高中化学选修五期中复习学案.docx
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高中化学选修五期中复习学案
选修五期中复习学案
1.有机物分类
[练习1]溴氰菊酯的结构简式如下图。
下列对该化合物叙述不正确的是（）
A.属于芳香化合物B.属于卤代烃
C.具有酯类化合物的性质D.在一定条件下可以发生加成反应
2、有机物结构的表示方法
[练习2]分子式最简式结构式结构简式电子式键线式
2-丁烯
丙醛
3、同系物、同分异构体
（1）同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。
同系物是同类物质，具有同一通式。
若含有官能团，则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目也要相同。
如：
CH3OH与HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2==CH2与CH2==CH—CH==CH2都不互为同系物。
[练习3]下列各组①石墨和金刚石②乙烯和1，3—丁二烯③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH3
⑤2－甲基戊烷和异丁烷⑥2－甲基戊烷和CH3CH2CH2CH（CH3）2
互为同系物的是____________，互为同分异构体的是_____________互为同位素的是_______，
互为同素异形体的是__________，是同一物质的是__________。
（2）同分异构体：
分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的化合物互称同分异构体。
同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。
1、同分异构体的类型
a.碳链异构 b.官能团异构 c.位置异构
d.顺反异构（碳碳双键上的两个碳原子分别连有两个不同的原子或原子团）
注：
因官能团不同引起的异构有：
烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；酚、芳香醇和芳香醚；
醛和酮；羧酸和酯
▲同分异构体间分子式相同，相对分子质量一定相等，但相对分子质量相等的物质不一定是同分异构体。
如相对分子质量为44的化合物CO2、C3H8、C2H4O等，它们不互为同分异构体。
▲同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。
但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。
如符合最简式为CH2O的有：
HCHO、CH3COOH等。
[练习4]写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式。
[练习5]写出有机物C4H8的同分异构体。
2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧
Ⅰ等效氢①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
Ⅱ对称技巧：
找对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
Ⅲ转换技巧
[练习6]已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（）
A.9种B.10种C.11种D.12种
[练习7]有机物X的键线式为：
（1）有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式：
（2）X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有种
（三）有机化合物的命名
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。
有机物的命名的原则是：
“一长、二多、三近”。
关键是：
掌握确定主链和编号的原则。
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长
同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
（小）取代基最近
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位一支名母名
支名同，要合并
支名异，简在前
支位―支名―官位―母名
符号使用
数字与数字间用“，”数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号
[练习8]下列有机物实际存在且命名正确的是（）
Ａ.2，2－二甲基丁烷Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷
Ｃ.3－甲基－2－丁烯Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯
[练习9]某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称
Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯
Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯
[练习10]系统命名法命名下列物质或按要求表示下列有机物
1
的名称：
_________________________
名称：
_____________________
③（CH3）2CHCH（CH3）CH3名称：
______________
—CH3
④的名称：
______________________
⑤4，5-二甲基-2-己炔结构简式:
⑥2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式:
（四）研究有机化合物的一般方法
一、有机物的分离、提纯
有机物分离、提纯的基本原则：
不增、不减、易分、复原。
1、蒸馏：
常用于分离提纯液态有机物。
原理：
利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。
如石油的分馏。
条件：
有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）。
蒸馏的注意事项:
①需垫石棉网；
②蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；使用沸石防暴沸；
③冷凝水下进上出；
④温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平；
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
溶剂的选择：
杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
步骤：
粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→分离提纯产品
问：
重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？
洗涤沉淀或晶体的方法：
用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：
取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
3、萃取：
利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
选择萃取剂的原则：
①与原溶剂不互溶、不发生化学反应②与溶质不发生化学反应，溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。
[练习11]下列有四组混合物：
①硝酸钾和氯化钠②溴化钠和单质溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ）
A分液、萃取、蒸馏、结晶B分液、蒸馏、萃取、结晶
C萃取、蒸馏、分液、结晶D结晶、萃取、蒸馏、分液
二、元素分析与相对分子质量的测定
元素定量分析确定实验式→测定（或计算）相对分子质量确定分子式→波普分析确定结构式
1、确定相对分子质量的方法：
（1）M=m/n
（2）M1=DM2（D为相对密度）
（3）M=22.4L/mol▪ρg/L（ρ为标准状况下气体的密度）
如：
某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为
（4）质谱法：
质谱图中，质荷比最大的数据表示该未知物的相对分子质量
