有机化合物的结构特点 教案.docx

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有机化合物的结构特点教案

有机化合物的结构特点

●课标要求

1．知道常见有机化合物的结构。

2．通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。

●课标解读

1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构，认识球棍模型和比例模型。

2．能辨别同分异构体，并能书写有机物同分异构体的结构简式。

3．明确同分异构体的异构方式：

位置异构，碳链异构、官能团异构。

●教学地位

物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映物质的结构。

本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象，贯穿于后续各类同系物的学习中，并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。

●新课导入建议

虽然碳元素在地壳中的含量较低。

但含碳化合物的种类却异常多，分布也十分广泛，其中有无机化合物，但占绝大多数的则是有机化合物。

目前，在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。

为什么有机化合物会如此繁多呢？

●教学流程设计

课前预习安排：

看教材P7－10，填写【课前自主导学】，并交流完成【思考交流】1、2。

⇒步骤1：

导入新课，本课时教学地位分析。

⇒步骤2：

对【思考交流】1、2进行提问，反馈学生预习效果。

⇒步骤3：

师生互动完成“探究1有机物分子结构的表示方法”，可利用【问题导思】中的问题作为主线，让学生明确常用的化学用语。

⇓

步骤7：

通过【例2】和教材P9－10“有机化合物的同分异构现象”讲解研析，总结注意事项。

⇐步骤6：

师生互动完成“探究2同分异构体的书写及数目判断”。

可利用【问题导思】中的问题作为主线。

⇐步骤5：

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1～3题。

⇐步骤4：

通过【例1】和教材P7“有机化合物中碳原子的成键特点”讲解研析，对【探究1】中的知识进行总结。

⇓

步骤8：

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中4、5题。

⇒步骤9：

指导学生自主总结本课时知识框架，并对照【课堂小结】。

安排学生课下完成【课后知能检测】。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.认识有机化合物的成键特点。

2.了解有机化合物的同分异构现象。

3.掌握同分异构体的书写方法。

1.根据常见原子的成键特点，书写有机物的结构简式或结构式，电子式，正确使用化学用语。

（重点）

2.区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。

（重难点）

有机化合物中碳原子的成键特点

1.碳原子的成键特点

（1）碳原子最外层有4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。

（2）碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。

（3）多个碳原子可以相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。

2．甲烷的分子结构

分子式

结构式

电子式

空间构型

结构示意图

CH4

CHHHH

H：

C

：

H

正四面体

1．甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲烷分子不是平面结构？

【提示】　不能。

若甲烷分子为平面结构，4个碳氢键也可以等同。

有机化合物的同分异构现象

1.同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

2．同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。

3．常见同分异构现象

异构类别

形成方式

示例

碳链异构

碳链骨架不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3与

CCH3CH3CH2

位置异构

官能团位置不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3与

CH3CH===CHCH3

官能团

异构

官能团类别不同而产生的异构

CH3CH2OH与

CH3—O—CH3

2．相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？

【提示】　不一定。

相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH，H2SO4与H3PO4，CH2===CH2与CO、N2等。

