高考化学复习题型十九 新信息新情境的有机合成与推.docx

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高考化学复习题型十九新信息新情境的有机合成与推

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题型十九　新信息、新情境的有机合成与推断题

通关演练

（建议完成时间：

30分钟）

1．（2012·重庆理综，28）农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

（1）A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构型式是________（填“线型”或“体型”）。

（2）B→D的化学方程式为_________________。

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________（只写一种）。

（4）已知：

—CH2CN—CH2COONa＋NH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：

①E→G的化学反应类型为________，G→H的化学方程式为________。

②J→L的离子方程式为_____________________。

③已知：

—C（OH）3—COOH＋H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为________（示例如图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）。

解析　

（1）需注明碳碳双键的线型。

（2）由A→B

，B在NaOH醇溶液中发生消去反应脱去1分子HCl。

（3）Q为饱和二元羧酸，只能为含一个环丙基的二元羧酸。

②J→L发生的是—CHO的银镜反应。

注意：

[Ag（NH3）2]OH为强碱，完全电离。

答案　

（1）碳碳双键　线型

（3）

2．（2013·武汉调研）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。

E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）A的结构简式______________。

（2）B可以发生的反应有________（填序号）。

①取代反应　②加聚反应　③氧化反应

（3）C、F分子所含的官能团的名称依次是________、________。

（4）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式________、________。

（5）E可用于生产氨苄青霉素等。

已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇

和甲酸在一定条件下制取E。

该反应的化学方程式是_________________________。

解析　由B→C→D为连续氧化，可知B、C、D分别为醇、醛、酸，而D与E互为同分异构体，则B、C、D、E分别为含有5个碳原子的有机物，结合B分子中没有支链，则B为正戊醇，D为正戊酸，而E的一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，故可写出A的结构简式。

答案　

（1）（CH3）3CCOO（CH2）4CH3

（2）①③

（3）醛基　碳碳双键

3．（2013·重庆名校模拟）乙烯是重要的化工基础原料。

用乙烯合成光学树脂CR39单体的过程如下：

已知：

Ⅰ.CR39单体结构简式是

Ⅱ.酯与醇有反应RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

（1）乙烯转化为A的反应类型是________，B中官能团名称是________。

（2）在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。

①D的结构简式是________。

②E为五元环状化合物，E与CH3OH反应的化学方程式是_______。

（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是____________。

（4）F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1，且能与NaHCO3反应。

①K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是________。

②K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_________。

（5）下列有关C的叙述正确的是________（填写序号）。

a．能与乙酸发生酯化反应

b．能与乙醇发生酯化反应

c．1molC最多能与2molNa反应

d．C的同分异构体不能发生银镜反应

答案　

（1）加成反应　羟基

（5）acd

4．（2013·银川联考）阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：

6APA的结构简式为

（1）反应②的反应类型是________，B分子中含氧官能团的名称是________。

（2）D的结构简式是________。

（3）反应④的化学方程式是_______________________。

反应①的目的是____________________。

（4）芳香族化合物G是E的同分异构体。

G分子满足下列三个条件：

①苯环上的一溴代物只有一种；

②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；

③能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。

写出所有符合上述条件的G的结构简式：

______________________。

（5）下列有关阿莫西林的说法中正确的是________。

a．能使酸性KMnO4溶液褪色

b．能与Na2CO3溶液反应，但不与盐酸反应

c．能与FeCl3溶液发生显色反应

d．能发生银镜反应

解析　

（1）反应②是氯原子取代甲基上的氢原子生成A，

。

A水解生成B，

，故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。

（2）B经催化氧化生成C，

，结合题目已知信息，可推出D的结构简式为

。

（3）根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基，可知反应①的目的是保护酚羟基不被氧化。

（4）苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环中只含一种氢原子，能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3，说明含酯基。

核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，说明分子中总共有4种氢原子，结合以上信息可推出G的结构简式。

（5）由于其含酚羟基，故能使酸性KMnO4溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应，由于其含氨基，故其能与盐酸反应，分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，故选ac。

答案　

（1）取代反应　羟基、醚键

（5）ac

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