有机化学汪小兰第四版课后习题答案118章.docx
《有机化学汪小兰第四版课后习题答案118章.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学汪小兰第四版课后习题答案118章.docx（159页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
有机化学汪小兰第四版课后习题答案118章
1.1
第一章绪论
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液
中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3
C+624H+11
yyy
C1s2s2p2p2py
Hxz
z
2px
x
z
2py
xx
z
2pz
2s
CH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构
H
1.4
CH4SP3杂化
CHH
H
H
a.H
CCH
或HCCH
b.c.
HN
HCCl
Hd.HSH
HHHHH
OOO
H
OHH
e.HON
f.
g.HOP
OH或
HOPOH
h.HCCH
OHCH
OOHH
HH
OO
1.5
i.HCCHj.
Cl
HOSOH或
O
H
HOSOHO
b.c.HBrd.e.
CCOf.OHCl
Cl
Cl
HCl
H3C
HH3C
CH3
1.6电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
第二章饱和脂肪烃
2.1a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－
５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2.2a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.3
a.错，应为2,2－二甲基丁烷
C
b.c.
d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷
g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.
2.5c>b>e>a>d
2.6
ClCl
3种123
2.7a是共同的
2.8
BrBrBr
Cl
BrHBr
C
HBr
AB
HH
DHH
2.10
HHHHHH
HHHHBrBr
这个化合物为
2.11稳定性c>a>b
第三章不饱和脂肪烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－
propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
3.2
a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.
h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.4下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案：
c,d,e,f有顺反异构
c.C2H5
C
H
CH2IC
H
H
C
C2H5
CH2Id.
C
H
H3C
CH
CH（CH3）2
C
H
H3C
C
H
HC
CH（CH3）2
（Z）－1－碘－2－戊烯（E）－1－碘－2－戊烯
（Z）－4－甲基－2－戊烯
H
（E）－4－甲基－2－戊烯
H
e.HH
H3CH
f.CCCH
CH3C
C
CCH2
CC
C
HH
CH2
H3C
25
CC
H
（Z）－1,3－戊二烯
（E）－1,3－戊二烯
HH
（2Z,4Z）－2,4－庚二烯
HH
CCHH3CCC
H3CH
CC
HCC
C2H5
H3CH
CCHHCC
HC2H5
（2Z,4E）－2,4－庚二烯
HH
（2E,4Z）－2,4－庚二烯
HC2H5
（2E,4E）－2,4－庚二烯
3.5完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3
OSO2OH
HBr（CH3）2C-CH2CH3
b.（CH3）2C=CHCH3
c.CH3CH2CH=CH2
1）.BH3
2）.H2O2,OH－
Br
CH3CH2CH2CH2OH
H2O/H+CHCHCH-CH
d.CH3CH2CH=CH2
1）.O3
323
OH
e.（CH3）2C=CHCH2CH3
2）.Zn,H2O
CH3COCH3+CH3CH2CHO
f.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH
3.6
3.7
1－己烯正己烷
Br2/CCl4
orKMnO4
无反应褪色
正己烷
1－己烯
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3
或
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
CH3
CH3CH3
CH3++
H3CC
CHCH3
>H3CC
CHCH3
>H3CC
CH2CH2
+
3.9写出下列反应的转化过程：
CH3
CH3
H3C
H3C
C=CHCH2CH2CH2CH=C
CH3H+
CH3
H3C
H3C
+
C-CH2CH2CH2CH2CH=C
CH3
CH3
3.10
+_H+
H
or
3.11a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5
－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
c.
3.13
a.HCCH+H
d.
Lindlar
CHC
H2CCH2b.HCCHNi/H2CHCH
2
cat
H2SO4
33
HgCl2
c.HCCH+H2O
HgSO4
CH3CHOd.HCCH+HCl
Br
CH2=CHCl
e.H3CCCH
HgBr2
HBr
CH3C=CH2
Br
HBr
CH3-CBr
CH3
f.H3CCCH+Br2CH3C=CHBr
Br
g.H3CCCH+H2O
H2SO4
HgSO4
CH3COCH3
h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2
Br
Lindlar
HBr
i.