2、分子结构的鉴定
常用的方法：
红外光谱、核磁共振氢谱
（1）红外光谱：
可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
（2）核磁共振氢谱：
①不同吸收峰的面积（或强度）之比＝不同氢原子数之比
②氢原子类型＝吸收峰数目
[练习12]某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2:
1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。
[练习13]下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰
A．CH3-CH3B．CH3CH2OHC．CH3OCH3D．CH3CH2Cl
[练习15]某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：
（1）混合气体中气态烷烃的化学式：
（2）混合气体中两种气体的物质的量之比：
（3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式：
。
（六）烃的代表物的结构和化学性质
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n-2（n≥2）
CnH2n-6（n≥6）
代表物
结构式
H—C≡C—H
键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子
形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面
（正六边形）
主要
化学
性质
①光照下的卤代②不使酸性KMnO4溶液褪色③裂化
①跟X2、H2、HX、H2O加成②使酸性KMnO4溶液褪色（被氧化）③可加聚
①跟X2、H2、HX、加成②使酸性KMnO4溶液褪色（被氧化）③可加聚
①跟H2加成②FeX3催化下卤代③硝化
注：
苯的同系物的化学性质：
1、取代反应：
①与卤素单质光照时侧链取代；FeX3催化下苯环的邻、对位上取代
②甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯
2、氧化反应：
使酸性KMnO4溶液褪色
[练习16]写出下列反应的反应方程式：
2由乙烯制氯乙烷：
2由乙炔制1,1,2,2-四溴乙烷：
③由苯制溴苯：
④由甲苯制三硝基甲苯：
（七）烃的衍生物的重要类别和化学性质
重点复习
（八）有机物的鉴别
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu（OH）2
FeCl3
溶液
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量饱和
被鉴别物质种类
能被酸性高锰酸钾氧化的有：
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇羟基、酚羟基、醛基
碳碳双键、碳碳三键、醛基。
苯酚
溶液
含醛基化合物：
如
醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等
苯酚
溶液
羧酸
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色
无味气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热，冷却后取上层清液于另一试管中，加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
取样品溶液于试管中，加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水中，若褪色，则证明含有碳碳双键。
4．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2
将气体依次通过品红溶液→浓NaOH溶液→品红溶液→溴水或酸性高锰酸钾溶液
（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CH2＝CH2）。
[练习17]某烃结构式如下：
－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（ ）
A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面D.所有氢原子可能在同一平面上
[练习18]下列烷烃沸点最高的是（ ）
A.CH3CH2CH3Ｂ.CH3CH2CH2CH3
Ｃ.CH3（CH2）3CH3Ｄ.（CH3）2CHCH2CH3
[练习19]
（1）设计方案由1-氯丙烷烷制2-氯丙烷（一般条件下，氢多的碳原子上加氢）
（2）设计方案由乙烯制乙炔
（3）设计方案由丙烯制1,2-丙二醇
（4）由乙炔制聚氯乙烯
（5）1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应
[练习20]下列石油的炼制和加工过程中，属于化学变化的是（）
A.常压分馏B.减压分馏C.裂化D.裂解
[练习21]下列分子式中只表示一种纯净物的是（）
A.C2H4Cl2B.C2H3Cl3C.C2HCl3D.C2H2Cl2
[练习22]下列物质中存在顺反异构体的是（）
A.2－氯丙烯B.丙烯C.2－丁烯D.1－丁烯
[练习23]丙烯醇（CH2＝CH－CH2OH）可发生的化学反应有
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
[练习24]苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）
A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理
[练习26]漆酚（
）是我国特产漆的主要成分，对它的性质有如下描述：
①可以燃烧；②可以与溴发生加成反应；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④与NaHCO3反应放出CO2气体；⑤可以与烧碱溶液反应。
其中有错误的描述是（）
A．①②B．②③C．④D．④⑤
[练习27]洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（）
A．氨水B．NaOH溶液C．稀硝酸D．酒精
[练习28]关于甲醛的下列说法中错误的是（）
A．甲醛是最简单的一种醛，易溶解于水
B．甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体
C．甲醛的水溶液被称之为福尔马林
D．福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可原来浸泡海产品等
[练习29]1mol下列物质与足量的银氨溶液作用，可还原出4molAg的是（）
A．丙醛B．乙二醛C．甲醛D．乙醛
[练习30]使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（）
A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和三氯化铁溶液D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
[练习31]
（1）分别写出B、D的结构简式：
B_________、E_________。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是；取代反应的是；加成反应的是；。
（3）写出反应②、④、⑦的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）
（十）实验部分
1、第一章有机化合物的分离提纯方法
2、第二章①乙炔的实验室制法
②由苯制备溴苯
3溴乙烷的消去反应和水解反应
第三章①实验室由乙醇制乙烯
②苯酚的弱酸性实验及显色反应
③乙醛的银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液反应
[练习32]
（1）实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时
①为了得到光亮的银镜，试管应先用溶液煮沸，倒掉煮沸液体后再用清水将试管冲洗干净。
②配制银氨溶液时向盛有溶液的试管中逐滴滴加溶液，边滴边振荡，直到为止。
有关反应的化学方程式为：
；。
③加热时应用加热。
产生银镜反应的化学方程式。
（2）在硫酸铜溶液中加入过量的氢氧化钠溶液后，再滴加适量的乙醛溶液，加热至沸。
可观察到的现象依次是；反应的化学方程式是：
。
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