人教版高中化学选修5第三章第三节 第2课时《酯》word学案.docx

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人教版高中化学选修5第三章第三节第2课时《酯》word学案

第2课时　酯

[学习目标定位]　1.知道酯的组成和结构特点。

2.知道酯的主要化学性质。

1．乙醇的结构式为

，其官能团是—OH。

（1）当乙醇与Na反应时，断裂的是①键（填序号，下同）。

（2）当乙醇与O2发生催化氧化时，断裂的是①③键。

（3）当乙醇与HBr发生反应时，断裂的是②键。

（4）当乙醇发生酯化反应时，断裂的是①键。

2．乙酸的结构式为

，其官能团是—COOH。

（1）当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是①键。

（2）当乙酸发生酯化反应时，断裂的是②键。

3．

（1）乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O。

（2）乙酸乙酯的分子式为C4H8O2；丁酸的分子式为C4H8O2，它们具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。

探究点一　酯类概述

1．乙酸乙酯的结构简式为

；甲酸乙酯的结构简式为

，乙酸甲酯的结构简式为

。

从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为

，R和R′可以相同，也可以不同，其官能团是

。

2．酯类的密度小于水，并难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。

酯可以作溶剂，也可作香料。

3．甲酸甲酯的结构简式为

，其分子式为C2H4O2，与其具有相同分子式的羧酸是乙酸，二者互为同分异构体。

[归纳总结]

（1）根据形成酯的酸不同，酯可分为无机酸酯和有机酸（羧酸）酯。

（2）饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，它们的通式为CnH2nO2（n≥2，整数）。

[活学活用]

1．下列各组物质属于同分异构体的是（　　）

A．丙醛和丙酮B．丁醚和丁醇

C．丁烯和丁二烯D．丁酸和丁酸丁酯

答案　A

解析　相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分异构体。

2．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C（相对分子质量为172），符合此条件的酯有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　D

解析　羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为R—CH2OH。

因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有四种结构。

理解感悟　酯的同分异构体包括：

①具有相同官能团的（同类别的）同分异构；②不同类别的同分异构，包括具有相同分子式的羧酸和羟基醛二种。

探究点二　酯的化学性质

1．酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。

请你用化学方程式表示

水解反应的原理：

。

2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应

（1）在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。

乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的反应方程式为CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

（2）在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。

乙酸乙酯在NaOH存在下水解的反应方程式为CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH。

[归纳总结]

在酯的水解反应中：

（1）若

则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH原子团。

如C6H12O2（酯）

则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。

（2）若

。

若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。

[活学活用]

3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　B

解析　

理解感悟　根据题意可判断该中性有机物为酯，M、N分别为酸和醇，且两者碳原子数相同。

若醇能被氧化为酸，则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原子。

因为此有机物必须具备的结构为RCOOCH2R，则根据碳原子守恒可判断R为丙基，从而将该题转到求丙基的种数上。

4．有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。

E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有________（填序号）。

①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④氧化反应

（2）D、F分子中所含的官能团的名称依次是__________、____________。

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：

________________________________________________________________________。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。

已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。

该反应的化学方程式是____________。

答案　

（1）①②④　

（2）羧基　碳碳双键

解析　由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成：

根据B

C

D可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。

结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为

；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。

理解感悟　酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应

酯的水解反应

反应关系

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH溶液

催化剂的其他作用

吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率

NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率

加热方式

酒精灯火焰加热

热水浴加热

反应类型

酯化反应、取代反应

水解反应、取代反应

1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。

某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。

对于此过程，以下分析中不正确的是（　　）

A．C6H13OH分子含有羟基

B．C6H13OH可与金属钠发生反应

C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13

D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解

答案　D

解析　酯水解生成酸和醇，醇分子中存在羟基，可以与金属钠反应，A和B选项正确；由乙酸和醇的结构可知该酯的结构简式为CH3COOC6H13，C选项正确；酯水解需要酸性或者碱性条件，D选项错误。

2．下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是（　　）

A．乙醛和乙酸乙酯

B．甲酸和乙酸

C．甲醛和乙醛

D．甲酸乙酯和乙酸乙酯

答案　A

解析　题中信息为混合物总质量一定时，完全燃烧后生成CO2的质量也不变，说明几种物质中碳元素含量相同，乙醛与乙酸乙酯实验式相同，含碳量相同。

3．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（　　）

A．乙酸丁酯B．甲酸乙酯

C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯

答案　B

解析　某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，从题给信息看，X为酯，水解后产生醇和羧酸；同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。

对照各选项，符合条件的为B项。

4．维生素C的结构简式为

有关它的叙述错误的是（　　）

A．是一种环状的酯类化合物

B．易发生氧化及加成反应

C．可以溶解于水

D．在碱性溶液中能稳定地存在

答案　D

解析　从维生素C的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有

，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有C===C双键，易发生加成反应和氧化反应；其分子中有多个—OH，可溶于水。