3.14
H3CCCH+H2
cat
CH3CH=CH2
（CH3）2CHBr
a.正庚烷
1,4－庚二烯
1－庚炔
+
Ag（NH3）2
灰白色
无反应
1－庚炔
正庚烷
1,4－庚二烯
Br2/CCl4
褪色无反应
1,4－庚二烯正庚烷
b.2－甲基戊烷
2－己炔
1－己炔
3.15
+
Ag（NH3）2
灰白色
无反应
1－己炔
2－甲基戊烷
2－己炔
Br2/CCl4
褪色无反应
2－己炔
2－甲基戊烷
322
a.CHCHCHCCH
HCl
Cl
（过量）CH3CH2CH2CCl
CH3
H+
b.CH3CH2CCCH3+KMnO4
CH3CH2COOH+CH3COOH
c.CHCHCCCH
+HO
H2SO4
323
2
HgSO4
CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3
d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHO
e.CH3CH2CCH+HCNCH3CH2C=CH2
CN
3.16
CH3CHCH2CCHH3C
3.17AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3
3.18
32
CH2=CHCH=CH2
HBrCHCHCH=CHBr
+CH3CH=CHCH2Br
CH2=CHCH=CH2
2HBrCH3CHCH
CH3
+CH3CHCH2
CH2
BrBr
BrBr
CH2=CHCH2CH=CH2
322
HBrCHCHCHCH=CHBr
CH2=CHCH2CH=CH2
2HBr
CH3CHBr
CH2CH
Br
CH3
4.1C5H10不饱和度Π=1
第四章环烃
a.环戊烷
b.1－甲基环丁烷
cyclopentane
1－methylcyclobutane
c.顺－1,2－二甲基环丙烷
cis－1,2－dimethylcyclopropane
d.
反－1,2－二甲基环丙烷
trans－1,2－dimethyllcyclopropane
e.1,1－二甲基环丙烷
1,1－dimethylcyclopropane
f.乙基环丙烷ethylcyclopropane
4.3a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－
dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4
－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２
－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
CH3
Cl
f.2－chloro－4－nitrotolueneg.
NO2
2,3－dimethyl－1－phenyl－1－pentene
CH3CH3
h.
cis－1,3－dimethylcyclopentane
4.4完成下列反应：
CH3
CH3
a.HBrBr
b.+Cl2
c.+Cl2
CH2CH3
高温Cl
Cl
+
ClCl
Cl
Br
C2H5
d.+Br2FeBr3Br
C2H5+
e.CH（CH3）2
+Cl2
Cl
高温C（CH3）2
CH3OO3
f.
Zn－powder,H2OCHO
CH3
g.
H2SO4
H2O,
CH3
OH
h.+CH2Cl2
CH3
AlCl3CH2
CH3
CH3
NO2
i.+HNO3+
NO2
+
j.+KMnO4HCOOH
k.
4.5
CH=CH2
+Cl2
CHCH2Cl
Cl
1.2
4.6
CH3
CH3
CH3
+Br2
FeBr3
CH3
Br
CH3
CH3
+
CH3
CH3
CH3
Br
CH3
+Br2
FeBr3
+CH3
Br
Br
CH3
CH3
+Br2
FeBr3
CH3
Br
CH3
4.7b,d有芳香性
4.8
CH3
a.A
B
1,3－环己二烯
苯
2
Ag（NH3）+
灰白色
C
无反应
B
C1－己炔
无反应A
B
Br2/CCl4
褪色
A
b.AB
环丙烷
丙烯
KMnO4
无反应
A
褪色
B
4.9
ClCOOHNHCOCH3
a.b.c.
CH3
COCH3OCH3
d.e.f.
NO2
4.10
a.Br2
FeBr3
BrHNO3Br
H2SO4
NO2
b.HNO3
H2SO4
NO2
Br2
FeBr3
Br
O2N
CH3
c.
CH3
d.
2Cl2
FeCl3
+Cl2
CH3
Cl
Cl
FeCl3
CH3
Cl
KMnO4
COOH
Cl
CH3
e.
