溶液反应，最多可以消耗
3molNaOH
题型二通过官能团分析化学反应
，
2、四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。
甜樱桃中含有一种羟基酸（用甲表示）
甲的碳
链结构无支链，化学式为
C4H6O5；
1.34g
甲与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气
体
0.448L。
甲在一定条件下可发生如下转化：
△
下列叙述中不正确的是（）
A.甲分子中含两个羧基
B.甲→乙是消去反应
C.甲与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有
2
种
D.丙的结构简式是
【提分秘籍】
1．根据有机物的性质推断官能团的结构
⑴能发生加成反应的物质中含有
C＝C
或
C≡C
（－CHO
及－C6H5
一般只能与
H2
发生加成
反应）。
⑵能发生银镜反应或与新制的
Cu（OH）2
悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。
既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；
常温下能溶解
的是羧酸；
遇石蕊试液显红色
的是羧酸。
⑶能与
Na、Mg
等活泼金属反应生成
的物质中含有－OH
或－COOH。
⑷能与
Na2CO3、NaHCO3
溶液作用生成
的物质中含有－COOH。
⑸与少量
Na2CO3
溶液反应但无
气体放出的是酚；
⑹与
溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃；
⑺能氧化成羧酸的醇必含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原
子；
能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质；
⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基—COO—；
⑽与
FeCl3
溶液反应显紫色的物质是酚；
⑾能发生消去反应的物质中含有
（X
表示如卤原子）。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数
⑴与
X2、HX、H2
的反应：
取代（H～X2）；
加成（C═C～X2
HX
H2；
C≡C～2X2
2HX
2H2；
－C6H5
～3H2）
⑵银镜反应：
R─CHO～2Ag；
⑶与新制的
反应：
R─CHO～2Cu（OH）2；
R─COOH～1/2Cu（OH）2
⑷与钠反应：
R─OH～1/2H2
⑸与
一个酚羟基～NaOH；
一个羧基～NaOH；
一个醇酯～NaOH；
一个酚酯～
2NaOH；
R─X～NaOH；
C6H5－X～2NaOH。
⑹与
CO32―反应：
2－COOH～CO32―～
CO2↑。
⑺与
HCO3―反应：
－COOH～HCO3―
～CO2↑。
⑻酯化反应：
－COOH～－OH～—COO—。
肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过
下列反应制备：
下列相关叙述正确的是（）
①B
的相对分子质量比
大
28；
②A、B
可用酸性高锰酸钾溶液鉴别；
③B
中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键；
④A、B
都能发生加成反应、还原反应；
⑤A
能发生银镜反应；
⑥B
的同类同分异构体（含苯环、包括
B）共有
5
种；
⑦A
中所有原子一定处于同一平面
A.只有①②⑤
B.只有③④⑤
C.只有④⑤⑥
D.只有②⑤⑥⑦
题型三通过化学变化认识官能团
3、某有机化合物
的相对分子质量大于
110，小于
150。
经分析得知，其中碳和氢的
质量分数之和为
52.24%，其余为氧。
下列叙述不正确的是（）
A.该化合物分子中含有
4
个氧原子
B.该化合物的相对分子质量是
134
C.该化合物的化学式（分子式）是
C5H10O4
D.该化合物分子中最多含
个
官能团
【提分秘籍】有机反应类型大归纳
1．取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
⑴卤代反应：
有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。
⑵硝化反应：
有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。
⑶其他：
卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。
2．加成反应：
有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的
反应。
3．脱水反应：
有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。
如醇的脱
水反应。
（
4．消去反应：
有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子如水、HX
等），而生成
不饱和（双键或三键）化合物的反应。
⑴醇的消去：
如实验室制乙烯。
⑵卤代烃的消去反应：
如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。
5．水解反应
常见类型有：
卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解
含皂化）、糖类的水解、肽及蛋白质的
水解等。
6．氧化反应：
指的是有机物加氧或去氢的反应。
醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽
发生去氢反应，
仍是被还原）。
⑴醇被氧化：
羟基的
O—H
键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H
键断裂，去掉氢原子形
成
C＝O
键。
叔醇（羟基所在碳原子上无
H）不能被氧化：
。
⑵醛被氧化：
醛基的
C—H
键断裂，醛基被氧化成羧基：
⑶乙烯氧化：
2CH2＝CH2+O2
催化剂2CH
3CHO
⑷有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性
KMnO4
溶液褪色等。
⑸醛类及含醛基的化合物与新制碱性
或银氨溶液的反应。
⑹苯酚在空气中放置转化成粉红色物质（醌）。
7．还原反应：
指的是有机物加氢或去氧的反应。
⑴醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
⑵
8．酯化反应：
酸和醇作用生成酯和水的反应。
如：
制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。
规律：
有机酸去羟基，即羟基中的C—O
键断裂；
醇去氢，即羟基中的O—H
键断裂形成
酯和水。
9．聚合反应：
是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。
⑴加聚反应：
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的
自聚或共聚完成的。
⑵缩聚反应：
指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。
该类
反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。
如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋
白质等。
10．裂化反应：
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子
质量小、沸点低的短链烃的反应。
裂化属于化学过程。
如C16H34
△
C8H18＋C8H16，深度裂化
叫裂解。
11．颜色反应（显色反应）⑴苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色⑵淀粉溶液加碘水