5．甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。

试据实验结果进行原因分析。

实验结果

原因分析

甲得到不溶于水的中性酯

乙得到带酸味的酯

丙得到大量水溶性有机物

答案　甲加入的NaOH适量　乙加入的NaOH不足　丙加入的NaOH过量，加热时酯又水解

解析　不仅乙酸能与NaOH溶液发生反应，乙酸乙酯在NaOH溶液中也可以发生反应，所以反应后能否得到酯，与NaOH的用量有直接的关系。

要注意根据提供的信息，结合各物质的性质判断NaOH用量的多少。

6．菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸

发生酯化反应的产物。

（1）甲一定含有的官能团的名称是________。

（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是____________________________。

（3）菠萝酯的结构简式是____________________________________。

答案　

（1）羟基

（2）CH2===CH—CH2—OH

（3）OCH2COOCH2CHCH2

[基础过关]

一、酯类概述

1．下图是4位同学对酯类发表的见解，其中不正确的是（　　）

答案　B

解析　乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。

2．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是（　　）

A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示

B．酯都能发生水解反应

C．羧酸的酸性都比碳酸弱

D．羧酸均易溶于水，酯均难溶于水

答案　B

解析　只有饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯才可用通式CnH2nO2（n≥2）表示，A选项错误；乙酸可以与CaCO3反应制备CO2，C选项错误；高级脂肪酸也不溶于水，D选项错误。

3．结构简式为

的物质的名称是（　　）

A．二乙酸二乙酯B．乙二酸二乙酯

C．二乙酸乙二酯D．乙二酸乙二酯

答案　B

解析　该酯是由一分子乙二酸和两分子乙醇反应生成的，故命名为乙二酸二乙酯。

二、酯的同分异构体

4．下列分子式中只能表示一种物质的是（　　）

A．C3H7ClB．CH2Cl2C．C2H6OD．C2H4O2

答案　B

解析　C3H7Cl有2种异构体；C2H6O可以是乙醇，也可以是甲醚；C2H4O2可以是乙酸，也可以是甲酸甲酯等。

5．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知

，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　B

解析　容易判断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有

的结构，结合A的分子式可知A只可能是

或

两种结构。

6．乙酸的某种同系物Q存在同类型的同分异构体，下列有关Q的说法中正确的是（　　）

A．分子式可能为C3H6O2

B．该物质不存在属于酯类的同分异构体

C．相对分子质量比乙酸大14n（n为整数）

D．完全燃烧时生成CO2和H2O的质量比一定为11∶9

答案　C

解析　分子中碳原子数目至少为4的羧酸存在同类型的同分异构体；酸一般存在酯类同分异构体；完全燃烧时生成的CO2和H2O的质量比一定为22∶9。

三、酯的化学性质

7．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是（　　）

A．乙酸和乙醇B．乙酸钾和乙醇

C．甲酸和乙醇D．乙酸和甲醇

答案　B

解析　在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成羧酸盐。

8．1mol

与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（　　）

A．5molB．4mol

C．3molD．2mol

答案　A

解析　酯水解后，2mol羧基和3mol酚羟基都与NaOH反应，需5molNaOH。

9．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。

下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（　　）

A．能与FeCl3溶液发生显色反应

B．不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加成、取代、消去反应

D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应

答案　C

解析　解题的关键是官能团的确定。

在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基（—OH）、羧基（—COOH）、酯基（

）和碳碳双键（

），所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色。

但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。

分子中的羧基（—COOH）和酯基（

）都能和NaOH溶液反应，故1mol该物质可与2molNaOH反应。

[能力提升]

10．有关下图所示化合物的说法不正确的是（　　）

A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应

B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应

C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

答案　D

解析　由有机物结构简式知其有官能团

及甲基，故A正确。

1mol有机物中含有2mol

和1mol酚羟基，故恰好与3molNaOH反应，B正确。

既可以发生催化加氢又可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确。

酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，D错误。

11．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（　　）

①银氨溶液　②溴的四氯化碳溶液　③氯化铁溶液　④氢氧化钠溶液

A．②和③B．③和④

C．①和④D．①和②

答案　A

解析　从所给三种化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和

，肉桂酸中含

，而乙酰水杨酸中无

，故可用②和③来鉴别。

12．下列对有机物

的叙述中，不正确的是（　　）

A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOH

C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物

D．该有机物的分子式为C14H10O9

答案　C

解析　该有机物中含有羧基可与NaHCO3溶液反应放出CO2，A项正确；该有机物中含5个酚羟基和1个羧基，另外还有1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，1mol该有机物可中和8molNaOH，B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物分解，生成的是同一种物质