KMnO4
COOH
Cl2
FeCl3
COOHCl
CH3
f.
HNO3
H2SO4
H3C
NO2
Br
2Br2
FeBr3
CH3
Br
NO2
CH3CH3
g.Br2
KMnO4
COOH
HNO3
COOH
4.11
FeBr3
Br
H2SO4
Br
NO2
Br
可能为orororor
oror
……
4.12
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如
以上各种异构体。
H3CC2H5
4.13
A.BrBr
4.14
BrBrBrBr
ClBr
A.BCD
Br
ClClCl
4.15将下列结构改写为键线式。
a.b.c.or
O
O
d.Oe.H
5.4
第五章旋光异构
a.CH2CH2CH2CH3
OHBr
CH2OHHBr
CH2CH3
（R）
CH2OHBrH
CH2CH3
（S）
b.HOOCCHCH
COOH
COOH
HBr
COOHHBr
COOHBrH
BrBr
HBr
COOH（meso-）
BrHCOOH
（2S,3S）
HBr
COOH
（2R,3R）
c.H3CCHBr
CHCOOHBr
COOHHBrHBr
CH3
COOHBrHBrH
COOH
COOHHBr
BrH
COOH
COOHBrH
HBr
CH3
（2S,3R）（2R,3S）（2S,3S）（2R,3R）
d.CH3C=CHCOOHCH3
5.6
（无）
5.7
C5H10O2
COOHHCH3
CH2CH3
（R）
COOHH3CH
CH2CH3
（S）
C6H12
Π=1
*
5.10
ACH2=CHCHCH2CH3
CH3
BCH3CH2CHCH2CH3
CH3
（I）
COOHHOH
CH3
（R）
纸面上旋转90o
OHHOOCCH3
H
（S）COOH
（对映异构）
离开纸面旋转
HOHCH3
（S）
（对映异构）
第六章卤代烃
6.1
Br
CH3
BrCl
a.CH3CH--CHCH3
CH3
b.H3C
CCH3
CH2Ic.
d.ClCle.
f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroform
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－
propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
MgCO2H+
CHCHCOOMgCl
CHCHCOOH
a.C6H5CH2Cl
Et2O
C6H5CH2MgCl
652
H2O
652
b.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5CH2=CHCH2OC2H5
CH=CHBr
c.CH2Br
+AgNO3
EtOH
r.t
CH=CHBr
CH2ONO2
+AgBr
Br
光照CH2=CHCHOCHO
d.+Br2KOH--EtOH
CH2Cle.
Cl
NaOHH2O
Br
Br
CH2OH
Cl
f.CH3CH2CH2CH2BrMg
CHCHCHCHMgBrC2H5OH
Et2O
g.
3222
－OH
CH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5
CH3Cl
CH3
h.
+H2OOH
SN2历程
－
CH3
CH3
OHCH3
+H2OOH
+
SN1历程
ClOH
Br
i.KOH--EtOH
－
j.CH2=CHCH2ClCN
CH2=CHCH2CN
k.（CH3）3Cl+NaOHH2O（CH3）3COH
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a.（CH3）2CHI>
（CH3）3CClb.（CH3）2CHI
>（CH3）2CHCl
c.CH2Cl>
Cld.CH3CHCH2CH2Br>
CH3
CH3CH2CHCH2Br
CH3
e.CH3CH2CH2CH2Cl>CH3CH2CH=CHCl
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列b>c>a
6.7（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
6.8
ACH3CH2CHCH3
Br
BCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3（Z）and（E）
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
6.10
CH3
CH3CHCH2Br
CH3
CH3
KOH--EtOHCH3C=CH2
CH3
a.
HBr
CH3
H+
H2OCH3COH
b.
CH3
CH3
CH3CBr
CH2
Br
CH3CBr
CH3
CH3
CCH2
OHBr
d.c.e.
6.11ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
7.1命名下列化合物
第七章醇酚醚
a.（3Z）－３－戊烯醇（3Z）－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanolc.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol
e.（1R,2R）－2－甲基环己醇（1R,2R）－2－methylcyclohexanolf.
升级会员 