——显蓝色
⑶蛋白质（分子中含苯环的）加浓硝酸——显黄色
加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了
HC9N
链状分子，其结构式为：
HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N，这是人类迄今发现的最重星际有机分子，有关该分子的说
法不正确的是（）
A.该物质属于不饱和烃
B.该分子中所有原子处在一条直线上
C.该分子在一定条件下可发生加成反应
D.该分子碳、氮原子均满足
8
电子结构
【高考风向标】
1．【2014
年高考天津卷第
题】4．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原了数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【
2．
2014
年高考江苏卷第
12
题】12．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，
其结构简式如图所示。
下列说法正确的是
A．每个去甲肾上腺素分子中含有
3
个酚羟基
B．每个去甲肾上腺素分子中含有
1
个手性碳原子
C．1mol
去甲肾上腺素最多能与
2molBr2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
3．【2014
年高考重庆卷第
题】5．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构
简式如图所示（未表示出原子或原子团的空间排列）
该拒食素与下列某试剂充分反应，所得
有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是
A．Br2
溶液
B．Ag（NH3）2OH
C．HBr
D．H2
4．【2014
年高考全国大纲卷第
题】从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为
C8H8O3，遇
溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。
该反应可能的结构简式是
5．
年高考山东卷第
11
题】苹果酸的结构简式为
HOOC
CH
CH2—COOH，下列
说法正确的是
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有
B．1mol
苹果酸可与
3mol
发生中和反应
苹果酸与足量金属
Na
反应生成生成
1mol
H2
D．HOOC—CH2—CH（OH）—COOH
与苹果酸互为同分异构体
6.（2013·
山东卷）10、莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的
A．分子式为
C7H6O5
B．分子中含有
种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液羧基和羟基均能电离出
H+
7.（2013·
新课标
I
卷）8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
OH
下列有关香叶醇的叙述正确的是（）
A．香叶醇的分子式为
C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应不能发生取代反应
8.（2013·
江苏卷）12．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制
得：
下列有关叙述正确的是（）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用
溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与
NaHCO3
溶液反应
D．贝诺酯与足量
溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
9.（2013·
重庆卷）⒌有机物
X
和
Y
可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架（未表
示出原子或原子团的空间排列）
下列叙述错误的是（）
A．1molX
在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成
3molH2O
B．1molY
发生类似酯化的反应,最多消耗
2molX
C．X
与足量
HBr
反应,所得有机物的分子式为
C24H37O2Br3
D．Y
与癸烷的分子链均呈锯齿形,但
的极性较强
10.（2013·
广东卷）7．下列说法正确的是
A．糖类化合物都具有相同的官能团
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
【随堂巩固】
1．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是（）。
A．溴水、新制的
Cu（OH）2
B．FeCl3
溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C．石蕊试液、溴水
D．KMnO4
酸性溶液、石蕊试液
2．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。
有一种信息素的结构简式为
CH3（CH2）5CH===CH（CH2）9CHO。
下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是
（）
A．先加入酸性高锰酸钾溶液；
后加银氨溶液，水浴加热
B．先加入溴水；
后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；
酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液；
再另取该物质加入溴水
3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。
下列叙述正
确的是（）。
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1
mol
迷迭香酸最多能和
9
氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1
迷迭香酸最多能与
发生反应
4．磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸（分子中有
个羟基）形成的酯，其结构
简式如图，下列说法错误的是（）。
A．能与金属钠反应
B．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应
该酯与
溶液反应，最多消耗
NaOH
5．肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。
工业中可以通过下列反
应制得：
下列说法不正确的是（）。
A．肉桂醛的分子式为
C9H8O
B．检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：
加入酸性
溶液，看是否褪色
C．1
肉桂醛在一定条件下与
加成，最多消耗
D．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上
6.如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是
（）。
①能与
HCl
发生反应生成盐②能与
发生反应生成盐
③能缩聚成高分子化合物④能发生消去反应⑤能发生水解反应⑥能使酸性高锰酸
钾溶液褪色
A．①②
C．①⑥
B．③⑥
D．④⑤
7．某有机物的结构简式为
，下列对其化学性质的判断中，不正确的
是（）
A．能被银氨溶液氧化
B．能使
酸性溶液退色
该有机物只能与
发生加成反应
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