（3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：
苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、苯甲酸C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH（上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团，—COO—为亲水基团）。
（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。
例如，卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烃基R—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团，故均难溶于水。
三、液态有机物的密度
1．难溶于水，且密度小于水的有机物例如，液态烃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……），液态酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……），一氯卤代烷烃（1-氯乙烷……），石油产品（汽油、煤油、油脂……）注：
汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油（含不饱和烃）。
2．.难溶于水，且密度大于水的有机物例如：
四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳
有关羧酸的一些小规律
（1）有机反应中用浓硫酸的主要反应有：
磺化反应，硝化反应，醇的脱水，酯化反应等。
在上述反应中浓硫酸的作用体现在：
[]
A．反应物（如磺化反应）
B．催化剂；
C．脱水剂或吸水剂。
（2）低碳羧酸的酸性一般比碳酸酸性强，羧酸随碳数增加酸性逐渐减弱：
甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚
（3）乙酸乙酯实验：
酯化反应是可逆的，逆反应是酯的水解。
酯化反应进行的很慢，硫酸主要起催化剂作用；也能除去生成物中的水，使反应向生成物方向移动。
接收生成乙酸乙酯试管中盛放饱和碳酸钠溶液，导气管口接近碳酸钠溶液的液面，但不能插入液面下。
（4）酯化反应的本质是脱水（羧酸脱-OH，醇脱H），能发生酯化反应的物质：
羧酸和醇，无机含氧酸和醇，糖和酸等。
（5）酯化反应是羧酸的一类主要反应。
要较好地掌握这类反应首先把握好基本原理，即脱水的实质是羧酸脱羟基、醇脱氢，同时还应注意抓住反应特征是脱一水还是脱二水，是分子内脱水还是分子间脱水，是所有官能团脱水还是部分官能团脱水。
特征不同则生成物各异，有小分子酯也有高分子酯，有成环酯也有成链酯，还可能生成内酯等多种形式。
因此，要很好地把握各类型的特点，才能使知识迁移，得心应手解决信息题。
（6）有机物中的氢原子与不同原子相连时，显示出的性质是不同的，即使氢原子相连的原子相同，如羟基均为氢氧键相连，而相邻的原子或原子团不同，则性质差异也很大。
例如醇羟基、酚羟基、羧羟基均含-OH，但氢原子的活泼性不同。
学习中应注意它在不同官能团中的活泼性，依据性质确定分子结构。
“氨”、“铵”、“胺”有什么区别
1．读音不同、字形不同
“氨”读音
；“铵”读音；“胺”读音。
2．概念不同
氨是氮和氢的一种化合物，分子式为NH3，分子结构呈三角锥形，电子式为
，其中氮原子有一对孤对电子，结构式为
。
铵是从氨衍生所得的带一个单位正电荷的离子，化学式为NH4+，电子式为
，其中氮氢原子间形成了一条配位键，结构式为
。
但四个N－H键的键长、键能、键角完全相同，离子的空间构型为正四面体型。
胺是氨的氢原子被烃基代替后的有机化合物。
氨分子中的一个、两个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物，分别称为第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。
它们的通式为：
RNH2——伯胺、R2NH——仲胺、R3N——叔胺。
3．性质不同
氨是一种无色、有臭味的气体，易溶于水。
氨能够单独存在。
铵相当于正一价金属阳离子，凡是含NH4+的盐叫铵盐。
NH4+不能单独存在，只能在铵盐或氨水中与阴离子共存。
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生理作用。
因此，绝大多数药物都含有胺的官能团——氨基。
蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物。
浅谈价键知识在解有机试题中的应用
1．“价数”守恒原则：
在有机分子中C原子的价数为4，每个C形成4个共价键，N原子价数为3，每个N形成3个共价键，O和S原子的价数为2，每个原子形成2个共价键，H和X（卤原子）原子的价数为1，每个原子形成1个共价键。
2．每个碳原子最多可结合4个氢原子，每个氮原子最多结合3个氢原子，每个氧原子最多结合2个氢原子，，当除氢原子外的其它原子间都以单键结合时，形成的化合物中氢原子数最多，且n个原子间可形成n-1个单键。
每减少2个氢原子，相应地其它原子间增加一个共价键。
当碳原子个数为n时，氢原子的个数的最大上限值为2n+2个。
在此基础之下，如果在分子结构中多一个C=C键，或多一个环状结构时，在分子组成中都要减少2个氢原子，而增加一个C≡C键就要减少4个氢原子。
3．每个原子的价数就是这个原子的成键电子数，每两个电子形成一对共用电子对（即一个共价键）因此，存在：
由这些原子形成的分子中共价键数（共用电子对总数）=
对于
，价键总数即共用电子对总数=
，非H原子间形成的价键总数=
。
对于
，价键总数即共用电子对总数=
，碳原子间形成的价键总数=
。
若只含C=C，双键数=
，若C≡C，叁键数
，其余类推。
二、应用
题型1计算共价键数和分子式
例1、
（1）相邻同系物，当组成相差—CH2—原子团时共价键数相差3。
参看下表烷烃同系物碳原子数与共价键数关系。
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C11H24
共价键数
4
7
10
34
从表中数据分析，当烷烃碳原子数为n时，共价键数为。
（2）碳原子相同的不同类有机物，当组成上相差2个氢原子或1个氧原子时，共价键数均相差1，参看下表：
结构简式
CH3CH3
CH2=CH2
CH3CH2OH
共价键数
7
6
8
从表中数据分析，当单烯烃碳原子数为m时，共价键数为。
某饱和一元醛碳原子数为x时，其共价键数为。
解析：
（1）烷烃通式为
，共价键数=
。
当然，此小题可用数列知识求解，
，则，
。
（2）单烯烃通式为
，共价键数为=
=3m。
饱和一一元醛通式为
，共价键数=
。