，C项错误；由题中结构简式可得到该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。

13．有机物A的相对分子质量不超过150，经测定A具有下列性质：

A的性质

推断A的组成、结构

①能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2O

②A与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质

③在一定条件下，A能发生分子内脱水反应，其生成物与溴水混合，溴水褪色

④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应产生4.48L（标准状况下）气体

（1）填写表中空白。

（2）若A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为__________。

（3）若A分子中无含碳支链，写出反应③的化学方程式：

______________________。

（4）下列物质与A互为同系物的是________（填字母）。

答案　

（1）

A的性质

推断A的组成、结构

①

一定含有C、H元素，可能含有O元素

②

A分子中含有—OH、—COOH

③

④

A分子中含有两个—COOH

（2）C4H6O5

（3）

HOOCCH===CHCOOH＋H2O

（4）b

解析　

（1）由①中燃烧产物知A组成中一定含有C、H元素，可能含有O元素；由②中与酸、醇均能生成有香味的物质知A分子中含有—OH、—COOH；由R—COOH＋HCO

―→CO2及④中数据知A分子中含有两个—COOH。

（2）设A的分子式为CxHyOz，则16z≤150×59.7%，

z≤5.6，再结合

（1）中对A的官能团数目、种类的分析知z＝5，M（CxHyOz）＝

≈134。

因A分子中含有2个—COOH、一个—OH，故剩余基团的相对分子质量为134－90－17＝27，组成为C2H3，故A的分子式为C4H6O5。

（3）该物质不含碳原子支链的结构为HOOCCHCH2COOHOH，发生分子内脱水时生成不饱和二元酸。

（4）A的同系物与A应该具有相同的官能团（包括种类和数目），符合相同的组成通式，对照所给关系式知b符合要求。

14．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产物。

它可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A中发生如图所示的反应。

试写出：

（1）化合物的结构简式：

A______________，

B______________，D______________；

（2）化学方程式：

A―→E________________，

A―→F______________；

（3）反应类型：

A―→E____________________，

A―→F__________________。

解析　B、D、E、F四种物质均由A转化产生，故先确定A。

A与CH3COOH、C2H5OH均起酯化反应，分别生成D、B。

故A中含有—COOH和醇羟基。

结合A的分子式为

其他物质即可依次推出。

[拓展探究]

15．PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维，冬奥会比赛场馆装饰材料、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用PET材料。

以卤代烃为原料合成PET的线路如下（反应中部分无机反应物及产物已省略）。

已知RX2（R、R1代表烃基，X代表卤素原子）是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。

（1）RX2中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。

则RX2的结构简式为____________。

（2）1molC与足量碳酸氢钠溶液反应可放出________LCO2（标准状况下）。

（3）反应①的化学方程式为______________，其反应类型为________。

从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。

若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式为________________。

（4）C的同分异构体M具有：

①M分子中，苯环上有三个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应；④在稀硫酸中能发生水解反应。

同时符合上述条件的M的结构有________种。

（5）写出合成PET的化学方程式：

____________________________________________。

答案　

（1）

（2）44.8

（3）CH3CH2Cl＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O　消去反应　H2O2

（4）10

解析　PET是聚酯类纤维，说明其单体是羧酸、醇类，即C为羧酸，E为醇。

再结合题目其他信息回答相关问题。

（1）设X的相对原子质量为a，有2a＝175×40.6%，a≈35.5，故X为氯。

RX2有一个苯环，根据175－71－76＝28，可知残基为“—CH2CH2—”，根据RX2的苯环上一硝基取代物只有一种，说明苯环上的两个取代基相同且处于对位。

（2）根据流程图推知RX2在氢氧化钠溶液中水解生成二元醇B，B在酸性高锰酸钾溶液中氧化生成二元羧酸C（对苯二甲酸）。

（3）D为最简单的烯烃，则D为乙烯，逆推R1X为氯乙烷。

氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热生成乙烯，PET的单体是羧酸、醇类，E为二元醇（乙二醇）。

工业上，由乙烯制乙二醇的方法是先与卤素加成，后在氢氧化钠溶液中水解。

若为一步反应，根据原子守恒知，可由乙烯与双氧水反应生成乙二醇。

（4）根据M的性质可知，苯环上有三个取代基（官能团）：

—OOCH（甲酸酯基）、—OH（酚羟基）、—CHO（醛基），采用顺序思维法写同分异构体：

先写两个取代基的同分异构体，有邻、间、对三种，然后再用另一个取代基分别取代邻、间、对得到三个取代基的同分异构体：

邻位得到4种，间位得到4种，对位得到2种，共10种。

（5）二元羧酸与二元醇发生酯化反应和缩聚反应，生成PET和小分子水。