鲁科版高中化学选修5全册教案新版.docx

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鲁科版高中化学选修5全册教案新版

鲁科版高中化学选修5

全册教案

目录

1.1《认识有机化学》

1.2《有机化合物的结构与性质》

1.3.1第一章第三节_常见的烃

1.3.2烃（第二课时）

1.3.3烃（第三课时）

2.1有机化学反应的类型

2.1有机化学反应类型

2.2.1醇和酚１

2.2.2第二章第二节醇和酚_第二课时_酚

2.2.3第二节__醇和酚（第三课时）

2.3.1第三节___醛和酮___糖类

2.3.2鲁科-选修5-醛酮羰基的加成反应

2.3.3第3章第三节学案8乙酸

2.4.1羧酸衍生物

3.1第一节__有机化合物的合成

3.2第二节_有机化合物结构的测定

3.4《羧酸氨基酸和蛋白质》

《认识有机化学》

有机化合物的分类和命名

要点：

1有机物的分类：

根据官能团不同，根据是否含有苯环，根据是否是链状的

2同系物的概念

3有机物的命名

第一课时

一有机物的分类

【问】同分异构体的种类我们已经学过，那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体？

写出结构简式。

CH3CH2CH2OHCH3OCH2CH3CH3CHCH3

OH

其中能发生酯化反应的有哪些？

你是根据什么得出这个结论的？

【答】结构中有（醇）羟基，能发生酯化反应。

由此，我们知道，有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。

我们把这种反映一类有机物共同特性的的原子或原子团叫做官能团。

【问】你知道还有哪些官能团呢？

它们存在于哪些物质当中？

【学生举例】—COOH羧酸中存在

—CHO醛当中存在

其实刚才大家已经在对有机物进行分类了——根据官能团不同分类

1根据官能团不同分类

（1）烷烃（CnH2n＋2）

没有任何官能团

【学生举例】CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3

【问】烷烃的性质几乎相似，请你观察以上烷烃的结构，你能发现其中有什么递变规律吗？

【答】它们在结构上相差一个或多个－CH2－。

我们就把这些结构相似、分子组成相差一个或若干个－CH2－基团的有机物互称为同系物。

同系物——结构相似、分子组成相差一个或若干个－CH2－基团的一类有机物，它们具有相同的分子通式。

思考：

分子式为C5H12有几种同分异构体？

它们属于同系物吗？

（2）烯烃

【学生回答】列举所知道的烯烃

CH2＝CH2CH2＝CH－CH3CH2＝CH－CH2CH3

=CH2

官能团：

“C＝C”碳碳双键

【问】乙烯和

是同系物吗？

【答】不是。

（3）炔烃

官能团：

CC碳碳叁键

实例：

HC≡CHHC≡C－CH3HC≡C－CH2CH3

（4）苯的同系物（CnH2n－6——含有一个苯环）

官能团：

—CH3

—CH2CH3

—CH3

实例：

结构相似——具有相同种类和数量的官能团

同系物：

组成上相差一个或若干个－CH2－基团

所以按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。

（5）卤代烃

官能团：

—X（卤素原子）

实例：

CH3CH2Cl（一氯乙烷）

（6）醇

官能团：

—OH（不与苯环直接相连）

实例：

CH3CH2OH（乙醇）CH3OH（甲醇）

（7）酚

官能

团：

—OH（与苯环直接相连）

实例：

—OH（苯酚）

（8）羧酸

官能团：

—COOH（羧基）

实例：

CH3COOH（乙酸）HCOOH（甲酸）

（9）醚

官能团：

—O—（醚键）

实例：

CH3CH2OCH2CH

3（乙醚）CH3OCH3（甲醚）

（10）醛

官能团：

－CHO（醛基）

实例：

CH3CHO（乙醛）HCHO（甲醛）

－C－

（11）酮

CH3－C－CH3丙酮

官能团：

（羰基）

实例

－C－O－

（12）酯

官能团：

（酯基）

实例：

CH3CH2OOCC