此小题还可利用题给信息求解：
相对烷烃，组成上每减少2个H，共价键数少1；相对于烃，组成上每增加一个O，共价键数多1。
当单烯烃碳原子数为m时，共价键数=（3m+1）-1=3m。
饱和一元醛碳原子数为x时，相对单烯烃，其共价键数=3x+1。
例2在烃分子结构中，若每减少中2个氢原子，则相当于碳碳间增加一对共用电子对。
试回答下列问题：
（1）分子结构为CnH2n+2烃分子中碳碳间共用电子对数为。
（2）分子结构为CnH2n+6烃分子中碳碳间共用电子对数为。
（3）Cx可以看作是烃减氢后的产物，若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160，则符合条件的碳单质的分子式为；符合条件的单烯烃的分子为。
解析：
（1）烷烃通式为
，碳碳间共用电子对数
=
。
（2）解答过程同
（1），答案为n+3。
（3）可以为是
，160=
，x=80。
符合该条件的碳单质的分子式为C80，若为单烯烃
，碳碳间共价键数为=
=160。
m=160。
符合该条件的单烯烃为
。
题型2求分子组成中原子数或原子团数及其相互关系
例3
（1）由两个C原子、1个O原子、1个氮原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的数目最多是个，试写出其中一例的结构简式。
（2）若共价化合物只含C、N、H四种元素,且以n（C）、n（N）分别表示C和N的原子数目，则氢原子数目最多等于。
（3）若共价化合物只含C、N、O、H四种元素,且以n（C）、n（N）、n（O）分别表示C、N和O的原子数目，则氢原子数目最多等于。
解析：
（1）C、O、N相互之间未成键时，两个C原子最多可结合8个H原子，1个O原子最多可结合2个H原子，1个氮原子最多可结合3个H原子。
C、O、N相互之间成键形成化合物时，要使H原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为（2+1+1-1）=3，则H原子数目最多=8+2+3-3×2=7，其中一例的结构简式为：
HO-CH2-CH2-NH2
（2）C、N相互之间未成键时，n（C）个C原子最多可结合4n（C）个H原子，n（N）个N原子最多可结合3n（N）个H原子，C、N相互之间成键形成化合物时，要使H原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为n（C）+n（N）-1，则H原子数目最多=4n（C）+3n（N）-[n（C）+n（N）-1]×2=2n（C）+n（N）+2
（3）C、N、O相互之间未成键时，n（C）个C原子最多可结合4n（C）个H原子，n（N）个N原子最多可结合3n（N）个H原子，n（O）个O原子最多可结合2n（O）个H原子，C、N、O相互之间成键形成化合物时，要使H原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为n（C）+n（N）+n（O）-1，则H原子数目最多为：
4n（C）+3n（N）+2n（O）-[n（C）+n（N）+n（O）-1]×2=2n（C）+n（N）+2
当然，此题也可先解出（3）小题，把相关数据代入即可解出
（1）和
（2）两问，这样解更快捷。
例4某有机物分子中含n个—CH2—，m个
，a个—CH3，其余为羟基，则羟基个数为。
解析：
设羟基个数为x，题中C原子个数为n+m+a，由于所有原子均以单键结合，而1个羟基中O原子数与H原子数相等，显然羟基个数x等于（n+m+a）个C原子形成的烷烃中的所有H原子数减去已知的H原子数。
（n+m+a）个C原子形成的烷烃中的所有H原子数=2（n+m+a）+2
已知的H原子数=2n+m+3a
x=[2（n+m+a）+2]–（2n+m+3a）
=m+2-a
例5在烷烃分子中的基团：
—CH3、—CH2—、
、
中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示．如
，分子中n1＝6，n2＝1，n3＝2，n4＝1．试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃（除甲烷外）中各原子数的关系．
（1）烷烃分子中氢原子数为A，A与n1、n2、n3、n4的关系是：
A＝_______或A＝_______
（2）四种碳原子数之间的关系为n1＝_______．
（3）若某分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能是：
____________________．
解析：
（1）烷烃中碳氢原子数应符合其通式
，其中n=n1+n2+n3+n4，故A=
2n+2=2（n1+n2+n3+n4）+2；同时，把伯、仲、叔、季碳原子上的H相加，也得氢原子数。
即A=3n1+2n2+n3。
（2）可用价键知识求解：
碳碳间共用电子对总数=n-1=n1+n2+n3+n4-1，伯、仲、叔、季碳原子未成对电子数分别为1、2、3、4，碳碳间能形成的共用电子总数=
，两者相等，整理得n1=n3+2n4+2。
此小题亦可利用
（1）建立的两个式子求解。
例6喹啉是一种杂环化合物，它存在于多种药物的结构中。
将萘（相对分子质量为128）分子一个碳原子换成氮原子，即可得到喹啉，推测其相对分子质量为
解析：
根据有机物成键规律，有如下关系式：
CH∽N，故可等量代换：
，所以喹啉的分子量为129。
可见，适时运用价键知识来解题是非常方便、快速、准确的。
（1）有机物推断的一般方法：
（2）①找已知条件最多的，信息量最大的。
这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
（3）②寻找特殊的或唯一的。
包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
（4）③根据数据进行推断。
数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
（5）④根据加成所需
的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
（6）⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
（7）推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。
再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。
最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。
其中，最关键的是找准突破口。
（8）
（2）根据反应现象推知官能团
（9）①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