有机物分子结构的表示方法

【问题导思】　

①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？

【提示】　分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。

②表示有机物分子空间构型的方法有哪些？

【提示】　比例模型和球棍模型。

种类

表示方法

实例

分子式

用元素符号表示物质的分子组成

CH4、C3H6

最简式

（实验式）

表示物质组成的各元素原子的最简整数比

乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O

电子式

用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况

结构式

用短线“—”来表示1个共价键，用“—”（单键）、“”（双键）或“≡”（三键）将所有原子连接起来

CHHCHH

结构

简式

①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数

②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略

③醛基（COH）、羧基（COOH）可简化成—CHO、—COOH

CH3CHCH2、

CH3CH2OH、

HCOCOOH

键线式

①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足

CH3CHCHCHCH3CH3

可表示为：

球棍

模型

小球表示原子，短棍表示价键

比例

模型

用不同体积的小球表示不同原子的大小

1．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。

如

，也可以写成]（CH3）3C（CH2）2CH3。

2．结构简式不能表示有机物的真实结构。

如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。

　有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

①COOH　②

　③CH4

④COCHCH3O　⑤

⑥

⑦SHCCHSCCSCHCHS

⑧

　⑨

⑩HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH

（1）上述表示方法中属于结构简式的为：

______；属于结构式的为：

________；属于键线式的为________；属于比例模型的为：

________；属于球棍模型的为________。

（2）写出⑨的分子式：

________。

（3）写出⑩中官能团的电子式：

________、________。

（4）②的分子式为________，最简式为________。

【解析】　①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和

；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。

【答案】　

（1）①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧

（2）C11H18O2

（3）·

：

H　·C：

：

：

H

（4）C6H12　CH2

几种式子的转化关系

1．（2013·南京高二质检）下列化学用语正确的是（　　）

A．聚丙烯的结构简式：

CH2—CH2—CH2

B．丙烷分子的比例模型：

C．四氯化碳分子的电子式：

D．1丁烯分子的键线式：

【解析】　

A项，应为CH2—CHCH3；B项，为丙烷分子的球棍模型；C项，CCl4的电子式为：

：

C：

：

：

：

：

：

。

【答案】　D

同分异构体的书写及数目判断

【问题导思】　

①C6H14的同分异构体有几种？

【提示】　5种。

②哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构？

【提示】　醇类。

③有机物的同分异构体，一般包括几种异构方式？

【提示】　碳链异构，官能团位置异构，官能团类别异构。

1．同分异构体的书写方法

（1）以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。

（烷烃只有碳链异构）

四句话：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

②CH3CH2CHCH3CH2CH3

③CH3CHCH3CH2CH2CH3

④CH3CCH3CH3CH2CH3

⑤CH3CHCH3CHCH3CH3

注意：

①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线；③保证去掉碳后的链仍为主链。

（2）烯烃、炔烃同分异构体书写

①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。

②从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

烯烃、炔烃同分异构体包括：

位置异构（

或—C≡C—位置）、碳链异构、官能团异构。

（3）常见的官能团异构

烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和酯，酚与芳香醇或芳香醚。

2．同分异构体数目的判断方法

（1）基元法

如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。

（2）替代法

如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）；CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也没有同分异构体。

（3）对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一甲基上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。

3．定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

书写同分异构体时，要注意两点：

（1）有序性：

即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏。

（2）等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。

　（2013·南京高二质检）下列五组物质，其中一定互为同分异构体的组是（　　）

①淀粉和纤维素　②硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH　③乙酸和乙二酸　④二甲苯和苯乙烯　⑤2戊烯和环戊烷

A．①②　　　　　　　　B．②③④

C．①③⑤D．②⑤

【解析】　①淀粉和纤维素均为有机高分子，属于混合物，二者不是同分异构体；②CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；③CH3COOH与

分子式不同；④二甲苯（C8H10）与苯乙烯（C8H8）分子式不同；⑤2戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。

【答案】　D

淀粉与纤维素的化学式均为（C6H10O5）n，由于n值不固定，故淀粉和纤维素均为混合物，则二者不互为同分异构体。

2．（2013·石家庄高二质检）

的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的结构有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

【解析】　邻甲乙苯的同分异构体中，苯环上的一氯代物有两种结构的有：

【答案】　B

1．5种常见原子的成键特点

H—1个共价键，C—4个共价键，N—3个共价键，O—2个共价键，Cl—1个共价键。

2．同分异构体的3种类别

（1）碳链异构；

（2）官能团位置异构；（3）官能团类别异构。

3．碳链异构体书写的4个步骤

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。

1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（　　）

A．形成4对共用电子对

B．通过非极性键

C．通过2个共价键

D．通过离子键和共价键

【解析】　碳原子有4个价电子，所以可形成4对共用电子对，A正确，C不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键，B、D不正确。

【答案】　A

2．（2013·甘肃古浪高二期中）下图是一种有机物的结构示意图，该模型代表的有机物可能是（　　）

A．饱和一元醇

B．羟基酸

C．羧酸酯

D．饱和一元醛

【解析】　根据该有机物的结构示意图可知原子的成键特点：

白球形成1个共价键，大黑球能形成4个共价键，小黑球形成2个共价键，可知白球代表H原子，大黑球表示C原子，小黑球表示O原子，其结构简式为

。

【答案】　B

3．下列五种物质：

①CO2　②CHCl3　③CH4　④CCl4

⑤P4其结构具有正四面体构型的是（　　）

A．①②③　　　　　　　B．③④⑤

C．②③④D．①④⑤

【解析】　CO2为直线形，CHCl3为四面体构型；CH4、CCl4、P4均为正四面体构型。

【答案】　B

4．（2013·西安高陵质检）下列各组物质中，互为同分异构体的是（　　）

A．OH和CH3

B．CH2OH和O—CH3

C．OH和CH2OH

D．OHCH3和CHO

【解析】　A项，两者所含元素不同，故分子式不同；C

项，OH（C6H6O）和CH2OH（C7H8O）分子式不同；D项，OHCH3（C7H8O）和CHO（C7H6O）分子式不同。

【答案】　B

5．（2013·泉州高二质检）有下列几种有机化合物的结构简式：

①CH3CH===CH—CH2CH3

②CH3CHCH3CH2CHCH2

③CH3CH2—CH2—CH2OH

④CH3—C≡C—CH3

⑤CH3—CH2—C≡CH

⑥CH3CHOHCH2CH3

⑦CH3CH2CH2OCH3

⑧

⑨CH2===CH—CH===CH2

⑩CH2===CH—CH2CH2CH3

其中：

（1）互为同分异构体的是________。

（2）互为同系物的是________。

（3）官能团位置不同的同分异构体是________。

（4）官能团类型不同的同分异构体是________。

【答案】　

（1）②⑧；④⑤⑨；③⑥⑦；①⑩

（2）①②；②⑩

（3）①⑩；③⑥；④⑤

（4）③⑦；⑥⑦；④⑨；⑤⑨；②⑧

1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（　　）

A．饱和碳原子不能发生化学反应

B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键

C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同

D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

【解析】　不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C对；五个碳原子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键。