H3（乙酸乙酯）

（13）胺

官能团：

－NH2（胺基）

实例：

CH3－NH2（甲胺）

2根据结构中是否含有苯环

（1）脂肪族化合物——结构中不含苯环

（2）芳香族化合物——结构中含有苯

环

3根据碳原子连接成链状还是环状

链状化合

物

环状化合物

【问题解决】P31

第二课时

二有机物的命名

（一）认识常见的基团：

CH3－甲基CH3CH2－乙基CH3

CH2CH2－丙基

CH3

CH3CH－异丙基

（二）烷烃的命名

1习惯命名法

原则：

分子内碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法：

①碳原子在1～10之间，用“天干”表示

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。

例如：

CH4C2H6C5H12C9H20C12H26

C20H42

甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷

【例】我们知道有机物中存在着大量的同分异构现象，比如分子式为C4H10的有机物就有两种，那么在命名时如果都叫丁烷，肯定不行，需要加以区分。

CH3CH2CH2CH3正丁烷

CH3

CH3CHCH3异丁烷

再比如分子式为C5H12的烃就有三种同分异构体，同样在命名的时候要区分开来，一个名字只能给一种物质

CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

CH3

CH3CHCH2CH3异戊烷

CH3

CH3

CH3CCH3新戊烷

CH3

CH3

CH3

在习惯命名法中，通常把具有“CH3CH－”这种结构的称为“异”；把具有“CH3CCH2－”

这种结构的称为“新”。

【过渡】那么分子式为C7H16的烷烃有9种同分异构体，应该如何对每一种同分异构体准确的命名呢？

随着C原子数的增多，烷烃的同分异构更多，又应该如何来命名呢？

显然，习惯命名法，有一定的局限性。

要有一种更完善的命名方法才能解决这些问题。

2系统命名法

【结合例题及课件讲解】烷烃系统命名法命名的步骤:

（1）选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。

（2）把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链

的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。

（3）把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

（4）如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：

选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要和并，支名异,简在前,烷名写在最后面.

①名称组成：

支链位置-----支链名称-----主链名称

②数字意义：

阿拉伯数字---------支链位置

汉字数字---------相同支链的个数

③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。

（三）烯烃和炔烃的命名

1【结合例题及课件讲解】命名规则

（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。

第三课时

（四）卤代烃及醇的命名

1卤代烃的命名

卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。

例如：

Cl

CH3

CH3CCH32－甲基－2－氯丙烷

Cl

CH3

CH3CHCH2CH2CH2CHCH32－甲基－6－氯庚烷

2醇的命名

（1）遵循烷烃的命名原则

（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小

（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”