（10）②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
（11）③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
（12）④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
（13）⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
（14）⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。
则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
（15）⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
（16）⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
（17）⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
（18）（3）根据物质的性质推断官能团
（19）能使溴水褪色的物质，含有C=C或C
C或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。
但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。
能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
（20）（4）根据特征数字推断官能团
（21）①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。
缘由－OH转变为
（22）-OOCCH3。
（23）②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
（24）③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
（25）（5）根据反应产物推知官能团位置
（26）①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在
；
（27）若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
（28）②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
（29）③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。
如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
（30）④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或C
C的位置。
（31）（6）根据反应产物推知官能团的个数
（32）①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
（33）②与金属钠反应，若1mol有机物生成，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
（34）③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成，则说明其分子中含有一个羧基。
（35）④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。
（36）（7）根据反应条件推断反应类型
（37）①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
（38）②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
（39）③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
（40）④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
（41）⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
（42）⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
考点名称：
有机物的合成
有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨
架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变
化。
考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。
因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识：
（1）官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟
基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基（-OH）
A.醇羟基的引入：
烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。
B.酚羟基的引入：
酚钠盐过渡中通入CO2，
的碱性水解等。
C.羧羟基的引入：
醛氧化为酸（被新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
②引入卤原子：
烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：
某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
（2）官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）
③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）
（3）官能团间的衍变：
可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。
常见方式有以下三种：
①利用官能团的衍生关系进行衍变：
如以丙烯为例，看官能团之间的转化：
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
③通过某种手段，改变官能团的位置：
如：
（4）碳骨架
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