【答案】　C

2．下列各组物质中，属于同分异构体的是（　　）

A．CH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3

B．H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2

C．CH3—CH2—CH2—COOH和

H3C—CH2—CH2—CH2—COOH

D．H3C—CH2—O—CH2—CH3和CH3CHCH3CH3

【解析】　A项，二者互为同系物；C项，二者互为同系物；D项，二者所含元素不同，故分子式不同。

【答案】　B

3．（2013·南京高二质检）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（　　）

A．28gC2H4所含共用电子对数目为4NA

B.1L0.1mol·L－1乙酸溶液中H＋数为0.1NA

C.1mol甲烷分子所含质子数为10NA

D.标准状况下，22.4L乙醇的分子数为NA

【解析】　A项，28gC2H4为1mol，由电子式H：

C

：

：

C

：

H可知，含6mol共用电子对，即为6NA；B项，n（CH3COOH）＝1L×0.1mol·L－1＝0.1mol，由于CH3COOH不完全电离，故H＋数小于0.1NA；C项，1个CH4分子含10个质子，故1molCH4含10NA个质子；D项，标准状况下，乙醇为液态。

【答案】　C

4．某共价化合物含C、H、N3种元素，分子内有4个N原子，且4个N原子排列成空间的四面体（如白磷分子结构），每两个N原子间都有一个C原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物分子式为（　　）

A．C4H8N4　　　　　　B．C6H12N4

C．C6H10N4D．C4H10N4

【解析】　NNNN每个N—N中插一个C原子，故C原子个数为6，每个N原子形成三个共价键已达饱和状态，不能再结合H原子，每个C还可结合2个H原子，H原子共6×2＝12个。

【答案】　B

5．下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（　　）

A．C2H4O2B．C3H6

C．C2H3BrD．C3H6O

【解析】　A项，为CH3COOH或HCOOCH3；B项，为：

CH2===CHCH3或CH2CH2CH2；C项，为CH2===CHBr；D项，为CH3CH2CHO或CH3CCH3O。

【答案】　C

6．（2013·甘肃古浪高二质检）一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（　　）

A．2B．4

C．5D．6

【解析】　题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。

【答案】　B

7．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是（　　）

A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成

B．它的分子式是C16H10N2O2

C．该物质是高分子化合物

D．它是不饱和的有机物

【解析】　该分子的相对分子质量没达到高分子化合物相对分子质量的级别，故不属于高分子化合物。

【答案】　C

8．（2013·长沙高二质检）一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是（　　）

A．丙烷

B．2甲基丙烷（CH3CHCH3CH3）

C．丙烯（CH2===CH—CH3）

D．苯

【解析】　丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl两种；二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C（Cl）2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4种。

【答案】　A

9．下列属于碳链异构的是（　　）

A．CH2

C2H5—O—C2H5＋H2O

用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可以得到醚的种类有（　　）

A．1种B．3种

C．5种D．6种

【解析】　C2H6O和C3H8O混合液反应，可得到醚的种类有：

C2H5OC2H5、C3H7OC3H7、C2H5OC3H7，由于C3H8O有两种结构：

CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH，故可得6种醚。

【答案】　D

11．有机化合物的结构简式可进一步简化，如CH3CH2CH2CH3　，CH3CHCH2CH3CH3　，CH3CH===CHCH3　

写出下列物质的分子式：

（1）________；

（2）________；

（3）________；

（4）________。

【解析】　根据碳原子的成键特点，不满足4个共价键的用H原子进行连接，写出相应分子的结构简式再写分子式。

【答案】　

（1）C6H14　

（2）C5H10　（3）C7H12

（4）C10H8

12．A.OH和CH3

B．CH2OH和O—CH3

C．OHCH3和CHO

D．和CH3

E．BrCH3和CH3Br

F．CH3CH2CHO和CH3CCH3O

G．CH3CH2COOH和CH3COOCH3

H．乙醇和乙醚

I．CH3CH2CH2CHCH3CH3和CCH3CH3CH3CH2CH3

J．CClHClH和CClClHH

上述各组物质中互为同分异构体的有________，其中属于碳链异构的是________，属于位置异构的是________，属于官能团异构的是________。

【答案】　BDEFGI　DI　E　BFG

13．如图表示4个碳原子相互结合的方式。

小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。

（1）图中属于烷烃的是________（填字母）。

（2）在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。

（3）上图中互为同分异构体的是：

A与________________________________________________________________________。

B与________；D与________（填字母）。

【解析】　

（1）据烷烃的定义：

碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，图中8种分子中只有A、C为烷烃。

（2）据图中8种分子看出，A、C中碳碳原子间全为单键，B、E、F分子中含有双键，D与G分子中含有三键，除H分子形成碳环，其余均为直链。

（3）据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。

【答案】　

（1）A、C　

（2）双键　三键　碳链

（3）C　EFH　G

14．运动员服用兴奋剂的现象在世界大赛中时有发生，某种兴奋剂的结构如图。

OHHOOH

回答下列问题。

（1）它的化学式为________。

（2）从结构上看，它属于________类。

（3）它的非含氧官能团的名称是________。

【答案】　

（1）C20H24O3　

（2）酚　（3）碳碳双键