OH

例：

CH3CHCH32－丙醇CH3CH2CH31－丙醇

3醛及羧酸的命名

（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法

（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始

（3）命名——醛基或羧基

不看作取代基

12312345

CHO

例：

CH3CHCH3HOOCCH2CH2CH2

COOH

2－甲基丙

醛1，5－戊二酸

（五）环状化合物的命名

1苯的同系物的命名

（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。

先读侧链，后读苯环。

CH2CH3

CH3

例如：

甲苯乙苯

CH3

（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。

CH3

例如：

CH3

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

上面所讲的是习惯命名法。

1

（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

１，２－二甲基苯１，3－二甲基苯１，4－二甲基苯

2其它环状化合物的命名

CH3

规则：

以碳环作为母体，编

号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则

例如：

2－甲基苯酚

1

3－甲基环己醇

总结：

有机物的命名一般总是遵循以下过程：

1找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。

2编号——从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小

3命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中

第2节有机化合物的结构与性质

要点：

1有机物中碳原子的成键特点

2有机物分子的空间构型与碳原子成

键方式的关系

3有机物结构的表示方法：

结构式

结构简式

键线式

4同分异构现象

5同分异构体的种类及确定方法

第一课时

【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？

形成元素种类不同

有机物性质不同

元素结合方式不同

一有机物中碳原子的成键特点

C——形成四根共价建

H——形成一根共价建

O——形成两根共价建

N——形成三根共价建

思考：

你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？

为什么？

这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。

根据所学内容，完成下表

有机物

甲烷

乙烯

乙

炔

苯

分子式

结构式

分子构型

碳碳键成键特点

其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转

【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？

（结合课件讲述）

饱和碳原子——sp3杂化四面体型

双键碳原子——sp2杂化平面型

叁键碳原子——sp杂化直线型

苯环中碳原子——sp2平面型

例：

例1：

以下物质中最多能有几个碳原子共面？

最多有几个碳原子能在一条直线上？

CH3－CH＝CH－C≡C－CF3

例2该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

二有机物结构的表示方法

1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

2结构简式——结构式的缩减形式

书写规则：

（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：

CH3CH3

（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。

例如乙烯的结构简式不能写为：

CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH

（3）准确表示分子中原子的成键情况。

如乙醇的结构简式可写成C

H3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3

3键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。

【完成教材P23问题解决】

【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？

其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？

三同分异构体

1同分异构现象的概念

有机物中存在

分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？

请举例说明：

2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？

你是如何推断的？

第二课时

【讨论】学生回答以上问题

2同分异构体的种类

1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象

A首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构

。

B在主链上减一个碳作为

一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。

C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体

【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？

CH4有同分异构体吗？

CH3CH3有同分异构体吗？

CH3CH2CH3有同分异构体吗？

D3C以下的烷烃无同分异构体

【学生讨论】已知

烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？

（2）官能团位置异构

在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。

再比如：

丙醇就有两种同分异构体：

CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3

OH

书写规则：

先排碳链异构，再排官能团位置

【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？

补充：

相同

位置的H

1甲基上的3个H位置相同

2处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构

【例2】

【例3】

（3）官能团类别异构

例如：

分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

【答】乙醇和乙醚

A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体

B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体

C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体

D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体

【交流与讨论】教材P25交流与讨论说说你的想法

（4）立体异构

A顺反异构（存在于烯烃中）

反式：

相同基团在双键对角线位置

顺式：

不同基团在双键对角线位置

HHHCH3

C＝C

C＝C

CH3CH3CH3H

顺式

反式

B对映异构——存在于手性分子中

手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。

有手性异构体的分子称为手性分子。

（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

第一章第三节常见的烃

（第一课时）

【问】你知道什么是烃？

烃是一类只含有C、H元素的有机物。

一烃的分类

1结构中有无苯环

不含双键、叁键等不饱和键——饱和烃——烷烃

不含苯环————脂肪烃

含双键、叁键等不饱和键——不饱和烃——烯烃、炔烃

烃

含有苯环————芳香烃

二脂肪烃的性质

1物理性质

【交流与讨论】

（1）烷烃的熔、沸点（见课本P40）

【问】烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有什么关系？

（a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；

（b）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。

在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；

（c）烷烃的相对密度小于水的密度。

注意：

表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，

【问】烷烃分子的熔沸点为什么会随着碳原子数的增大即相对分子质量的提高而升高呢？

由于随着相对分子质量的增大，分子之间的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。

补充：

烷烃的熔点在开始时随着碳原子数的增加而呈折线上升，这是由于其熔点不仅与分子间作用力有关，还与结构的对称性有关。

（2）水溶性——烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。

二化学性质

1【知识回顾】完成下表

烃

性质及结构

乙烷

乙烯

乙炔

分子式

结构简式

所属烃的类型

所属烃的分子通式

碳碳键成键特点

分子空间构型

反应特点

取代反应

2特成反应

【学生回答】——完成下列填空

（1）甲烷与纯卤素单质（Cl2）发生取代反应

这类反应中，有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应

（2）不饱和键的加成反应——构成有机物不饱和键的两个原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应

A单烯烃中的加成反应

乙烯与HCl的反应

乙烯与H2O的反应

乙烯与氯气的反应

乙烯与H2的反应

乙炔（“能”或“不能”）使溴水褪色。

乙炔与少量溴水反应

乙炔与过量溴水反应

乙炔与足量H2反应

乙炔制备氯乙烯

（第二课时）

含有碳碳不饱和键（碳碳双键或叁键）的有机物能使溴的四氯化碳溶液腿色，所以溴的四氯化碳溶液常用来检验碳碳不饱和键。

【拓展视野】烯烃的不对称加成——课本P42

【问】那么CH≡CH和足量的HCl反应，它的产物是什么呢？

CH≡CH＋HCl→CH2＝CHCl

CH3－CH＝CH2与HCl发生加成反应的主要产物是什么呢？

在不对称加成中，主要要从电负性的角度去考虑主要产物

例如：

＋－＋－

H－ClCH3－CH＝CH2（其中甲基是供电子基）

马氏规则——当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常H加到含H多的不饱和碳原子一侧。

B二烯烃中的加成反应

【问】请根据名称写出以下物质的结构简式

1,3—丁二烯

（双键中一根键容易断裂）

CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2

Br

二烯烃发生加成反应，低温时发生1，2－加成；高温时发生1，4－加成。

【学生完成】以此为例，请写出2－甲基－1，3－丁二烯与Br21:

1发生加成反应的方程式

（3）加聚反应

—CH2—CH2—

A乙烯型加聚反应

（1）聚乙烯的合成：

nCH2=CH2[]n

乙烯聚乙烯

注意：

a单体——用以形成高分子化合物的小分子物质

b链节——高分子化合物中不断重复的基本结构单元

c聚合度——链节的数目n叫做。

由于n不同因此高聚物都是混合物。

催化剂

（2）聚苯乙烯的合成

nCH=CH2[CH—CH2]n

苯乙烯聚苯乙烯

催化剂

（3）聚氯乙稀的合成

Cl

nCH2=CHCl[CH2—CH]n

氯乙烯聚氯乙稀

催化剂

（4）聚丙烯的合成

CH3

nCH2=CHCH3[CH2—CH]n

丙稀聚丙烯

这一类加聚反应都可以理解为以乙烯为母体，其它原子或原子团，去取代乙烯上的H原子。

B1,3－丁二烯型加聚反应

[]n

催化剂

1234

nCH2＝CH－CH＝CH2

二烯烃的加聚反应可以理解为以1,3－丁二烯为母体，其它原子或原子团，去取代1,3－丁二烯上的H原子。

CH3

例：

天然橡胶是异戊二烯（CH2＝C－CH＝CH2通过加聚反应形成的一类高分子物质。

写出相关的化学方程式。

CH3

催化剂

CH3

nCH2＝C－CH＝CH2

小结：

对于加聚反应所形成的高分子物质，其主链碳原子是原来的不饱和碳原子。

第三课时

三脂肪烃的来源

1实验室制法（补充）

（1）甲烷的实验室制法

原理：

实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得。

CH3COONa＋NaOH

Na2CO3＋CH4↑

反应装置：

此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水

（2）乙烯的实验室制法

原理：

CH3CH2OH

CH2＝CH2＋H2O（消去反应）

装置：

注意事项：

温度必须达到170℃否则会有其它产物生成

温度计应插入反应液中

浓H2SO4的作用：

催化剂，吸水剂

（3）乙炔的实验室制法

原理：

CaC2＋2H2OCH≡CH＋Ca（OH）2

装置：

注意事项：

一般用饱和食盐水与CaC2反应，这样可以减缓反应速率

2工业来源

（1）石油的成分——各种烃的混合物

（2）石油炼制方法

A分馏——根据石油中各物质的沸点不同，用加热的方法，使各成分分离，是石油炼制过程中最常用的方法

B裂化——为了提高轻质油（如汽油）的产量，用加热或催化剂使石油中碳链较长的有机物分解为碳链较短的物质，通常分为热裂化和催化裂化

C裂解——深度裂化，目的是为了获得小分子的烯烃

D催化重整——获得芳香烃的主要途径

E催化加氢

（第二课时）

含有碳碳不饱和键（碳碳双键或叁键）的有机物能使溴的四氯化碳溶液腿色，所以溴的四氯化碳溶液常用来检验碳碳不饱和键。

【拓展视野】烯烃的不对称加成——课本P42

【问】那么CH≡CH和足量的HCl反应，它的产物是什么呢？

CH≡CH＋HCl→CH2＝CHCl

CH3－CH＝CH2与HCl发生加成反应的主要产物是什么呢？

在不对称加成中，主要要从电负性的角度去考虑主要产物

例如：

＋－＋－

H－ClCH3－CH＝CH2（其中甲基是供电子基）

马氏规则——当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常H加到含H多的不饱和碳原子一侧。

B二烯烃中的加成反应

【问】请根据名称写出以下物质的结构简式

1,3—丁二烯

（双键中一根键容易断裂）

CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2

Br

二烯烃发生加成反应，低温时发生1，2－加成；高温时发生1，4－加成。

【学生完成】以此为例，请写出2－甲基－1，3－丁二烯与Br21:

1发生加成反应的方程式

（3）加聚反应

—CH2—CH2—

A乙烯型加聚反应

（1）聚乙烯的合成：

nCH2=CH2[]n

乙烯聚乙烯

注意：

a单体——用以形成高分子化合物的小分子物质

b链节——高分子化合物中不断重复的基本结构单元

c聚合度——链节的数目n叫做。

由于n不同因此高聚物都是混合物。

催化剂

（2）聚苯乙烯的合成

nCH=CH2[CH—CH2]n

苯乙烯聚苯乙烯

催化剂

（3）聚氯乙稀的合成

Cl

nCH2=CHCl[CH2—CH]n

氯乙烯聚氯乙稀

催化剂

（4）聚丙烯的合成

CH3

nCH2=CHCH3[CH2—CH]n

丙稀聚丙烯

这一类加聚反应都可以理解为以乙烯为母体，其它原子或原子团，去取代乙烯上的H原子。

B1,3－丁二烯型加聚反应

[]n

催化剂

1234

nCH2＝CH－CH＝CH2

二烯烃的加聚反应可以